7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 309734-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 2H-Chromen-2-one, 4-trifluoromethyl-7-(2-hydroxybenzylidenamino)-；7-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 309734-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 333.267
• InChiKey: LDLCEBCEYWLLCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 生成 香豆素 151
  参考文献：
  名称：

  Uncovering the true mechanism of optical detection of HSO4− in water by Schiff-base receptors – hydrolysis vs. hydrogen bonding

  摘要：

  希夫碱受体在水介质中对 HSO4â 的光学检测机制以前一直被认为取决于选择性氢键相互作用。在这里，我们首次清楚地证明了这种阴离子的酸性会引起希夫碱的水解，从而导致在这一系列受体中观察到的光学变化。

  DOI：

  10.1039/c2cc33130f
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 151 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素R（I）和-（V）配合物：形成，DFT和DNA结合研究

  摘要：

  摘要本文报道了香豆素双齿螯合物中新型rh（I）和-（V）化合物的形成和表征：反式-[ReOBr2（PPh3）（hbc）]（1）（Hhbc = 7-（2-羟基苄叉亚氨基） -4-（三氟甲基）-2H-chromen-2-one），fac- [Re（CO）3Cl（aomc）]（2）（aomc = 7-（（（（2-amino-4-oxo-4H-chromen -3-基）亚甲基）氨基）-4-（三氟甲基）-2H-铬-2-（a）和fac- [Re（CO）3Cl（moac）]（3）（moac = 7-（（（2-甲氧基-4-氧杂色满-3-基）亚甲基）氨基）-4-（三氟甲基）-2H-铬-2-（1）。香豆素游离配体和金属配合物1-3的特征在于NMR，UV-Vis和FTIR光谱，熔点和摩尔电导率测量以及飞行时间质谱。它们的结构阐明得到了Hhbc和Moac各自的固态结构的支持。使用面部三羰基hen（I）配合物2和3

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.01.017

文献信息

• Fluorescent iridium(<scp>iii</scp>) coumarin-salicylaldehyde Schiff base compounds as lysosome-targeted antitumor agents
  作者：Cong Liu、Xicheng Liu、Xingxing Ge、Qinghui Wang、Lei Zhang、Wenjing Shang、Yue Zhang、Xiang Ai Yuan、Laijin Tian、Zhe Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0dt00627k

  日期：——

  coefficient: ∼0.7), damaged the integrity of the lysosomes, and induced apoptosis. The compounds could also decrease the mitochondrial membrane potential, catalyze the oxidation of the coenzyme (nicotinamide-adenine dinucleotide) and improve the levels of the intracellular reactive oxygen species, following an antitumor mechanism of oxidation. Additionally, these compounds could block the metastasis of tumor

  制备并表征了六种荧光半三明治铱（iii）香豆素-水杨醛席夫碱（O ^ N）化合物（[（η5-Cp*）Ir（O ^ N）Cl]。香豆素单元的引入增加了这些化合物的抗肿瘤活性（IC50：9.9±0.1μM-40.7±12.9μM），其中最好的抗癌活性几乎是临床顺铂的两倍。激光共聚焦显微镜的结果表明，这些化合物具有能量依赖性细胞摄取机制，积累在溶酶体中（Pearson共定位系数：〜0.7），破坏了溶酶体的完整性，并诱导了细胞凋亡。这些化合物还可以降低线粒体膜电位，催化辅酶（烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸）的氧化并提高细胞内活性氧的含量，遵循抗氧化机制。另外，这些化合物可以阻断肿瘤细胞的转移。最重要的是，这些铱（iii）化合物显示出作为具有双重功能的抗肿瘤药的潜力：溶酶体损伤和抗转移。
• 一种香豆素修饰的荧光型环铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN111646966B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种香豆素修饰的的荧光型环铱(III)配合物及其制备方法和应用。其结构式如式（I）所示，R1为氢和甲酰基，R2为7‑氨基‑4‑甲基香豆素、7‑氨基‑4‑三氟甲基香豆素和6‑氨基香豆素。测试了目标配合物对人类肺泡基底上皮肿瘤细胞（A549）的生长抑制率实验。与水杨醛‑香豆素席夫碱配体、基础金属铱二聚体和顺铂药物作出对比，目标配合物表现出良好的抗肿瘤活性。香豆素基团的引入及配合物的特殊结构赋予化合物良好的荧光特性。
• Fluorescence turn-on sensors for HSO4−
  作者：Hyun Jung Kim、Sankarprasad Bhuniya、Rakesh Kumar Mahajan、Rajiv Puri、Hongguang Liu、Kyoung Chul Ko、Jin Yong Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/b918324h

  日期：——

  A coumarin-based derivative (1), a highly selective and sensitive turn-on fluorogenic probe for the detection of HSO4− ions in aqueous solution, has been designed and synthesized. Various spectroscopic and DFT calculations revealed that H-bonding between the phenolic –OH and imine nitrogen of 1 played a crucial role in its high selectivity for HSO4−.

  一种以香豆素为基础的衍生物（1），是一种高选择性和高灵敏度的荧光探针，用于检测水溶液中的HSO4−离子，已被设计和合成。各种光谱学和密度泛函理论（DFT）计算显示，1的酚羟基（–OH）与亚胺氮之间的氢键作用在其对HSO4−的高选择性中起着关键作用。