dibenzyl N-benzyl-N-(methylsulfonyl)phosphoramidate | 366797-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl N-benzyl-N-(methylsulfonyl)phosphoramidate
• 英文别名: N-benzyl-N-bis(phenylmethoxy)phosphorylmethanesulfonamide
• CAS: 366797-84-4
• 化学式: C₂₂H₂₄NO₅PS
• 分子量: 445.476
• InChiKey: SJEOORJXMAUKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl N-benzyl-N-(methylsulfonyl)phosphoramidate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-(methylsulfonyl)phosphoramidic acid
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基磷酸氨基甲酸酯的合成和生物活性：探讨碱性磷酸酶的静电偏好。

  摘要：

  已经合成了N-磺酰基磷酸氨基化物，以研究与碱性磷酸酶结合的静电要求。烷基和芳基N-苄基磺酰胺用溴磷酸盐磷酸化，或通过亚磷酰胺化学合成，产率适中（44-77％）。所得的三苄基N-磺酰基磷酰胺化物可一步脱保护，以定量产率得到游离酸。测定了N-磺酰基磷酰胺化物的物理数据，包括pK（a）和对水解的稳定性。抑制数据表明，尽管N-磺酰基磷酸氨基化物比N-苯基磷酸氨基甲酸酯更牢固地结合，但AP的结合性不比双阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物更好地结合三阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物。k（cat）用于牛和E水解N-磺酰基磷酸氨基化物

  DOI：

  10.1021/jo010495q
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苄酯 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 dibenzyl N-benzyl-N-(methylsulfonyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基磷酸氨基甲酸酯的合成和生物活性：探讨碱性磷酸酶的静电偏好。

  摘要：

  已经合成了N-磺酰基磷酸氨基化物，以研究与碱性磷酸酶结合的静电要求。烷基和芳基N-苄基磺酰胺用溴磷酸盐磷酸化，或通过亚磷酰胺化学合成，产率适中（44-77％）。所得的三苄基N-磺酰基磷酰胺化物可一步脱保护，以定量产率得到游离酸。测定了N-磺酰基磷酰胺化物的物理数据，包括pK（a）和对水解的稳定性。抑制数据表明，尽管N-磺酰基磷酸氨基化物比N-苯基磷酸氨基甲酸酯更牢固地结合，但AP的结合性不比双阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物更好地结合三阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物。k（cat）用于牛和E水解N-磺酰基磷酸氨基化物

  DOI：

  10.1021/jo010495q

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of <i>N</i>-Sulfonylphosphoramidates:  Probing the Electrostatic Preferences of Alkaline Phosphatase
  作者：Benjamin T. Burlingham、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1021/jo010495q

  日期：2001.11.1

  stability toward hydrolysis, were determined. Inhibition data suggests that AP does not bind trianionic N-sulfonylphosphoramidates better than dianionic N-sulfonylphosphoramidates, although N-sulfonylphosphoramidates are bound tighter than N-phenylphosphoramidate. k(cat) for the hydrolysis of N-sulfonylphosphoramidates by bovine and E. coli alkaline phosphatases is 10-60% that of p-nitrophenyl phosphate

  已经合成了N-磺酰基磷酸氨基化物，以研究与碱性磷酸酶结合的静电要求。烷基和芳基N-苄基磺酰胺用溴磷酸盐磷酸化，或通过亚磷酰胺化学合成，产率适中（44-77％）。所得的三苄基N-磺酰基磷酰胺化物可一步脱保护，以定量产率得到游离酸。测定了N-磺酰基磷酰胺化物的物理数据，包括pK（a）和对水解的稳定性。抑制数据表明，尽管N-磺酰基磷酸氨基化物比N-苯基磷酸氨基甲酸酯更牢固地结合，但AP的结合性不比双阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物更好地结合三阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物。k（cat）用于牛和E水解N-磺酰基磷酸氨基化物