1,3-benzenedicarboxylic acid bis(salicylidene)hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-benzenedicarboxylic acid bis(salicylidene)hydrazone
• 英文别名: (12E,21E)-N1',N3'-bis(2-hydroxybenzylidene) isophthalohydrazide；1-N,3-N-bis[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzene-1,3-dicarboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 402.409
• InChiKey: XBRCDKIFCMGHOK-RNIAWFEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锌 、 1,3-benzenedicarboxylic acid bis(salicylidene)hydrazone 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₂₂H₁₈N₄O₄Zn₂⁽⁴⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Isophthaloyl-Based Selective Fluorescence Receptor for Zn (II) Ion in Semi-Aqueous Medium

  摘要：

  合成了一种新颖的以异苯二甲酰基为基础的对称（12E，21E）-N1’，N3’-双（2-羟基苯亚甲基）异苯二甲肼受体（1），并通过各种光谱技术对其进行了表征。受体（1）在半水介质中的重组能力进行了评估，显示出在CH3CN:H2O（1:1，v/v）溶液中，对Zn（II）离子的荧光强度显著增强，相较于其他金属离子。使用Job图确定了受体（1）与Zn（II）离子之间的1:2结合化学计量比，并通过应用密度泛函理论（DFT）方法计算了拟合的复合物结构。利用Benesi-Hildebrand图、Scatchard图和Connor图确立了受体（1）与Zn（II）离子的结合常数（Ka），其值分别为1.00×10^4 M−1、1.05×10^4 M−1和1.05×10^4 M−1。受体（1）与Zn（II）离子的检测限（LOD）和定量限（LOQ）分别为0.292 μM和0.974 μM。结合方式是由于光激发电子转移（PET）及Zn（II）离子与受体（1）中的C=N羟基的配位。金属自由受体（1）与Zn（II）离子的电化学分析也确认了复合物的形成。

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02385-1
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酰氯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-benzenedicarboxylic acid bis(salicylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Isophthaloyl-Based Selective Fluorescence Receptor for Zn (II) Ion in Semi-Aqueous Medium

  摘要：

  合成了一种新颖的以异苯二甲酰基为基础的对称（12E，21E）-N1’，N3’-双（2-羟基苯亚甲基）异苯二甲肼受体（1），并通过各种光谱技术对其进行了表征。受体（1）在半水介质中的重组能力进行了评估，显示出在CH3CN:H2O（1:1，v/v）溶液中，对Zn（II）离子的荧光强度显著增强，相较于其他金属离子。使用Job图确定了受体（1）与Zn（II）离子之间的1:2结合化学计量比，并通过应用密度泛函理论（DFT）方法计算了拟合的复合物结构。利用Benesi-Hildebrand图、Scatchard图和Connor图确立了受体（1）与Zn（II）离子的结合常数（Ka），其值分别为1.00×10^4 M−1、1.05×10^4 M−1和1.05×10^4 M−1。受体（1）与Zn（II）离子的检测限（LOD）和定量限（LOQ）分别为0.292 μM和0.974 μM。结合方式是由于光激发电子转移（PET）及Zn（II）离子与受体（1）中的C=N羟基的配位。金属自由受体（1）与Zn（II）离子的电化学分析也确认了复合物的形成。

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02385-1

文献信息

• EPR spectra and structures of dinuclear copper(II) complexes with acyldihydrazones of benzenedicarboxylic acids
  作者：G. M. Larin、A. N. Gusev、Yu. V. Trush、K. V. Rabotyagov、V. F. Shul’gin、G. G. Aleksandrov、I. L. Eremenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0306-7

  日期：2007.10

  dinuclear copper(II) complexes with condensation products of isophthalic and terephthalic acid dihydrazides with salicylaldehyde and 2-hydroxyacetophenone were synthesized and studied by EPR and X-ray diffraction. The compositions and structures of most of the complexes were determined by elemental analysis, thermogravimetric analysis, and IR spectroscopy. The structure of the copper(II) complex with acyldihydrazone

  合成了间隔臂双核铜 (II) 与间苯二甲酸和对苯二甲酸二酰肼与水杨醛和 2-羟基苯乙酮的缩合产物的配合物，并通过 EPR 和 X 射线衍射进行了研究。大多数配合物的组成和结构通过元素分析、热重分析和红外光谱确定。通过X射线衍射确定了铜(II)与水杨醛和1,3-苯二甲酸(H4L)的酰基二腙配合物的结构，其组成为[Cu2L1·2morph·MeOH](morph为吗啉)。CuII 原子的间距为 10.29 Å，并且在结构上是不等价的。一个铜阳离子具有由双重去质子化酰基肼片段的供体原子 (2 N + O) 和吗啉分子的 N 原子形成的方形平面配位。第二个铜原子由甲醇分子通过氧原子另外配位，因此该铜原子与轴向位置的氧原子呈四方锥体配位。室温下基于 1,4-苯二甲酸酰二腙和 1,3-苯二甲酸双（水杨基）腙的配合物液体溶液的 EPR 光谱显示出四线超精细结构，常数 aCu = 54.4–67.0·10
• Isophthaloyl-Based Selective Fluorescence Receptor for Zn (II) Ion in Semi-Aqueous Medium
  作者：N. B. Khadke、A. A. Patil、D. Y. Patil、A. V. Borhade

  DOI：10.1007/s10895-019-02385-1

  日期：2019.7

  A novel Isophthaloyl-based symmetrical (12E,21E)-N1’,N3’-bis(2-hydroxybenzylidene) isophthalohydrazide, receptor (1) was synthesized and characterized using various spectroscopic technique. The reorganization ability of receptor (1) was evaluated in semi-aqueous medium and shows significant enhancement in fluorescence intensity for Zn (II) ion over various metal ions in CH3CN:H2O (1:1, v/v). The 1:2 binding stoichiometry between receptor (1) and Zn (II) ion was established using Job’s plot and the proposed complex structure was calculated by applying Density Functional Theory (DFT) method. The binding constant (Ka) of receptor (1) with Zn (II) ion was established with the Benesi-Hildebrand plot, Scatchard and Connor’s plot and the values are 1.00 × 104 M−1, 1.05× 104 M−1 and 1.05× 104 M−1 respectively. The limit of detection (LOD) and limit of quantification (LOQ) of receptor (1) and Zn (II) ion was 0.292 μM and 0.974 μM respectively. The binding mode was due to photo-induced electron transfer (PET) and the coordination of Zn (II) ion with C = N hydroxyl group of receptor (1). Electrochemical analysis of metal free receptor (1) and with Zn (II) ion also confirmed the formation of complex.

  合成了一种新颖的以异苯二甲酰基为基础的对称（12E，21E）-N1’，N3’-双（2-羟基苯亚甲基）异苯二甲肼受体（1），并通过各种光谱技术对其进行了表征。受体（1）在半水介质中的重组能力进行了评估，显示出在CH3CN:H2O（1:1，v/v）溶液中，对Zn（II）离子的荧光强度显著增强，相较于其他金属离子。使用Job图确定了受体（1）与Zn（II）离子之间的1:2结合化学计量比，并通过应用密度泛函理论（DFT）方法计算了拟合的复合物结构。利用Benesi-Hildebrand图、Scatchard图和Connor图确立了受体（1）与Zn（II）离子的结合常数（Ka），其值分别为1.00×10^4 M−1、1.05×10^4 M−1和1.05×10^4 M−1。受体（1）与Zn（II）离子的检测限（LOD）和定量限（LOQ）分别为0.292 μM和0.974 μM。结合方式是由于光激发电子转移（PET）及Zn（II）离子与受体（1）中的C=N羟基的配位。金属自由受体（1）与Zn（II）离子的电化学分析也确认了复合物的形成。