(R)-2-(((1-hydroxybutan-2-yl)amino)methyl)phenol | 1359049-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(((1-hydroxybutan-2-yl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[[[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]amino]methyl]phenol
• CAS: 1359049-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: RDRXZFLGETYROV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(((1-hydroxybutan-2-yl)amino)methyl)phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-tert-butyl 3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepine-4(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS
  [FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。

  公开号：

  WO2017060854A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(R)-2-(((1-hydroxybutan-2-yl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS
  [FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。

  公开号：

  WO2017060854A1

文献信息

• Biaryl pyrazoles as NRF2 regulators
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10364256B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The present invention relates to biaryl pyrazole compounds of Formula (I) methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及式（I）的双芳基吡唑化合物 的制造方法、含有它们的药物组合物以及它们作为 NRF2 调节剂的用途。
• Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of compounds derived from (R)- and (S)-2-amino-1-butanol – The crucial role of the configuration
  作者：Georgi M. Dobrikov、Violeta Valcheva、Margarita Stoilova-Disheva、Georgi Momekov、Pavleta Tzvetkova、Angel Chimov、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.035

  日期：2012.2

  The synthesis of 47 structurally diverse compounds incorporating the (R)-2-amino-1-butanol motif has been realized. Ten of these compounds were found to exhibit in vitro specific activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in a MIC range of 0.65 mu M-14.03 mu M. Five of the most active compounds 11, 22, 23, 31 and 42(5.7-11.1 fold more active than ethambutol) can be outlined with very low cytotoxicity towards human embryonal kidney non-tumour cells (SI ranging from 91.2 to 375.4). For the purpose of comparison the (S)-enantiomers of these most active compounds have been synthesized and evaluated towards M. tuberculosis H(37)Rv showing no activity even at 20-32 fold higher concentrations. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20180282349A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention relates to biaryl pyrazole compounds of Formula (I) methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.