2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine | 19564-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenol；ZINC00228760；2-(o-Hydroxyphenyl)-2,3-dihydroperimidin；2-(2-Hydroxyphenyl)-2,3-dihydroperimidin；LDN-0045035
• CAS: 19564-08-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZNJCTIKOECRRTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride hexahydrate 、 2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到C₃₄H₂₆CoN₄O₂
  参考文献：
  名称：

  以Co(I)为活性催化剂在温和条件下一锅法合成二聚芳烃和杂芳烃

  摘要：

  通过在室温下使用 2 mol% 的 Co( II ) 催化剂1和锌粉，在 2-4 小时内实现了二聚芳烃和杂芳烃系统的可行一锅法合成。Co( II )/Zn(0) 系统原位生成 Co( I ) 作为活性催化剂。这种催化剂可以有效地替代昂贵的 Pd 催化剂和吸湿性和空气敏感的 ZnCl 2，通常用于生成这种二聚杂环核。Pd 被 Co 核和无水 ZnCl 2取代被易于处理且高度经济的活化形式的锌粉所取代。虽然传统方法使用高温和/或更长的反应时间，但我们的合成策略实现了预期的目标，在室温下以适度的反应时间（2-4 小时）取代昂贵的试剂，产品产率高（70-89%）同时。Co( II ) 催化剂1易于合成、经济可行、热稳定且对空气或水分不敏感。该催化剂已通过 EPR、IR、CV 和紫外-可见光谱以及 EDX 研究得到很好的表征。

  DOI：

  10.1039/d2ob01738e
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1,8-二氨基萘 以 苯 为溶剂， 以54%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  在2-芳基取代的六氢嘧啶和1 H -2,3-二氢嘧啶中的链环互变异构现象。它出现了吗？

  摘要：

  由芳族醛和取代的1，3-丙二胺或1，8-萘二胺合成了一系列2-芳基取代的六氢嘧啶和嘧啶。的1 H和13 C NMR谱表明，2-arylperimidines和2-芳基-4,4,6- trimethylhexahydropyrimidines甚至在DMSO溶液形式环仅存，而2-芳基-4- methylhexahydropyrimidines经历链环链互变异构在环链平衡常数（log K，其中K = [ring] / [chain]）与芳族取代基的Hammett- Brownσ +参数之间具有良好的线性相关性 。4,4,6-三甲基六氢嘧啶在CF 3中经历了完全且不可逆的开环COOH解决方案提供两种不同的链形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.092

文献信息

• A novel catalyst‐free mechanochemical protocol for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Sankaran Radhika、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.3880

  日期：2020.4

  A rapid, efficient, and green grinding assisted method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines has been developed. 1,8‐Diaminonaphthalene and aldehydes were ground using mortar and pestle for 5 minutes affording the product in moderate to excellent yields. The methodology minimises the use of conventional workup and column chromatographic techniques.

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。
• [BTBA]Cl-FeCl₃ as an Efficient Lewis Acid Ionic Liquid for the Synthesis of Perimidine Derivatives
  作者：Kiumars Bahrami、Sepideh Saleh

  DOI：10.1080/15533174.2014.989602

  日期：2016.6.2

  An effective synthesis of various biologically important 2,3-dihydroperimidines from reaction of aldehydes and naphthalene-1,8-diamine has been developed using [BTBA]Cl-FeCl3 as an efficient Lewis acid ionic liquid. This method is a very simple and high yielding reaction for the preparation of the titled compounds. Different functional groups are tolerated under this reaction conditions including ether

  使用[BTBA] Cl-FeCl 3作为有效的路易斯酸离子液体，已经开发了从醛和萘-1,8-二胺的反应中有效合成各种生物学上重要的2,3-二氢perimidines的方法。该方法是制备标题化合物的非常简单且产率高的反应。在该反应条件下可耐受不同的官能团，包括醚，苯酚，胺和烯烃。
• Synthesis of new TCH/Ni‐based nanocomposite supported on SBA‐15 and its catalytic application for preparation of benzimidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Fahimeh Rezaee‐Baroonaghi、Akbar Dadras、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1002/aoc.4784

  日期：2019.5

  microscopy, atomic absorption spectroscopy and N2 adsorption–desorption (Brunauer–Emmett–Teller) techniques. The catalytic performance of Ni/TCH@SBA‐15 (NNTS‐15) was determined for the synthesis of 2‐aryl‐substituted benzimidazoles and 2,3‐dihydroperimidines. The excellent yields within shorter reaction times, simplicity of catalytic methods, non‐toxicity and clean reactions, mild reaction conditions and easy

  通过用3-氯丙基三乙氧基硅烷（CPTES）和硫代碳酰肼（TCH）对二氧化硅纳米颗粒进行表面改性，然后与Ni（II）进行金属配体配位，合成了稳定的镍修饰SBA-15纳米复合材料（Ni / TCH @ SBA-15）。该有机金属纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外，场发射扫描电子显微镜，EDAX，透射电子显微镜，原子吸收光谱和N 2表征。吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller）技术。测定了Ni / TCH @ SBA-15（NNTS-15）的催化性能，用于合成2-芳基取代的苯并咪唑和2,3-二氢过碘化吡啶。这些合成规程的重要优点是在较短的反应时间内获得优异的收率，简化的催化方法，无毒且反应干净，温和的反应条件和简便的后处理程序。此外，结合在SBA-15表面上的Ni（II）在催化反应条件下是稳定的，从而可有效回收和再利用。
• Fe₃O₄/SO₃H@zeolite-Y as a novel multi-functional and magnetic nanocatalyst for clean and soft synthesis of imidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1039/c9ra02910a

  日期：——

  chlorosulfonic acid with zeolite-NaY under solvent-free conditions, which was then supported by Fe3O4 nanoparticles to give SO3H@zeolite-Y (Fe3O4/SO3H@zeolite-Y) magnetic nanoparticles. Several techniques were used to evaluate the physical and chemical characterizations of the zeolitic nanostructures. Fe3O4-loaded sulfonated zeolite was applied as a novel multi-functional zeolite catalyst for the synthesis of

  本研究采用氯磺酸与沸石-NaY在无溶剂条件下反应合成SO 3 H@zeolite-Y，然后负载Fe 3 O 4纳米颗粒得到SO 3 H@zeolite-Y（Fe 3 O 4 /SO 3 H@zeolite-Y) 磁性纳米粒子。几种技术用于评估沸石纳米结构的物理和化学特性。铁3 O 4负载磺化沸石作为一种新型多功能沸石催化剂用于合成咪唑和哌啶衍生物。从绿色化学的角度来看，这种高效的方法具有收率好、产品纯度高、纳米催化剂可重复使用、反应条件简单、环境友好和化学过程经济等优点。
• Fe3O4@zeolite-SO3H as a magnetically bifunctional and retrievable nanocatalyst for green synthesis of perimidines
  作者：Mehdi Kalhor、Zohre Zarnegar、Fatemeh Janghorban、S. Ahmad Mirshokraei

  DOI：10.1007/s11164-019-03992-0

  日期：2020.1

  demonstrated high activity in the catalytic synthesis of perimidine derivatives under solvent-free conditions. Combining the advantages of solid acids based nanocomposites and magnetic separation, this method provides an efficient and much improved modification of the general synthesis of perimidines. Recycling experiments confirmed the good stability of the nanocatalyst for six times and its constant activity

  在当前的研究中，介绍了一种新的催化体系，该体系基于固定在沸石-SO 3 H上的Fe 3 O 4纳米粒子（Fe 3 O 4 @沸石-SO 3 H）。在第一阶段中，沸石@ SO 3 H是得自沸石NaY与用氯磺酸来产生zeolo硫酸反应合成。然后，铁3 ö 4 @沸石-SO 3 H为制备 经 官能化沸石的NaY的表面作为支撑上固定的磁性纳米颗粒。Fe 3 O 4 @沸石-SO 3FT-IR，FE-SEM，XRD，EDS，BET和VSM技术将H视为多功能纳米平台系统。该纳米复合材料在无溶剂条件下催化合成亚氨基吡啶衍生物时显示出很高的活性。结合基于固体酸的纳米复合材料和磁性分离的优点，该方法对perimidines的一般合成方法进行了有效且大大改进的修饰。循环实验证实了纳米催化剂具有六次良好的稳定性和恒定的活性。