2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯氧基)乙酸甲酯 | 1610517-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenoxy)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]acetate；methyl 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]acetate
• CAS: 1610517-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₅
• 分子量: 292.14
• InChiKey: QQAQUAGZYRTGAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯氧基)乙酸甲酯 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 ({3',5'-dichloro-2'-[(pyridine-3-sulfonyl)amino][1,1'-biphenyl]-4-yl}oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020086504A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020086504A5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧基乙酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 C₂₄H₃₉O₂P*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯氧基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gorlos-Phos用于钯催化的芳基氯的硼化†

  摘要：

  使用易于获得的单膦配体Gorlos-Phos·HBF 4，钯催化芳基氯化物的硼化，可以高收率得到硼酸芳基酯。各种官能团与该钯催化的硼酸酯化反应很好地相容。

  DOI：

  10.1039/c4ob00293h

文献信息

• Progress towards synthetic chlorins with graded polarity, conjugatable substituents, and wavelength tunability
  作者：Doyoung Ra、Kelly A. Gauger、Kannan Muthukumaran、Thiagarajan Balasubramanian、Vanampally Chandrashaker、Masahiko Taniguchi、Zhanqian Yu、Daniel C. Talley、Melanie Ehudin、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1142/s1088424615500042

  日期：2015.4

  Advances in chlorin synthetic chemistry now enable the de novo preparation of diverse chlorin-containing molecular architectures. Five distinct molecular designs have been explored here, including hydrophobic bioconjugatable (oxo)chlorins; a hydrophilic bioconjugatable chlorin; a trans-ethynyl/iodochlorin building block; a set of chlorins bearing electron-rich (methoxy, dimethylamino, methylthio) groups at the 3-position; and a set of ten 3,13-disubstituted chlorins chiefly bearing groups with extended π-moieties. Altogether 23 new chlorins (17 targets, 6 intermediates) have been prepared. The challenge associated with molecular designs that encompass the combination of "hydrophilic, bioconjugatable and wavelength-tunable" chiefly resides in the nature of the hydrophilic unit.

  随着氯素合成化学的进步，现在可以从头开始制备各种含氯素的分子结构。本文探讨了五种不同的分子设计，包括疏水性可生物共轭（氧化）氯化物；亲水性可生物共轭氯化物；反式乙炔基/碘氯化物结构单元；一组在 3 位含有富电子（甲氧基、二甲基氨基、甲硫基）基团的氯化物；以及一组主要含有具有扩展 π-分子结构基团的 10 种 3,13-二取代氯化物。共制备出 23 种新的氯素（17 种目标物，6 种中间物）。与兼具 "亲水性、可生物共轭性和波长可调性 "的分子设计相关的挑战主要在于亲水单元的性质。
• Thiophene bridged hydrocyanine – a new fluorogenic ROS probe
  作者：Santanu Maity、Subhamoy Das、Corinne M. Sadlowski、Jingtuo Zhang、Giri K. Vegesna、Niren Murthy

  DOI：10.1039/c7cc04847e

  日期：——

  Hydrocyanines are a class of commonly used reactive oxygen species (ROS) fluorescent imaging probes, which can image ROS in cell culture, organ culture, and in vivo. However, despite their widespread use, hydrocyanines have several drawbacks that limit their effectiveness, such as a high rate of auto-oxidation, a small Stokes shift, and poor water solubility. In addition, the hydrocyanines oxidize

  氢氰酸是一类常用的活性氧（ROS）荧光成像探针，可在细胞培养，器官培养和体内成像ROS。然而，尽管氢氰酸被广泛使用，但仍具有一些限制其有效性的缺点，例如高的自氧化率，小的斯托克斯位移和较差的水溶性。此外，氢氰酸被氧化成花青染料，它们在存在ROS时会自行分解，这进一步降低了它们检测ROS的敏感性。在本报告中，我们介绍了一种新的氢氰酸类似物，称为噻吩桥连的氢氰酸（TBHC），其双键被双噻吩取代。TBHC对自动氧化的稳定性是氢氰酸Cy5的8.06倍，并且在细胞培养中的ROS成像方面显着更好。