2-((4-(tert-butyl)benzyl)oxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(tert-butyl)benzyl)oxy)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-Tert-butylphenyl)methoxy]pyridine；2-[(4-tert-butylphenyl)methoxy]pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: BAATVZQROJCIFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(tert-butyl)benzyl)oxy)pyridine 、 联硼酸新戊二醇酯 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到2-(4-(tert-butyl)benzyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基和苄基2-吡啶基醚的硼化反应：转化稳固的邻位导向基团的方法

  摘要：

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600336
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-叔丁基苄醇 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-((4-(tert-butyl)benzyl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基和苄基2-吡啶基醚的硼化反应：转化稳固的邻位导向基团的方法

  摘要：

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600336

文献信息

• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl and Benzyl 2-Pyridyl Ethers: A Method for Converting a Robust <i>ortho</i> -Directing Group
  作者：Mamoru Tobisu、Jiangning Zhao、Hirotaka Kinuta、Takayuki Furukawa、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201600336

  日期：2016.7.28

  The nickel‐catalyzed borylation of aryl 2‐pyridyl ethers via the loss of a 2‐pyridyloxy group is described. This method allows a 2‐pyridyloxy group to be used as a convertible directing group in C−H bond functionalization reactions. The nickel catalyst can also borylate arylmethyl 2‐pyridyl ethers, in which the stereochemistry at the benzylic position is retained in the case of chiral secondary benzylic

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。