methyl 2-[(phenylsulfonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate | 929616-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(phenylsulfonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-(benzenesulfonamido)-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
• CAS: 929616-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₄S
• 分子量: 335.304
• InChiKey: LDAQKURPWPQSKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  431.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(phenylsulfonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到Methyl 2-[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cyclotrimerization of 1,6- and 1,7-Azadiynes: New Access to Fluorinated Bicyclic Amino Acids

  摘要：

  基于钌催化的适当1,6-和1,7-二炔与末端及内部炔烃的环三聚反应，开发了一种高效制备多种三氟甲基取代的环状α-氨基酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032089
• 作为产物：
  描述：

  allenylmagnesium bromide 、 methyl (2E)-2-(benzenesulfonylimino)-3,3,3-trifluoropropanoate 在 水 、 氢气 作用下， 以55%的产率得到methyl 2-[(phenylsulfonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cyclotrimerization of 1,6- and 1,7-Azadiynes: New Access to Fluorinated Bicyclic Amino Acids

  摘要：

  基于钌催化的适当1,6-和1,7-二炔与末端及内部炔烃的环三聚反应，开发了一种高效制备多种三氟甲基取代的环状α-氨基酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032089

文献信息

• Synthesis of α-Alkynyl-β,β,β-trifluoroalanine Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Grigorii T. Shchetnikov、Maria A. Zotova、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.200901354

  日期：2010.3

  An efficient route to new α-CF 3 -α-amino acid derivatives bearing an arylalkynyl moiety at the α-carbon atom has been developed. The method is based on palladium-catalyzed cross-coupling of the corresponding α-propargyl (ethynyl) α-amino esters with aryl halides to afford the amino acid derivatives with an internal triple bond that is suitable for further modifications.

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。
• Facile synthesis of phosphorylated azides in ionic liquids and their use in the preparation of 1,2,3-triazoles
  作者：Oleg I. Artyushin、Daria V. Vorob'eva、Tamara P. Vasil'eva、Sergey N. Osipov、Gerd-Volker Röschenthaler、Irina L. Odinets

  DOI：10.1002/hc.20420

  日期：2008.4

  The facile general synthetic route to azidoalkylphosphonates by the nucleophilic substitution reaction in a series of bromoalkylphosphonates was elaborated, using 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim][PF6]) as a recyclable reaction medium. These azidoalkylphosphonates were used as intermediates for copper(I)-catalyzed regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with a variety of alkynes

  使用 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF6]) 作为可回收的反应介质，详细阐述了通过一系列溴代烷基膦酸酯的亲核取代反应合成叠氮烷基膦酸酯的简便通用途径。这些叠氮烷基膦酸酯被用作铜（I）催化的区域选择性 1,3-偶极环加成与各种炔烃的中间体，得到 4-取代的（1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸酯作为潜在的候选药物. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:293–300, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20420
• Effective Pathway to the α-CF₃-Substituted Azahistidine Analogues
  作者：Sergej Osipov、Grigorii Shchetnikov、Alexander Peregudov

  DOI：10.1055/s-2006-956492

  日期：2007.1

  An efficient method for the preparation of functionalized α-trifluoromethyl-substituted azahistidine analogues has been ­developed. The method is based on the regioselective addition of ­allenylmagnesiumbromide to highly electrophilic imines of tri­fluoropyruvates and subsequent 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition between α-propargyl-α-trifluoromethyl-α-amino esters and organic azides.

  一种制备功能化δ-三氟甲基取代的氮杂环丁烷类似物的高效方法被开发出来。该方法基于烯基溴化镁与三氟丙酮酸高亲电性亚胺的区域选择性加成，以及随后δ-丙炔基-δ-三氟甲基-δ-氨基酯和有机叠氮化物之间的 1,3 双极 Huisgen 环加成。