N,N',N''-tris(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,5,9-triazanonane | 210303-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-tris(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,5,9-triazanonane
• 英文别名: 2-nitro-N-[3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-[3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl]amino]propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 210303-81-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₆O₁₂S₃
• 分子量: 686.701
• InChiKey: NGSMJEPFWDQCST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  259.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(溴甲基)萘 、 N,N',N''-tris(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,5,9-triazanonane 在 potassium carbonate 、 2-巯基乙醇 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 87.0h， 以13%的产率得到2,6,10-triaza[11](1,4)naphthalenophane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  聚氮杂[ n ]（1,4）萘甲酸酯和聚氮杂[ n ]（9,10）蒽酚

  摘要：

  通过使用一锅环化-脱保护基的福山保护基团（2-或4-硝基苯基磺酰基）制备了一系列的聚氮杂[ n ]（1,4）萘甲酸酯和聚氮杂[ n ]（9,10）蒽酚。反应。纯化产物的总产率与使用甲苯磺酰基作为胺保护基的其他聚氮杂环烷类所获得的产率相当。他们的结构研究已通过NMR进行，显示出较小的循环具有较高的刚性，而该系列的最大成员具有较高的动态行为。化合物25旋转平衡的自由能垒比类似的N-甲苯磺酸化大环计算的自由能垒低约3kcal / mol 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00180-1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以54%的产率得到N,N',N''-tris(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,5,9-triazanonane
  参考文献：
  名称：

  聚氮杂[ n ]（1,4）萘甲酸酯和聚氮杂[ n ]（9,10）蒽酚

  摘要：

  通过使用一锅环化-脱保护基的福山保护基团（2-或4-硝基苯基磺酰基）制备了一系列的聚氮杂[ n ]（1,4）萘甲酸酯和聚氮杂[ n ]（9,10）蒽酚。反应。纯化产物的总产率与使用甲苯磺酰基作为胺保护基的其他聚氮杂环烷类所获得的产率相当。他们的结构研究已通过NMR进行，显示出较小的循环具有较高的刚性，而该系列的最大成员具有较高的动态行为。化合物25旋转平衡的自由能垒比类似的N-甲苯磺酸化大环计算的自由能垒低约3kcal / mol 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00180-1

文献信息

• One-pot synthesis of polyaza[n]naphthalenophanes and polyaza[n]anthracenophanes
  作者：M.Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Manuel Querol、Enrique García-España

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00587-5

  日期：1998.5

  Pernosylated polyaza[n]cyclophanes 13–20 were prepared by a Richman-Atkins modified methodology. Deprotection under mild conditions gave polyaza[n]cyclophanes 21–28. This methodology allows for the preparation of cyclophanes containing labile C-N bonds.

  用Richman-Atkins改良方法制备了Pernosylated的聚氮杂[n]环烷13-20。在温和的条件下脱保护得到聚氮杂[n] cyclophanes 21–28。该方法允许制备含有不稳定CN键的环烷。
• Enantioselective CuII-Catalyzed Diels-Alder and Michael Addition Reactions in Water Using Bio-Inspired Triazacyclophane-Based Ligands
  作者：H. Bauke Albada、Fiora Rosati、David Coquière、Gerard Roelfes、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/ejoc.201001522

  日期：2011.3

  triazacyclophane (TAC) scaffold decorated with three histidine amino acid residues was used as a tridentate ligand in asymmetric copper(II)-catalysed Diels–Alder and Michael addition reactions in water. Enantiomeric excesses up to 55 % were obtained in Diels–Alder reactions using ligands in which the histidine residues were directly attached to the TAC scaffold. Additional amino acid residues on the N-termini

  用三个组氨酸残基修饰的三氮杂环芳 (TAC) 支架用作不对称铜 (II) 催化的水中狄尔斯-阿尔德和迈克尔加成反应中的三齿配体。使用组氨酸残基直接连接到 TAC 支架上的配体在 Diels-Alder 反应中获得了高达 55% 的对映体过量。在组氨酸残基的 N 端或位于组氨酸残基和 TAC 支架之间的额外氨基酸残基导致对映选择性几乎完全丧失。对最特异性配体的配位复合物的建模研究表明，在催化活性中心附近存在底物结合袋。
• Synthesis of the TACO Scaffold as a New Selectively Deprotectable Conformationally Restricted Triazacyclophane Based Scaffold
  作者：Arwin J. Brouwer、Helmus van de Langemheen、Adriano Ciaffoni、Kitty E. Schilder、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/ol5012218

  日期：2014.6.6

  The synthesis of a new triazacyclophane scaffold (TACO scaffold) containing three selectively deprotectable amines is described. The TACO scaffold is conformationally more constrained than our frequently used TAC scaffold, due to introduction of a substituent on the para position of the benzoic acid hinge, which prevents ring flipping and makes it more attractive than the TAC scaffold for preparation

  描述了包含三个可选择性脱保护的胺的新的三氮杂环庚烷骨架（TACO骨架）的合成。由于在苯甲酸铰链的对位引入了取代基，TACO支架的结构比我们经常使用的TAC支架更受约束，这可以防止环翻转，使其比TAC支架更具吸引力，可用于制备人工受体分子或当需要更多的预组织时，可以将不连续的表位模拟为蛋白质模拟物。
• Synthesis of azamacrocycles via a Mitsunobu reaction
  作者：Jari Hovinen、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.078

  日期：2005.6

  Reaction of pernosylated diethylenetriamine and 2-substituted propane-1,3-diols in dry THF in the presence of triphenylphosphine and diisopropyl azodicarboxylate gives the corresponding protected 9-substituted 1,4,7-triazacyclodecaries. The Mitstinobu reaction was also used in the preparation of 3-substituted 1,5,9-triazacyclododecanes and macrocyclic pyridine derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.