3-thiophen-2-yl-acryloyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-thiophen-2-yl-acryloyl chloride
• 英文别名: 3-(thiophen-2-yl)acrylic acid chloride；2-thiophene acryloyl chloride；3-(2-thienyl)acryloyl chloride；3-(2-thienyl)propenoyl chloride；2-(2-thienyl)acryloyl chloride；3-(2-Thienyl)acryloylchloride；3-thiophen-2-ylprop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₇H₅ClOS
• mdl: MFCD01320517
• 分子量: 172.635
• InChiKey: KKPKHEMQDJRRIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiophen-2-yl-acryloyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-(噻吩-2-基)丙烯酰叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡啶和呋喃并[3,2-c]吡啶环：具有潜在抗精神病活性的新药效基团。

  摘要：

  已经合成了两种新的芳基哌嗪衍生物，即4-（1-哌嗪基）噻吩并-和呋喃并[3,2-c]吡啶环系统，并通过四亚甲基链连接到各种酰亚胺环上。发现来自每个系列的目标化合物在阿朴吗啡定型和阿朴吗啡诱导的爬升，Sidman回避反应和条件回避反应中具有显着活性。另外，尽管对于硫代和呋喃并[3，2-c]吡啶衍生物均观察到对5-羟色胺5-HT1和5-HT2受体的强亲和力，但这些分子与多巴胺D2受体的相互作用较弱。每个系列涉及化合物22和33的先导原型的电生理研究表明，这两个分子对A9和A10区域的多巴胺神经元有明显不同的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a002
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-thiophen-2-yl-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• Design Synthesis and Biological Evaluation of Novel<i>N</i>-Nitro Acid Amide Derivatives as Lead Compounds of Herbicide
  作者：Xiaojuan Qi、Wenjie Tang、Shan Gao、Min Gao、Changshui Chen、Qingye Zhang

  DOI：10.1155/2016/8583765

  日期：——

  A series of N-nitro acid amide derivatives compounds were synthesized based on the active site of target acetohydroxyacid synthase (AHAS, EC: 2.2.1.6) enzyme. All the structures of newly prepared compounds were thoroughly characterized by satisfied IR and 1H NMR spectra. The IC50 values against AHAS enzyme and EC50 values for herbicidal activity against Amaranthus mangostanus L. and Sorghum sudanense

  基于目标乙酰羟酸合成酶（AHAS，EC：2.2.1.6）的活性位点合成了一系列N-硝基酰胺衍生物化合物。新制备的化合物的所有结构都通过满意的 IR 和 1H NMR 光谱进行了彻底表征。测定了所有合成目标化合物对AHAS酶的IC50值和对芒果苋和苏丹高粱的除草活性的EC50值。化合物II-10、II-21和II-22的IC50值为7.09mg/L、9.07mg/L和9.11mg/L，化合物II-8和II-22的EC50值为9.87mg/L L 和 19.88 mg/L 分别对 Amaranthus mangostanus L. 和 Sorghum sudanense 的根进行了说明。同时，通过分子对接预测分析了化合物活性较低的可能原因。
• Synthesis of Heterocyclic Baicalein Derivatives
  作者：Ki-Jun Hwang、Kwang-Jin Cho、Beom-Tae Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1325

  日期：2013.5.20

  envisioned that the expansion of chemical synthesis of Baicalein derivatives containing a heterocyclic ring is highly warranted. Since a bioisosterism is a lead modification approach to attenuate toxicity and/or improve the biological properties of the compounds, we decided to substitute the benzene moiety of 2-position of Baicalein 4 by a heterocyclic ring such as thiophene or furan to test their biological

  黄酮类化合物广泛分布于植物界，属于植物的次生代谢产物。它们多样化的结构（图 1）结合多种生物活性，如抗癌、抗炎、抗病毒、细胞凋亡和抗氧化，在过去几十年中引起了广泛关注。最近的报道更清楚地说明了黄芩素衍生物在其生物活性方面的重要性。因此，Chung 等人。据报道，黄芩素 4 影响三苯氧胺的药代动力学，三苯氧胺是治疗和预防乳腺癌的首选药物。最近还有 Kim 等人。报道了黄芩素衍生物对NF-κB信号通路的抑制作用。所以，设想扩展含有杂环的黄芩素衍生物的化学合成是非常有必要的。由于生物等排性是一种降低毒性和/或改善化合物生物学特性的先导修饰方法，我们决定用杂环（如噻吩或呋喃）取代黄芩素 4 的 2 位苯部分来测试它们的生物活性. 此外，Kim 等人。由于许多研究小组的兴趣，报道了一种实用的黄芩素 4 合成方法 此外，Kim 等人。由于许多研究小组的兴趣，报道了一种实用的黄芩素 4 合成方法 此外，Kim
• Practical access to fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives <i>via</i> didehydro-Diels–Alder reaction
  作者：Xia Chen、Cheng Zhong、Yuling Lu、Meng Yao、Zhenhua Guan、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc01437d

  日期：——

  efficient approach for the synthesis of fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives has been developed from readily available starting materials via an intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, which proceeded well under room temperature, exhibiting a wide substrate scope and good functional group tolerance. The practicability of this methodology has been verified by one-step synthesis of the environmentally

  已经开发了一种实用，有效的方法来合成荧光2,3-萘二甲酰亚胺衍生物，该方法是通过分子内的双氢Dielshydro-Diels-Alder反应从易于获得的起始原料中合成的，该反应在室温下进行良好，具有广泛的底物范围和良好的官能团宽容。该方法的实用性已通过克级的环境敏感荧光团6-DMN的一步合成得到了验证，该合成具有更短的时间，更少的步骤和更少的废物处理，并且没有利用有毒的过渡金属。目前的实验和计算研究支持丙硫酰亚胺部分在转化中的关键作用。
• Organic metal compound and organic light-emitting device
  申请人：INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20200024294A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Organic metal compounds and organic light-emitting devices employing the same are provided. The organic metal compound has a chemical structure of Formula (I) or Formula (II): In particular, one of the following two conditions (1) and (2) is met: ( 1 ) R 1 is deuterium or C 1-6 deuterated alkyl group, when R 3 and R 4 are independently hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl group, C 1-6 fluoroalkyl or C 3-12 heteroaryl group; and (2) R 1 is hydrogen, deuterium, C 1-6 alkyl group, C 1-6 deuterated alkyl group, C 3-12 heteroaryl group, or C 6-12 aryl group, when at least one of R 3 and R 4 is C 6-12 aryl group or C 6-12 fluoroaryl group.

  提供有机金属化合物和利用这些化合物的有机发光器件。有机金属化合物具有化学结构的公式(I)或公式(II)：具体地，满足以下两种条件之一(1)和(2)：(1) R1为氘或C1-6氘代烷基，当R3和R4分别为氢、卤素、C1-6烷基、C1-6氟烷基或C3-12杂芳基时；以及(2) R1为氢、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12杂芳基或C6-12芳基，当R3和R4中至少有一个为C6-12芳基或C6-12氟芳基时。