3-allyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 3103-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-oxo-2-methyl-1-allyl-2,3-dihydro-1H-isoindol；3-Hydroxy-2-methyl-3-prop-2-enylisoindol-1-one
• CAS: 3103-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LDUVGZIRFRXSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-allyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自N-甲基邻苯二甲酰亚胺的二价阴离子

  摘要：

  在液氨中用锂还原N-甲基邻苯二甲酰亚胺可提供稳定的二价阴离子，该二价阴离子已用各种试剂烷基化了。

  DOI：

  10.1039/c39800000862

文献信息

• 10.1002/adsc.202400369
  作者：Li, Rui-Xue、Wang, Xiao-Wen、Chen, Yuan、He, Xue-Yan、Guan, Zhi、He, Yan-Hong

  DOI：10.1002/adsc.202400369

  日期：——

  methods for the synthesis of tertiary alcohols mainly rely on the nucleophilic addition of organometallic reagents to carbonyl compounds. Here, we disclose a strategy for synthesizing tertiary alcohols via electroreductive cross-electrophile coupling of aromatic carbonyl compounds and alkyl bromides (allyl, propargyl, benzyl and cyclohexyl bromides). This procedure features good substrate tolerance

  叔醇的经典合成方法主要依靠有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成。在这里，我们公开了一种通过芳香族羰基化合物和烷基溴（烯丙基、炔丙基、苄基和环己基溴）的电还原交叉亲电子偶联合成叔醇的策略。该过程具有良好的底物耐受性和友好的条件（未分割的电池、廉价且可重复使用的碳电极、在露天、室温下反应，无需任何外部过渡金属/活化试剂）。利用该方法，可以得到32种所需产物，收率中等至良好，并且克级规模合成是可行的，证明了该方法的实用性。
• Photodecarboxylative benzylations of phthalimides
  作者：Fadi Hatoum、Sonia Gallagher、Louise Baragwanath、Johann Lex、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.115

  日期：2009.11

  Photoadditions of phenylacetates to phthalimides give the corresponding benzylated hydroxyphthalimidines in moderate to high yields of 29-90%. With 2-phenylpropanoate, photoaddition affords a diastereoisomeric mixture in a de of 24% in favour of the like-diastereoisomer. L-3-Phenyl lactate and 2-oxo-3-phenylpropanoate both furnish the benzylated product through subsequent loss of formaldehyde and decarbonylation, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FLYNN A. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 18, 862-863
  作者：FLYNN A. G.

  DOI：——

  日期：——
• KUBO, YASUO;TANIGUCHI, EIKO;ARAKI, TAKEO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N0, C. 1857-1860
  作者：KUBO, YASUO、TANIGUCHI, EIKO、ARAKI, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• KANAOKA, YUITI
  作者：KANAOKA, YUITI

  DOI：——

  日期：——