11-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-3,7,11-triaza-bicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-3,7,15-tricarboxylic acid 7-allyl ester 3-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 380235-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 11-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-3,7,11-triaza-bicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-3,7,15-tricarboxylic acid 7-allyl ester 3-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• 英文别名: 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-11-(2-nitrophenyl)sulfonyl-7-prop-2-enoxycarbonyl-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-15-carboxylic acid
• CAS: 380235-17-6
• 化学式: C₄₀H₄₀N₄O₁₀S
• 分子量: 768.844
• InChiKey: MKVHPESERSPGTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 11-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-3,7,11-triaza-bicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-3,7,15-tricarboxylic acid 7-allyl ester 3-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 生成
  参考文献：
  名称：

  一种选择性脱保护的三氮杂环烷骨架，用于构建人工受体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了带有一组可选择性除去的保护基团的三氮酰基氯烷骨架的合成。这种多功能支架可以连接至固体支持物，可以连接三个不同的侧链，因此可以用于具有高结构多样性的人工受体分子文库的组合合成。

  DOI：

  10.1021/ol0101741
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 11-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-3,7,11-triaza-bicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-3,7,15-tricarboxylic acid 7-allyl ester 3-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  一种选择性脱保护的三氮杂环烷骨架，用于构建人工受体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了带有一组可选择性除去的保护基团的三氮酰基氯烷骨架的合成。这种多功能支架可以连接至固体支持物，可以连接三个不同的侧链，因此可以用于具有高结构多样性的人工受体分子文库的组合合成。

  DOI：

  10.1021/ol0101741

文献信息

• A general approach for the non-stop solid phase synthesis of TAC-scaffolded loops towards protein mimics containing discontinuous epitopes
  作者：Cristina Chamorro、John A. W. Kruijtzer、Marina Farsaraki、Jan Balzarini、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b817357e

  日期：——

  In this Communication, the access to three different peptide loops attached to a small triazacyclophane (TAC) scaffold molecule for the mimicry of discontinuous epitopes present in, for example, antibodies is described for the first time.

  在本交流中，首次描述了对连接至小三氮杂环戊烷（TAC）支架分子的三个不同肽环的访问，以模仿例如抗体中存在的不连续表位。
• Expedient synthesis of a novel asymmetric selectively deprotectable derivative of the ATAC scaffold
  作者：Arwin J. Brouwer、Helmus van de Langemheen、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.084

  日期：2014.7

  An efficient multigram scale synthesis of a new asymmetric triazacyclophane scaffold, the ATAC (Asymmetric-TAC) scaffold, bearing three selectively removable groups is described. This scaffold is slightly more rigid than our frequently used TAC (TriAzaCyclophane) scaffold. The synthesis of the required triamine is very high yielding without difficult steps or purifications and was also applied to a

  描述了一种新型的不对称三氮杂杂环烷骨架，ATAC（Asymmetric-TAC）骨架，带有三个可选择性去除的基团的高效多克级合成。该支架比我们经常使用的TAC（TriAzaCyclophane）支架刚性更高。所需三胺的合成产率很高，无需困难的步骤或纯化，也可用于我们原始TAC支架的大大改进的合成。尤其是繁琐的第一反应步骤，即，单- Ô三胺的NBS-保护可以省略。还使用可变温度1 H NMR实验研究了TAC-和ATAC支架中三氮杂环烷环的刚度。