3-methyl-5,5-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 21083-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5,5-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 3-methyl-5,5-diphenyl-2-thiohydantoin；3-methyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；3-Methyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；3-Methyl-5,5-diphenyl-2-thio-hydantoin；3-Methyl-5.5-diphenyl-2-thio-hydantoin；3-methyl-5,5-diphenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 21083-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: GYFYPJIIBZWYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  403.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5,5-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 、 氯乙酸乙酯 生成 (1-methyl-5-oxo-4,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmercapto)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cattelain; Chabrier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 联苯甲酰 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.03h， 以90%的产率得到3-methyl-5,5-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二羟基-1,3-二烷基-4,5-二芳基咪唑烷-2-硫酮和硫乙内酰脲的微波辅助固相合成

  摘要：

  摘要 4,5-二羟基-1,3-二烷基-4,5-二芳基咪唑烷-2-硫酮由苄基衍生物与硫脲衍生物在固相中以1:1的加成反应得到，收率良好。这些化合物经历平稳的重排，然后发生氢转移，以极好的收率生产乙内酰脲。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.503000

文献信息

• Et₃N-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Vinylthiohydantoins from 5,5-Diarylthiohydantoins and Acetylenic Esters
  作者：Mohammad Mehdi Ghanbari、Issa Yavari、Abedin Emadi

  DOI：10.3184/174751913x13700860964396

  日期：2013.7

  The reactive 1:1 intermediates produced in the addition reactions between triethylamine and acetylenic esters were trapped by thiohydantoins to produce N-vinylthiohydantoins.

  在三乙胺和炔酸酯之间的加成反应中产生的反应性 1:1 中间体被硫代乙内酰脲捕获以产生 N-乙烯基硫代乙内酰脲。
• A One-Pot Synthesis of Functionalised 1-Azadienes Containing 2-Thioxoimidazolidin-4-Ones
  作者：Issa Yavari、Mohammad M. Ghanbari、Javad Azizian、Fatemeh Sheikholeslami

  DOI：10.3184/174751911x12964930076520

  日期：2011.2

  The zwitterionic 1:1 intermediates generated by addition of alkyl isocyanides to acetylenic esters are trapped by 3-methyl-5,5-diaryl-2-thioxoimidazolidin-4-ones to yield dialkyl 2-[(alkylimino)(3-methyl-4-oxo-5,5-diaryl-2-thioxoimidazolidin-1-yl)methyl]but-2-enedioates in good yields.

  烷基异氰酸酯与乙炔酯加成生成的 1:1 齐聚物中间体被 3-甲基-5,5-二芳基-2-硫酮咪唑烷-4-酮俘获，从而以良好的收率生成 2-[(烷基亚氨基)(3-甲基-4-氧代-5,5-二芳基-2-硫酮咪唑烷-1-基)甲基]丁-2-烯二酸二烷基酯。
• Microwave-Assisted Solid-Phase Synthesis of 4,5-Dihydroxy-1,3-dialkyl-4,5-diarylimidazolidine-2-thione and Thiohydantoins
  作者：Mohammad M. Ghanbari、Gholam H. Mahdavinia、Javad Safari、Hossein Naeimi、Mehdi Zare

  DOI：10.1080/00397911.2010.503000

  日期：2011.8.15

  Abstract 4,5-Dihydroxy-1,3-dialkyl-4,5-diarylimidazolidine-2-thione are obtained in good yields from the 1:1 addition reaction between benzil derivatives and thiourea derivatives in the solid phase. These compounds undergo smooth rearrangement followed by a hydrogen shift to produce thiohydantoins in excellent yields.

  摘要 4,5-二羟基-1,3-二烷基-4,5-二芳基咪唑烷-2-硫酮由苄基衍生物与硫脲衍生物在固相中以1:1的加成反应得到，收率良好。这些化合物经历平稳的重排，然后发生氢转移，以极好的收率生产乙内酰脲。
• 79. Thiohydantoins. Part III. The N- and S-methyl derivatives of 5 : 5-disubstituted hydantoins and their mono- and di-thioanalogues
  作者：H. C. Carrington、W. S. Waring

  DOI：10.1039/jr9500000354

  日期：——
• Biltz, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1799
  作者：Biltz

  DOI：——

  日期：——