3-(phenyl-hydrazonomethyl)-phenol | 59670-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenyl-hydrazonomethyl)-phenol
• 英文别名: (E)-1-(3-hydroxylbenzylidene)-2-phenylhydrazine；3-hydroxy-benzaldehyde phenylhydrazone；3-Hydroxy-benzaldehyd-phenylhydrazon；3-[(E)-(phenylhydrazinylidene)methyl]phenol
• CAS: 59670-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: PAVUWDJBOUTYBW-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  397.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 、 3-(phenyl-hydrazonomethyl)-phenol 在 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1,3,5-Tri- and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles from N-Arylhydrazones and Nitroolefins

  摘要：

  [GRAPHICS]Two general protocols are developed for the regioselective synthesis of 1,3,5-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of electron-deficient N-arylhydrazones with nitroolefins. Studies on the stereochemistry of the key pyrazolidine intermediate suggest a stepwise cycloaddition mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo7026195
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 苯肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(phenyl-hydrazonomethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Theoretical and experimental analysis of the antioxidant features of diarylhydrazones

  摘要：

  通过密度泛函理论（DFT）研究了一组15种二芳基酰肼衍生物的结构和能量特征，以确定最可能对其抗氧化效果产生贡献的关键特征。理论计算采用了B3LYP/6-31G(d,p)级别。计算的物化参数包括电离势、N-H解离焓、质子亲和力、最高占据分子轨道/最低未占据分子轨道能量以及化合物最稳定构象的能隙。为了评估这些因素对体外活性的贡献，合成了这些化合物，并在三种常用试验中测定了它们的抗氧化活性。这些酰肼类化合物在自由基清除方面进行了评估，分别针对2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）、2,2'-偶氮双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和过氧自由基（ORAC试验）。然后，将化合物的实验自由基清除数据与物化特性相对比，并根据所得拟合结果得出了关于各因素相对重要性的结论。

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0867-x

文献信息

• Rudolph, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 248, p. 103
  作者：Rudolph

  DOI：——

  日期：——
• Clemm, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 831
  作者：Clemm

  DOI：——

  日期：——
• LX.—New glucoside from willow bark
  作者：Hooper Albert Dickinson Jowett

  DOI：10.1039/ct9007700707

  日期：——
• Theoretical and experimental analysis of the antioxidant features of diarylhydrazones
  作者：Swarada Peerannawar、William Horton、Anne Kokel、Fanni Török、Marianna Török、Béla Török

  DOI：10.1007/s11224-016-0867-x

  日期：2017.4

  Structural and energetic features of a series of 15 diarylhydrazone derivatives were studied via density functional theory (DFT) in order to identify the key features that most likely contribute to their antioxidant effect. Theoretical calculations were carried out at the B3LYP/6-31G(d,p) level. The calculated physicochemical parameters included the ionization potential, N-H dissociation enthalpy, proton affinity, HOMO/LUMO energies, and the band gaps of the most stable conformation of the compounds. To assess the contribution of these factors to the in vitro activity, the compounds were synthesized and their antioxidant activity was also determined in three commonly used assays. The hydrazones were evaluated for their radical scavenging against the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonic acid) (ABTS), and peroxyl (ORAC assay) radicals. The experimental radical scavenging data of the compounds have been then plotted against the physicochemical characteristics and based on the obtained fits conclusions have been drawn regarding the relative importance of the respective factors.

  通过密度泛函理论（DFT）研究了一组15种二芳基酰肼衍生物的结构和能量特征，以确定最可能对其抗氧化效果产生贡献的关键特征。理论计算采用了B3LYP/6-31G(d,p)级别。计算的物化参数包括电离势、N-H解离焓、质子亲和力、最高占据分子轨道/最低未占据分子轨道能量以及化合物最稳定构象的能隙。为了评估这些因素对体外活性的贡献，合成了这些化合物，并在三种常用试验中测定了它们的抗氧化活性。这些酰肼类化合物在自由基清除方面进行了评估，分别针对2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）、2,2'-偶氮双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和过氧自由基（ORAC试验）。然后，将化合物的实验自由基清除数据与物化特性相对比，并根据所得拟合结果得出了关于各因素相对重要性的结论。
• Regioselective Synthesis of 1,3,5-Tri- and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles from <i>N</i>-Arylhydrazones and Nitroolefins
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo7026195

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]Two general protocols are developed for the regioselective synthesis of 1,3,5-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of electron-deficient N-arylhydrazones with nitroolefins. Studies on the stereochemistry of the key pyrazolidine intermediate suggest a stepwise cycloaddition mechanism.