methyl (2E)-2-(benzenesulfonylimino)-3,3,3-trifluoropropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-2-(benzenesulfonylimino)-3,3,3-trifluoropropanoate
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₄S
• 分子量: 295.239
• InChiKey: XFMFKEQBIQSLOX-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-(benzenesulfonylimino)-3,3,3-trifluoropropanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(Allyl-benzenesulfonyl-amino)-2-cyclopent-1-enylmethyl-3,3,3-trifluoro-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯反应和钌催化环重排合成环状α-氨基酸酯的新方法

  摘要：

  通过甲基环烷烃与亲电亚胺（CF3）（MeO2C）C=N-PG的烯反应，随后进行涉及混合ROM-RCM易位的钌催化环重排，获得了新的含氟不饱和环状α-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13362
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-hydroxy-α-benzenesulfamidotrifluoropropionate 、 氯化亚砜 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSIPOV, S. N.;CHKANIKOV, N. D.;KOLOMIETS, A. F.;FOKIN, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 6, 1384-1387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cyclotrimerization of 1,6- and 1,7-Azadiynes: New Access to Fluorinated Bicyclic Amino Acids
  作者：Sergey Osipov、Pierre Dixneuf、Grigorii Shchetnikov、Christian Bruneau

  DOI：10.1055/s-2008-1032089

  日期：——

  An efficient access to a variety of trifluoromethyl-substituted cyclic α-amino acid derivatives based on ruthenium-catalyzed cyclotrimerization of appropriate 1,6- and 1,7-diynes with terminal and internal alkynes has been developed.

  基于钌催化的适当1,6-和1,7-二炔与末端及内部炔烃的环三聚反应，开发了一种高效制备多种三氟甲基取代的环状α-氨基酸衍生物的方法。
• Effective Pathway to the α-CF₃-Substituted Azahistidine Analogues
  作者：Sergej Osipov、Grigorii Shchetnikov、Alexander Peregudov

  DOI：10.1055/s-2006-956492

  日期：2007.1

  An efficient method for the preparation of functionalized α-trifluoromethyl-substituted azahistidine analogues has been ­developed. The method is based on the regioselective addition of ­allenylmagnesiumbromide to highly electrophilic imines of tri­fluoropyruvates and subsequent 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition between α-propargyl-α-trifluoromethyl-α-amino esters and organic azides.

  一种制备功能化δ-三氟甲基取代的氮杂环丁烷类似物的高效方法被开发出来。该方法基于烯基溴化镁与三氟丙酮酸高亲电性亚胺的区域选择性加成，以及随后δ-丙炔基-δ-三氟甲基-δ-氨基酯和有机叠氮化物之间的 1,3 双极 Huisgen 环加成。
• α-Fluoromethyl Tryptophans via Imino Ene Reaction
  作者：Sergej N. Osipov、Natalia M. Kobel'kova、Alexey F. Kolomiets、Ksenia Pumpor、Beate Koksch、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-2001-16054

  日期：——

  A preparative simple synthesis of α-fluoromethyl tryptophans is described. The new method is based on a non-catalytic imine ene reaction of highly electrophilic imines derived from methyl bromodifluoro- and trifluoropyruvate, and 1-sulfonyl-3-methylene indolines.

  本文描述了一种制备性简单合成法，用于合成β-氟甲基色氨酸。新方法基于甲基溴二氟和甲基三氟丙酮酸酯以及1-磺酰基-3-亚甲基吲哚啉衍生的强亲电亚胺的非催化烯反应。
• OSIPOV, S. N.;CHKANIKOV, N. D.;KOLOMIETS, A. F.;FOKIN, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 1648-1652
  作者：OSIPOV, S. N.、CHKANIKOV, N. D.、KOLOMIETS, A. F.、FOKIN, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• OSIPOV S. N.; SOKOLOV V. B.; KOLOMIETS A. F.; MARTYNOV I. V.; FOKIN A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 5, 1185-1188
  作者：OSIPOV S. N.、 SOKOLOV V. B.、 KOLOMIETS A. F.、 MARTYNOV I. V.、 FOKIN A. V.

  DOI：——

  日期：——