N,N-diisopropyl-2-(2-methylphenyl)benzamide | 120270-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-(2-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl 2'-methylbiphenyl-2-carboxamide；N,N-diisopropyl-2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide；N,N-diisopropyl 2-(2-tolyl)benzamide；2-(2-methylphenyl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 120270-41-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: KKPWUHTUZAJFLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-(2-methylphenyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  与芳基-芳基交叉偶联的直接邻位金属化连接。菲咯啉的一般区域特异性合成

  摘要：

  基菲酚类的一般涉及基于金属化交叉耦合合成4已被开发（方案1）; 衍生的三氟甲磺酸酯和氨基甲酸酯10的反应会生成各种取代的菲7 → 12（方案2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80786-8
• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 甲基溴化镁 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-(2-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化（DoM）-交叉偶联连接：多官能联芳基的合成

  摘要：

  致力于斯科特·丹麦（Scott Denmark），他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团（DMG = CON（我-Pr）2，OCONEt 2，OMOM，NHBoc基）基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下，M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应，并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610273

文献信息

• ortho-Substituted unsymmetrical biaryls from aryl tert-butyl sulfones
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39930001682

  日期：——

  Nickel-catalysed coupling of arylmagnesium halides with aryl tert-butyl sulfones, and in particular with those bearing ortrto-substituents introduced by ortholithiation, gives ortho-substituted unsymmetrical biaryls.

  镍催化的芳基镁卤化物与叔丁基砜的偶联反应，尤其是通过邻锂化引入邻位取代基的叔丁基砜，可生成邻位取代的不对称联苯类化合物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylation of Tertiary Benzamides: <i>Para</i>-Selectivity of Monosubstituted Arenes
  作者：Ze Yang、Fang-Cheng Qiu、Juan Gao、Zeng-Wen Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02135

  日期：2015.9.4

  A mild and efficient protocol for the high para-selective arylation of monosubstituted arenes with tertiary benzamides has been developed via palladium-catalyzed oxidative coupling reactions. Due to the mild conditions and the easy availability of substrates and oxidant, this method could potentially provide a practical approach for the synthesis of para-substituted biaryl compounds.

  通过钯催化的氧化偶联反应，已经开发出一种温和而有效的方案，用于单取代的芳烃与叔苯甲酰胺的高对位选择性芳基化。由于温和的条件以及底物和氧化剂的容易获得，该方法可能为合成对位取代的联芳基化合物提供一种实用的方法。
• Achieving conformational control over C–C, C–N and C–O bonds in biaryls, N,N′-diarylureas and diaryl ethers: advantages of a relay axis
  作者：Mark S. Betson、Ann Bracegirdle、Jonathan Clayden、Madeleine Helliwell、Andrew Lund、Mark Pickworth、Timothy J. Snape、Christopher P. Worrall

  DOI：10.1039/b614618j

  日期：——

  The orientation of Ar–C, Ar–N and Ar–O bonds in biaryls, N,N′-diarylureas and diaryl ethers (whose conformers are distinguishable by NMR) may be controlled with a selectivity up to >95 : 5 by an adjacent stereogenic centre; the selectivity may be greater when a second stereogenic axis is inserted between the controlling centre and the slowly rotating bond.

  芳基-碳、芳基-氮和芳基-氧键在联苯、N,N'-二芳基脲和二芳基醚（其构象可通过核磁共振区分）中的取向，可以被相邻的手性中心以高达>95:5的选择性控制；当在控制中心和缓慢旋转的键之间插入第二个手性轴时，选择性可能会更高。
• The directed <i>ortho</i> metalation - palladium catalyzed cross coupling connection. A general regiospecific route to 9-phenanthrols and phenanthrenes. Exploratory further metalation
  作者：Jian-min Fu、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v00-055

  日期：2000.6.1

  A new general and regiospecific synthesis of 9-phenanthrols (1 +2 3 4, Scheme 1, Table 1) proceeding by a Directed ortho Metalation (DoM), Suzuki-Miyaura cross coupling, and a new LDA-mediated Directed remote Metalation sequence is described. The facile Pd-catalyzed hydrogenolysis of the phenanthrols 4 into the corresponding phenanthrenes 5 via their triflates 18 translates the original DoM regioselectivity

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。
• Clayden, Jonathan; Cooney, J. Jonathan A.; Julia, Marc, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 7 - 14
  作者：Clayden, Jonathan、Cooney, J. Jonathan A.、Julia, Marc

  DOI：——

  日期：——