2-ethynyl-9,9-dihexyl-9H-fluorene | 353516-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-ethynyl-9,9-dihexyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2-ethynyl-9,9-dihexylfluorene
• CAS: 353516-91-3
• 化学式: C₂₇H₃₄
• 分子量: 358.567
• InChiKey: QNGZMTFSLJFUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-9,9-dihexyl-9H-fluorene 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1,4-di-(9',9'-di-n-hexylfluoren-2'-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  7-(二甲氨基)三环[5.2.2.01,6]十一烯衍生物来自β-环己烯基β-二甲氨基-取代的α,β-不饱和费歇尔卡宾

  摘要：

  当在 80 °C 的吡啶中加热时，五羰基[(2E)-3-环己烯基-3-(二甲氨基)-1-乙氧基-2-丙烯-1-亚基]铬 (1-Cr) 和 -钨 (1-W ) 配合物经过 6π 电环化和随后的还原消除以产生环己烷退火的环戊二烯 6，它通过 1,5-氢位移与其更具反应性的异构体 7 平衡。后者分子被有效地捕获在 Diels-Alder 反应中与各种炔烃 2和苯乙烯 8 分别得到环己烷退火的降冰片二烯 3 和降冰片烯衍生物，具有高区域选择性和非对映选择性，产率为 15-91%。化合物 3 中的烯醇醚部分特别容易水解，可能是由于两个双键部分之间的空间相互作用，从而在色谱纯化后除一种情况外在所有情况下均分离出降冰片烯酮衍生物4。在该反应中，钨配合物 1-W 的产率始终低于 1-Cr。具有强吸电子基团和最小空间拥塞的芳炔是特别适合 7 的反应伙伴。 从合适的二炔形成双环加合物 10 在很大程度上取决于相应的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400471
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-ethynyl-9,9-dihexyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  寡聚（9,9-二己基-2,7-芴乙炔基）s的合成与表征：用作蓝色发光二极管。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd / Cu催化的Sonogashira偶联反应合成了高溶解度和强蓝色荧光寡聚（9,9-dihexyl-2,7-芴乙炔）（OFEs）。成功地制造了使用五聚体15作为发光材料的有机发光二极管，并发出了明亮的蓝光。

  DOI：

  10.1021/ol010069r

文献信息

• Two-photon absorption properties of four new pentacoordinated diorganotin complexes derived from Schiff bases with fluorene
  作者：Alejandro Enríquez-Cabrera、Alberto Vega-Peñaloza、Violeta Álvarez-Venicio、Margarita Romero-Ávila、Pascal G. Lacroix、Gabriel Ramos-Ortiz、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.014

  日期：2018.1

  paper we report the synthesis and characterization of four novel pentacoordinated diorganotin complexes, obtained through a methodology that involves a multicomponent reaction of 4-([9H-fluorene-2-yl]ethynyl)-2-hydroxybenzaldehyde, 2-amino-5-nitrophenol and diphenyl or dibutyl-tin oxides. Diorganotin complexes 8–11 were obtained in high yields (70–80%) and were fully characterized by solution NMR (1H

  在本文中，我们报告了四种新型五配位二有机锡复合物的合成和表征，这些复合物是通过涉及4-（[[9H-芴-2-基]乙炔基）-2-羟基苯甲醛，2-氨基-5的多组分反应的方法获得的-硝基苯酚和二苯基或二丁基锡的氧化物。Diorganotin复合物8-11以高收率（70-80％）获得，并通过溶液NMR（1 H，13 C和119完全表征）Sn），高分辨率质谱（ESI-TOF）和ATR-FTIR。通过UV / Vis光谱和双光子激发荧光（TPEF）研究了光学性质。单光子吸收（OPA）光谱显示两个位于400和500 nm左右的谱带，此外，在双光子吸收（TPA）光谱中有一个位于750 nm左右的主谱带，其特征是TPA横截面的最大值（σ TPA）在450–500 GM范围内，次级带位于1000 nm，最大σTPA70 GM的值；2,2-二丁基-6-氮杂-1,3-二氧杂-11-（[[9,9-二己基-9H-芴-2
• 2,4-Bis(4-aryl-1,2,3-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis and tuning of optical properties by polar substituents
  作者：Jonas Bucevicius、Lina Skardziute、Jelena Dodonova、Karolis Kazlauskas、Gintautas Bagdziunas、Saulius Jursenas、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1039/c5ra05482f

  日期：——

  Novel D–π–A–π–D type chromophores – 2,4-bis(4-aryl-1,2,3-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines were prepared and their photophysical, electrochemical properties in conjunction with quantum chemical calculations were investigated.

  新型D–π–A–π–D型色团——2,4-双(4-芳基-1,2,3-三唑-1-基)吡咯并[2,3-d]嘧啶已制备，并研究了它们的光物理、电化学性质以及与量子化学计算的关联。
• Two‐Photon Absorption Properties in “Push‐Pull” Ruthenium Nitrosyl Complexes with various Fluorenylterpyridine‐Based Ligands
  作者：Valerii Bukhanko、Andrés Felipe León‐Rojas、Pascal G. Lacroix、Marine Tassé、Gabriel Ramos‐Ortiz、Rodrigo M. Barba‐Barba、Norberto Farfán、Rosa Santillan、Isabelle Malfant

  DOI：10.1002/ejic.202100109

  日期：2021.5.7

  Using the compound [RuII(FT)(bipy)(NO)](PF6)3 (FT is the electron‐rich 4’‐(2‐fluorenyl)‐2,2’:6’,2’’‐terpyridine ligand and bipy is 2–2’bipyridine) as a reference, two new compounds are presented in which carbon‐carbon double and triple bonds are inserted between the fluorenyl substituent and the terpyridine to provide an extended conjugation path. The electronic properties of the three complexes are

  使用化合物[Ru II（FT）（bipy）（NO）]（PF 6）3（FT为富电子的4'-（2-芴基）-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶配体，bipy为2-2'bipyridine）作为参考，给出了两种新化合物在芴基取代基和三联吡啶之间插入了碳碳双键和三键，以提供扩展的共轭路径。这三种配合物的电子性质通过紫外可见光谱进行了实验比较，并通过密度泛函理论进行了计算。它们都具有在400-500 nm范围内的低能跃迁下在辐射下释放NO的能力，量子产率约为0.01。它们的双光子吸收（TPA）截面通过Z扫描技术在λ处进行了研究＝ 800nm。当参考化合物的横截面等于108 GM时，引入双键和三键会导致横截面增加，分别等于131 GM和150 GM。这些值将参考用于“推挽”偶极TPA发色团的两级模型进行讨论。
• Novel 5-(oligofluorenyl)-1,10-phenanthroline type ligands: synthesis, linear and two-photon absorption properties
  作者：C. Girardot、G. Lemercier、J.-C. Mulatier、C. Andraud、J. Chauvin、P.L. Baldeck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.080

  日期：2008.3

  The synthesis and characterization of new 1,10-phenanthroline-based chromophores LT1, LT2 and LD1 featuring fluorene unit(s) are reported. Their absorption and emission as well as their two-photon absorption properties in the 450–650 nm spectral range are discussed in comparison with the parent 1,10-phenanthroline and already described ligands L1 and L2.

  报道了具有芴单元的新的基于1,10-菲咯啉的生色团LT1，LT2和LD1的合成和表征。与母体1,10-菲咯啉和已经描述的配体L1和L2进行了比较，讨论了它们在450-650 nm光谱范围内的吸收和发射以及其两个光子的吸收特性。
• Synthesis and Characterization of Novel Monodisperse Starburst Oligo(fluoreneethynylene) Based on Truxene Moiety
  作者：Qing-Quan Chen、Feng Liu、Zhun Ma、Bo Peng、Wei Wei、Wei Huang

  DOI：10.1246/cl.2008.178

  日期：2008.2.5

  A series of novel monodisperse star-shaped oligo(fluoreneethynylene)s, which contain hexahexyltruxene as the central core linked with oligo(fluoreneethynylene) as the arms, are presented.

  介绍了一系列新的单分散星形低聚（芴乙炔），其中包含六己基聚醚作为中心核，与低聚（芴乙炔）作为臂连接。