Phenanthro <9,10-c>-1,2,5-thiadiazol | 1143-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Phenanthro <9,10-c>-1,2,5-thiadiazol
• 英文别名: Phenanthro[9,10-c]-1,2,5-thiadiazole；phenanthro[9,10-c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1143-73-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂S
• 分子量: 236.297
• InChiKey: LOSAIEJZRUIALB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  432.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenanthro <9,10-c>-1,2,5-thiadiazol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 silver sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,10-bis(4-hexyl-2-thienyl)phenantro[9,10-c][1,2,5]thiodiazole
  参考文献：
  名称：

  平面中心部分对供体-受体聚合物电致变色的影响

  摘要：

  在这项工作中，以菲为中心的供体-受体单体；5,10-双（4-己基-2-噻吩基）菲[9,10-c] [1,2,5]硫代二唑; 合成了MES16，然后对其相应的聚合物进行电致变色应用。还合成了4,7-二（噻吩-2-基）-2,1,3-苯并噻二唑（TST）作为标准分子，以确定平面菲中心对电致变色性能的影响。通过循环伏安法阐明了电化学性质，然后利用它们的氧化和还原起始电位计算了HOMO-LUMO带隙。最后，通过光谱电化学测量研究了聚（MES16）和聚（TST）的电致变色性能。DFT计算表明，聚（MES16）具有较高的平面度，并且分子内的电荷从聚合物主链供体转移至噻二唑受体亚基。由于聚（MES16）的高固态π-π相互作用，获得了具有自组装特性的平面菲中心的高质量薄膜。由于该特性，聚（MES16）的电致变色性能，如响应时间，稳定性和ΔT％均优于标准聚（TST）。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.12.016
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到Phenanthro <9,10-c>-1,2,5-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Duan, Xiao-Guang; Duan, Xiao-Lan; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2597 - 2601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanocene-Mediated Dinitrile Coupling: A Divergent Route to Nitrogen-Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Gavin R. Kiel、Adrian E. Samkian、Amélie Nicolay、Ryan J. Witzke、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jacs.7b13823

  日期：2018.2.21

  A general synthetic strategy for the construction of large, nitrogen-containing polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is reported. The strategy involves two key steps: (1) a titanocene-mediated reductive cyclization of an oligo(dinitrile) precursor to form a PAH appended with di(aza)titanacyclopentadiene functionality; (2) a divergent titanocene transfer reaction, which allows final-step installation

  报道了一种用于构建大型含氮多环芳烃 (PAH) 的通用合成策略。该策略涉及两个关键步骤：（1）二茂钛介导的低聚（二腈）前体的还原环化，形成附加有二（氮杂）钛环戊二烯官能团的 PAH；(2) 发散的二茂钛转移反应，它允许将一个或多个邻醌、二唑或吡嗪单元安装到 PAH 框架中的最后一步。正如紫外/可见光和荧光光谱、循环伏安法和 DFT 计算所揭示的那样，新方法可以对 HOMO 和 LUMO 能级进行合理的后期控制，从而实现光物理和电化学特性。更一般地说，这一贡献展示了二（氮杂）金属环戊二烯中间体在有机合成中的首次生产性用途，
• Electrochromic properties of phenantrene centered EDOT polymers
  作者：Betül Colak、Ahmet Büyükkoyuncu、Fatma Baycan Koyuncu、Sermet Koyuncu

  DOI：10.1016/j.polymer.2017.07.035

  日期：2017.8

  series of phenantrene centered donor-acceptor type electroactive 3,4-ethlenedioxythiophene (EDOT) monomers (EP-X) containing N, S and Se heteroatom on the bezophenantra-X-diazole acceptor unit have been synthesized by Stille coupling reaction. These monomers were electrochemically polymerized by potentiodynamic method to obtain electrochromic polymer films. Spectro-electrochemical properties were also investigated

  通过Stille偶联反应，合成了一系列以菲中心为中心的供体-受体型电活性3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）单体（EP-X），其在N-S和Se杂原子上含有N，S和Se杂原子。通过电位动力学方法将这些单体电化学聚合以获得电致变色聚合物膜。还通过紫外可见吸收和循环伏安法测量研究了光谱电化学性质。由于改变中心受体部分，聚合物膜在中性状态下显示出显着的可见颜色趋势（黄色，橙色，红色）。这些聚合物膜通过在施加正电势时适当改变可见光区的吸光度/透射率而具有多电致变色特性。这些聚合物颜色的有趣趋势也支持了通过DFT计算相关的中性状态下的供体-受体相互作用。最后，EP-X聚合物薄膜的电致变色性能表现出较高的氧化还原稳定性，合理的对比度，着色效率和响应时间。
• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF LUMINESCENT ORGANIQUE LE CONTENANT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2012077478A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Aspects of the present invention can provide a novel phenanthrothiadiazole compound with the lowest excited triplet level T1 that is high, the phenanthrothiadiazole compound being capable of forming a stable amorphous film. Furthermore, aspects of the present invention can provide an organic light-emitting device having high luminous efficiency and a low driving voltage. Aspects of the present invention provide a phenanthrothiadiazole compound represented by one of general formulae [1] to [3] according to Claim 1.

  本发明的方面可以提供一种具有高最低激发三重态能级T1的新型苯并噻二唑化合物，该苯并噻二唑化合物能够形成稳定的非晶膜。此外，本发明的方面可以提供一种具有高发光效率和低驱动电压的有机发光器件。根据权利要求1，本发明的方面提供一种由通式[1]至[3]中的任一通式表示的苯并噻二唑化合物。
• [EN] LUMINESCENT MATERIALS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX LUMINESCENTS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2021062035A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure features a luminescent molecule, including a luminophore (e.g., a fluorescent dye); and a moiety including a heteroaryl core covalently and directly bonded to the luminophore. The luminescent molecule has an increased photoluminescence quantum yield relative to an analogous luminophore without a covalently bonded moiety including the heteroaryl core.

  本公开涉及一种发光分子，包括一种发光团（例如，荧光染料）；以及一种包括与发光团共价直接连接的杂芳基核的基团。该发光分子相对于不包括包括杂芳基核的共价连接基团的类似发光团具有增加的光致发光量子产率。
• Reducing lifetime in Cu(<scp>i</scp>) complexes with thermally activated delayed fluorescence and phosphorescence promoted by chalcogenolate–diimine ligands
  作者：Giliandro Farias、Cristian A. M. Salla、Renata S. Heying、Adailton J. Bortoluzzi、Sergio F. Curcio、Thiago Cazati、Paloma L. dos Santos、Andrew P. Monkman、Bernardo de Souza、Ivan H. Bechtold

  DOI：10.1039/d0tc03660a

  日期：——

  Luminescent copper(I) complexes have drawn attention due to their promising performance as alternative optoelectronic materials to the well-known heavy transition metal complexes. Herein, we report the synthesis of six luminescent Cu(I) complexes with phosphines and 1,10-phenanthroline-derived ligands with thiadiazole and selenodiazole groups in order to evaluate the effect of the heavy atom on their photophysical

  发光铜（I）配合物因其作为著名的重过渡金属配合物的替代光电材料的有前途的性能而备受关注。在这里，我们报告了六种具有膦的发光Cu（I）配合物和噻二唑和亚硒二唑基的1,10-菲咯啉衍生的配体的合成，以评估重原子对其光物理性质的影响。稳态和时间分辨光谱证实了通过延迟的荧光发射在所有情况下均具有热激活的延迟荧光机制。用详细的量子化学计算分析了实验光谱数据。有趣的是，这些配合物并未表现出预期的“重原子效应”，该效应可增强自旋-轨道耦合矩阵元素，但添加重的硫属元素有助于将光致发光寿命降低至约800 ns，这是迄今为止报道的最低值用于此类TADF材料。