diethyl 5-tert-butyl-2-methylbenzenephosphonate | 98910-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 5-tert-butyl-2-methylbenzenephosphonate
• 英文别名: Diethyl 5-t-butyl-2-methylbenzenephosphonate；Diethyl (5-tert-butyl-2-methylphenyl)phosphonate；4-tert-butyl-2-diethoxyphosphoryl-1-methylbenzene
• CAS: 98910-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₅O₃P
• 分子量: 284.335
• InChiKey: QZYYHVPAWBFUMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-tert-butyl-2-methylbenzenephosphonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [5-Tert-butyl-2-(1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethoxymethyl)phenyl]-ethoxyphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  侧臂参与冠膦酸单乙酯-碱金属阳离子络合物

  摘要：

  阴离子侧基在溶液中与聚醚结合的碱金属阳离子的络合中的参与通过1 H nmr光谱法证实。

  DOI：

  10.1039/c39850000990
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 、 亚磷酸三乙酯 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 ammonium acetate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到diethyl 5-tert-butyl-2-methylbenzenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的C（sp 2）–H键的外部无氧化剂氧化羰基化

  摘要：

  考虑到膦酸酯的合成价值，开发强大的C（sp 2）-H键膦酰化催化方法很重要。在这里，我们通过光催化和质子还原催化相结合，实现了可见光诱导的C（sp 2）-H键的外部无氧化剂氧化性磷酸化反应。机理研究表明，可见光诱导的富电子芳烃自由基阳离子是关键的反应中间体。在药物分子的后期功能化中证明了这种方法的合成应用。这项研究可能对C（sp 2）–H键的功能化具有重要意义，尤其是对那些对氧化条件敏感的键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02418

文献信息

• Czech, Bronislaw P.; Desai, Dhimant H.; Koszuk, Jacek, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 867 - 875
  作者：Czech, Bronislaw P.、Desai, Dhimant H.、Koszuk, Jacek、Czech, Anna、Babb, David A.、at al.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced External Oxidant-Free Oxidative Phosphonylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Linbin Niu、Jiamei Liu、Hong Yi、Shengchun Wang、Xing-An Liang、Atul K. Singh、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b02418

  日期：2017.11.3

  catalytic methods for the phosphonylation of C(sp2)–H bonds is important. Herein, we achieve a visible-light-induced external oxidant-free oxidative phosphonylation of C(sp2)–H bonds via the combination of photocatalysis and proton-reduction catalysis. Mechanistic studies indicate that the visible-light-induced electron-rich arene radical cation is the key reactive intermediate. The synthetic application

  考虑到膦酸酯的合成价值，开发强大的C（sp 2）-H键膦酰化催化方法很重要。在这里，我们通过光催化和质子还原催化相结合，实现了可见光诱导的C（sp 2）-H键的外部无氧化剂氧化性磷酸化反应。机理研究表明，可见光诱导的富电子芳烃自由基阳离子是关键的反应中间体。在药物分子的后期功能化中证明了这种方法的合成应用。这项研究可能对C（sp 2）–H键的功能化具有重要意义，尤其是对那些对氧化条件敏感的键。
• Side arm participation in crown phosphonate monoethyl ester–alkali metal cation complexes
  作者：Thomas W. Robison、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1039/c39850000990

  日期：——

  Participation of an anionic side group in complexation of a polyether-bound alkali metal cation in solution is demonstrated by 1H n.m.r. spectroscopy.

  阴离子侧基在溶液中与聚醚结合的碱金属阳离子的络合中的参与通过1 H nmr光谱法证实。