6-oxo-2-heptynoic acid methyl ester | 686343-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-oxo-2-heptynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-oxohept-2-ynoate；Methyl 6-oxohept-2-ynoate
• CAS: 686343-34-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JYCRUDRAMNJZMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-2-heptynoic acid methyl ester 在 titanium-nitrogen 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到(5-methylpyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source

  摘要：

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1655
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-hex-2-ynoic acid methyl ester 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-oxo-2-heptynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Routes to Chiral 2-Alkoxy-5-/6- methoxycarbonylmethylidenepyrrolidines/-piperidines

  摘要：

  We report the results of a study aimed at the diastereoselective synthesis of chiral 2-alkoxy-5-/6-methoxy-carbonylmethylidenepyrrolidines/-piperidines by condensation of chiral amines onto omega-oxo alkynoates and omega-oxo beta-keto esters.

  DOI：

  10.1021/jo049961c

文献信息

• Intramolecular [3+2] nitrone-alkyne cycloaddition
  作者：Han-Young Kang、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh、Moon Ho Chang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85084-i

  日期：1991.6

  It is demonstrated that the [3+2] cycloaddition of a nitrone to an alkyne is facile when the length of the tether connecting the two reacting sites is appropriate. The resulting [3+2] cycloaddition products, isoxazolidines can be further converted to 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and alpha-keto-beta, gamma-unsaturated esters by reductive and oxidative cleavage, respectively.