3-(4-acetamidophenoxy)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-acetamidophenoxy)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: 3-(4-acetamidophenoxy)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃N₃O₄
• 分子量: 421.376
• InChiKey: NZEZGPIUOWZVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetamidophenoxy)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 4-羟基苯硫酚 、 4DPAIPN 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3-(4-acetamidophenoxy)-N-(4-cyano-3-(difluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的有机光氧化还原加氢脱氟反应在药物发现中的转化适用性

  摘要：

  在高度官能化的化合物中进行分子编辑，例如插入、删除和单原子交换，是所有化学家的理想目标。在这里，我们公开了一种光氧化还原方案，用于在缺电子的三氟甲基芳烃（包括复杂的药物分子）中用氢替换单个氟原子。稳健性筛选实验表明，这种还原性脱氟可以耐受生物活性分子中常见的一系列官能团和杂环。初步研究暗示了一个催化循环，其中有机光催化剂的激发态被氢原子供体还原淬灭，并被三氟甲基芳烃恢复到其原始氧化态。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03881
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 、 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(4-acetamidophenoxy)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的有机光氧化还原加氢脱氟反应在药物发现中的转化适用性

  摘要：

  在高度官能化的化合物中进行分子编辑，例如插入、删除和单原子交换，是所有化学家的理想目标。在这里，我们公开了一种光氧化还原方案，用于在缺电子的三氟甲基芳烃（包括复杂的药物分子）中用氢替换单个氟原子。稳健性筛选实验表明，这种还原性脱氟可以耐受生物活性分子中常见的一系列官能团和杂环。初步研究暗示了一个催化循环，其中有机光催化剂的激发态被氢原子供体还原淬灭，并被三氟甲基芳烃恢复到其原始氧化态。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03881

文献信息

• Organophotoredox Hydrodefluorination of Trifluoromethylarenes with Translational Applicability to Drug Discovery
  作者：Jeroen B. I. Sap、Natan J. W. Straathof、Thomas Knauber、Claudio F. Meyer、Maurice Médebielle、Laura Buglioni、Christophe Genicot、Andrés A. Trabanco、Timothy Noël、Christopher W. am Ende、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.0c03881

  日期：2020.5.20

  Molecular editing such as insertion, deletion, and single atom exchange in highly functionalized compounds is an aspirational goal for all chemists. Here, we disclose a photoredox protocol for the replacement of a single fluorine atom with hydrogen in electron-deficient trifluoromethylarenes including complex drug molecules. A robustness screening experiment shows that this reductive defluorination

  在高度官能化的化合物中进行分子编辑，例如插入、删除和单原子交换，是所有化学家的理想目标。在这里，我们公开了一种光氧化还原方案，用于在缺电子的三氟甲基芳烃（包括复杂的药物分子）中用氢替换单个氟原子。稳健性筛选实验表明，这种还原性脱氟可以耐受生物活性分子中常见的一系列官能团和杂环。初步研究暗示了一个催化循环，其中有机光催化剂的激发态被氢原子供体还原淬灭，并被三氟甲基芳烃恢复到其原始氧化态。