ethyl 3-hydroxy-3,5-dimethylhex-5-enoate | 1160846-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3,5-dimethylhex-5-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-3,5-dimethylhex-5-enoate
• CAS: 1160846-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ZHNUIONQNNLHJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 ethyl 3-hydroxy-3,5-dimethylhex-5-enoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以68%的产率得到ethyl 2-((2RS,6RS)-5,6-dihydro-6-isopropyl-2,4-dimethyl-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氧鎓-烯环化反应 非对映选择性合成取代的二氢吡喃†

  摘要：

  醛或环氧化物与3-烷基-3-羟基-5-羟基-5-甲基己基-5-烯酸乙酯经氧-烯环化反应催化反应，可以高效，高收率地合成具有良好非对映选择性的取代二氢吡喃。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 （TMSOTf）在温和的条件下。

  DOI：

  10.1039/c2ob26088c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 乙酰乙酸乙酯 在 锌 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 3-hydroxy-3,5-dimethylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的布朗斯台德碱调节区选择性Pd催化的分子内有氧氧化胺化：七元酰胺的形成和烯丙基CH活化的证据

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。

  DOI：

  10.1021/ol900941t

文献信息

• Brønsted Base-Modulated Regioselective Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Formation of Seven-Membered Amides and Evidence for Allylic C−H Activation
  作者：Liang Wu、Shuifa Qiu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol900941t

  日期：2009.6.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative allylic C−H amination of olefins has been developed. Brønsted base can modulate the regioselectivity, favoring the formation of 7-membered rings. Mechanistic studies using deuterium-labeled substrates as probes support a rate-determining allylic C−H activation/irreversible reductive elimination pathway.

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。
• Diastereoselective synthesis of substituted dihydropyrans via an oxonium–ene cyclization reaction
  作者：Pipas Saha、Priya Ghosh、Sabera Sultana、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/c2ob26088c

  日期：——

  Substituted dihydropyrans can be efficiently synthesized in good yields with excellent diastereoselectivity from the reaction of aldehydes or epoxides and ethyl 3-alkyl-3-hydroxy-5-methylhex-5-enoate via an oxonium–ene cyclization reaction catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) under mild conditions.

  醛或环氧化物与3-烷基-3-羟基-5-羟基-5-甲基己基-5-烯酸乙酯经氧-烯环化反应催化反应，可以高效，高收率地合成具有良好非对映选择性的取代二氢吡喃。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 （TMSOTf）在温和的条件下。