1-溴-2,3,4,5-四甲基苯 | 40101-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,3,4,5-四甲基苯
• 英文名称: 1-Bromo-2,3,4,5-tetramethylbenzene
• 英文别名: 2,3,4,5-tetramethyl-bromobenzene；1-bromo-2,3,4,5-tetramethyl-benzene；1-Brom-2,3,4,5-tetramethyl-benzol；Monobrom-1,2,3,4-tetramethylbenzol；1-Brom-2,3,4,5-tetramethylbenzol；1-Brom-2.3.4.5-tetramethylbenzol
• CAS: 40101-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₃Br
• 分子量: 213.117
• InChiKey: XPQHSKLGANLLRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  264.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,3,4,5-四甲基苯 在 盐酸 、 tin 、 氯仿 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4,5-四甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Polymethylbenzenes. XXVI. The Nitration of Bromopentamethylbenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01863a006
• 作为产物：
  描述：

  四甲基萘 在 溶剂黄146 、 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-溴-2,3,4,5-四甲基苯
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化亲电胺化取代苯酚的对映选择性脱芳构化

  摘要：

  通过手性磷酸催化的亲电对氨基化与市售偶氮二羧酸盐实现了取代苯酚的高效和立体选择性脱芳构化。该方案很容易提供了一系列具有 4-氮杂-季立构中心的手性 2,5-环己二烯酮，具有优异的产率和对映选择性（≤99% 产率和 >99% ee）。该反应易于放大至克级，并且手性产物多样化衍生为α-叔胺和α-叔杂环衍生物，很好地证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02100

文献信息

• An increment system for deuterium isotope effects on13C chemical shifts of methylated benzenes
  作者：Stefan Berger、Bernd W. K. Diehl

  DOI：10.1002/mrc.1260241210

  日期：1986.12

  The complete series of all possible benzenes bearing one deuterium atom and one to five methyl groups was synthesized. The deuterium isotope effects on the carbon chemical shifts of the aromatic and aliphatic carbon atoms were measured and shown to obey an empirical increment system. The isotope effects over one bond correlate with the C,H spin coupling constants.

  合成了带有一个氘原子和一到五个甲基的所有可能的苯的完整系列。测量了氘同位素对芳香族和脂肪族碳原子的碳化学位移的影响，并显示出遵循经验增量系统。一个键上的同位素效应与 C,H 自旋耦合常数相关。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XIV. Aromatic Bromination and Iodination of Arenes by Use of Benzyltrimethylammonium Polyhalides–Zinc Chloride System
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Toshio Tanaka、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.439

  日期：1989.2

  The reaction of arenes with benzyltrimethylammonium tribromide or benzyltrimethylammonium dichloroiodate in acetic acid in the presence of ZnCl2 at room temperature or at 70 °C gave bromo- or iodo-substituted arenes in good yield, respectively.

  芳烃与三溴化苄基三甲基铵或二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中，在 ZnCl2 存在下，在室温或 70°C 下反应，分别以良好的收率得到溴代或碘代芳烃。
• Twisted 9, 10-phenanthrenequinones: Chromatographic enrichment of enantiomers and barriers to racemization
  作者：Albrecht Mannschreck、Erwin Hartmann、Hans Buchner、Doris Andert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96331-7

  日期：——

  The enantiomers (M) and (P) of helical 9, 10-phenanthrenequinones were enriched by liquid chromatography with enantiomeric purities of 0.31 to 0.95. Their barriers to racemization (Table 2) were compared with the ones of the corresponding hydrocarbons.

  螺旋9、10-菲醌的对映体（M）和（P）通过液相色谱法富集，对映体纯度为0.31至0.95。将它们的外消旋障碍（表2）与相应的烃进行了比较。
• Orientation of the Products from the Nitration of Halopentamethylbenzenes
  作者：Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.43.481

  日期：1970.2

  5-Halo-2,3,4,6-tetramethyl- and 6-halo-2,3,4,5-tetramethylbenzyl nitrate were the principal products. 4-Halo-2,3,5,6-tetramethylbenzyl nitrate was never formed in any significant amount. The orientation was consistent with the previously suggested mechanistic scheme. PMR spectral data for nine halotetramethylbenzyl chlorides and nitrates have been presented.

  已经研究了发烟硝酸对氯五甲基苯、溴五甲基苯和碘五甲基苯的作用。主要产品为硝酸5-卤-2,3,4,6-四甲基-及6-卤-2,3,4,5-四甲基苄基硝酸酯。4-Halo-2,3,5,6-四甲基苄基硝酸盐从未以任何显着量形成。方向与先前建议的机械方案一致。已经提供了九种卤代四甲基苄基氯和硝酸盐的 PMR 光谱数据。
• Syntheses of Diiodo and Triiodo Derivatives of 1,2,3-Trimethylbenzene (<i>Hemimellitene</i>) and 1,2,4-Trimethylbenzene (<i>Pseudocumene</i>). A Convenient Use of Polyiodo Derivatives for the Characterization of Polyalkylbenzenes and Their Derivatives
  作者：Hitomi Suzuki、Yasuhiro Haruta

  DOI：10.1246/bcsj.46.589

  日期：1973.2

  A complete set of diiodo and triiodo derivatives of 1,2,3-trimethylbenzene and 1,2,4-trimethylbenzene has been prepared and their physical properties are recorded. Use of polyiodo derivatives as a means for characterizing polyalkylbenzenes and their derivatives has been proposed.

  制备了一套完整的1,2,3-三甲基苯和1,2,4-三甲基苯的二碘和三碘衍生物并记录了它们的物理性质。已经提出使用多碘衍生物作为表征多烷基苯及其衍生物的手段。