6-((4-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2,3-dimethoxyphenol | 189825-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-((4-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2,3-dimethoxyphenol
• 英文别名: naamine C；6-[[2-Amino-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylimidazol-4-yl]methyl]-2,3-dimethoxyphenol
• CAS: 189825-81-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: OTMBMZXGDGYWOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮 、 6-((4-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2,3-dimethoxyphenol 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 以28%的产率得到pyronaamidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naamine C and pyronaamidine, antitumor marine imidazole alkaloids

  摘要：

  首个全合成的Naamine C和Pyronaamidine，这些是某种海绵中高度取代且具有细胞毒性的咪唑海洋生物碱，通过从1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑出发，通过八步反应实现。

  DOI：

  10.1039/b200845a
• 作为产物：
  描述：

  2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,4-dimethoxybenzaldehyde 在 10percent Pd/C 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 6-((4-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2,3-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naamine C and pyronaamidine, antitumor marine imidazole alkaloids

  摘要：

  首个全合成的Naamine C和Pyronaamidine，这些是某种海绵中高度取代且具有细胞毒性的咪唑海洋生物碱，通过从1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑出发，通过八步反应实现。

  DOI：

  10.1039/b200845a

文献信息

• Concise and Diversity-Oriented Route toward Polysubstituted 2-Aminoimidazole Alkaloids and Their Analogues
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Jitender B. Bariwal、Hans P. L. Steenackers、Sigrid C. J. De Keersmaecker、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201004256

  日期：2010.12.3

  Alkaloids of the naamine family were synthesized from diverse propargylamines in just two steps (see scheme: R1=Me, R2=substituted benzyl, R3=Ar). Thus, the addition to a propargylamine of a carbodiimide generated in situ, silver(I)‐catalyzed intramolecular hydroamidation, and subsquent deprotection provide access to the heterocyclic core of numerous natural products and biologically active compounds

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。
• Nakamura, Seikou; Kawasaki, Ikuo; Yamashita, Masayuki, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 3, p. 583 - 598
  作者：Nakamura, Seikou、Kawasaki, Ikuo、Yamashita, Masayuki、Ohta, Shunsaku

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of naamine C and pyronaamidine, antitumor marine imidazole alkaloids
  作者：Seikou Nakamura、Ikuo Kawasaki、Miki Kunimura、Miyuki Matsui、Yoko Noma、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1039/b200845a

  日期：2002.4.9

  The first total synthesis of naamine C and pyronaamidine, highly substituted and cytotoxic imidazole marine alkaloids of a certain kind of sponge, was achieved through an eight-step reaction starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole.

  首个全合成的Naamine C和Pyronaamidine，这些是某种海绵中高度取代且具有细胞毒性的咪唑海洋生物碱，通过从1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑出发，通过八步反应实现。