methyl (E)-3-(2-formylphenoxy)acrylate | 174633-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-formylphenoxy)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-formylphenoxy)acrylate；methyl (E)-3-(2-formylphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 174633-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VPUBSMZKGVAHIL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-formylphenoxy)acrylate 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到methyl 2,3-dihydro-3-oxobenzofuran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Esters of 2,3-Dihydro-3-oxobenzofuran-2-acetic Acid and 3,4-Dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-acetic Acid by Intramolecular Stetter Reactions

  摘要：

  在 3-苄基-5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑氯化物的催化下，3-（2-甲酰基苯氧基）-2-丙烯酸甲酯在回流的二甲基甲酰胺中发生分子内斯特特反应，生成 2,3-二氢-3-氧代苯并呋喃-2-乙酸甲酯，产率为 39%。在这种情况下，叔胺的存在会导致生成物的破坏，因此斯泰特反应的成功并不需要叔胺的存在。当使用氰化钠作为催化剂时，生成了 2-氰基-2,3-二氢-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-3-甲酸甲酯，产率为 58%。4-(2-甲酰基苯氧基)丁-2-烯酸甲酯经过分子内斯特特反应生成 3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-乙酸甲酯，收率为 86%。在碱催化下，4-(2-甲酰基苯氧基)丁-2-烯酸甲酯发生环化反应，得到 1-苯并氧杂卓-4-甲酸甲酯，收率为 52%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4100
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丙炔酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(2-formylphenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺Knoevenagel缩合/杂Diels-Alder反应序列轻松合成苯并稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物

  摘要：

  描述了一系列两步合成的苯并稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的简便两步合成，其特征为多米诺Knoevenagel缩合/分子间杂Diels-Alder反应序列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.036

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3,3-disubstituted 3-nitro-4-chromanone derivatives as potential antitumor agents
  作者：Huiqing Chen、Jia Xie、Dong Xing、Jinping Wang、Jie Tang、Zhengfang Yi、Fei Xia、Wen-Wei Qiu、Fan Yang

  DOI：10.1039/c8ob02761g

  日期：——

  protocol, a series of 3,3-disubstituted 3-nitro-4-chromanones were synthesized in good to excellent yields with high diastereoselectivities and showed moderate to good in vitro antitumor activities, representing promising antitumor hits for further drug discovery.

  我们报告了一种高效和高度非对映选择性的协议，可通过不饱和酯单元的α-硝基芳基酮的分子内迈克尔型环化来快速构建3-硝基取代的4-苯并二氢吡喃酮。发现催化量的KO t Bu对于该转化的高非对映选择性控制至关重要。通过该方案，可以高收率和优异的合成率合成具有高非对映选择性的一系列3,3-二取代的3-硝基-4-苯并二氢呋喃酮，并显示出中等至良好的体外抗肿瘤活性，代表了有望用于进一步药物开发的抗肿瘤药物。
• SUBSTITUTED CHROMANES, ANALOGS THEREOF, AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20210009547A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed are chromane compounds, analogs thereof, and methods of their synthesis and use. The compounds may be synthesized by methods involving reductive annulations of arylidene malonates with unsaturated electrophiles using photoredox/Lewis acid cooperative catalysis. The compounds may be formulated in a pharmaceutical composition for treating one of the aforementioned diseases or disorders.

  本文披露了萘醌化合物、其类似物以及它们的合成和使用方法。这些化合物可以通过涉及芳基亚甲基丙二酸酯与不饱和亲电试剂的还原缩合方法，利用光还原/路易斯酸协同催化来合成。这些化合物可以配制成药物组合物，用于治疗上述疾病或紊乱之一。
• A Cascade Reaction Actuated by Nucleophilic Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Addition of Enals via Homoenolate to α,β-Unsaturated Esters: Efficient Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：C. R. Sinu、D. V. M. Padmaja、U. P. Ranjini、K. C. Seetha Lakshmi、Eringathodi Suresh、Vijay Nair

  DOI：10.1021/ol303091m

  日期：2013.1.4

  A nucleophilic heterocyclic carbene mediated intramolecular homoenolate reaction strategy for the efficient synthesis of 4-alkyl substituted coumarins is described.

  描述了有效合成4-烷基取代的香豆素的亲核杂环卡宾介导的分子内均烯酸酯反应策略。
• Efficient synthesis of chiral cyclic acetals by metal and Brønsted acid co-catalyzed enantioselective four-component cascade reactions
  作者：Lin Qiu、Xin Guo、Chaoqun Ma、Huang Qiu、Shunying Liu、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c3cc49063g

  日期：——

  Four-component Mannich reactions subsequently followed by an intramolecular oxo-Michael addition were developed to efficiently produce chiral cyclic acetals with high diastereoselectivity and enantioselectivity.

  随后通过分子内氧化Michael加成反应发展了四组分Mannich反应，以高对映选择性和对映选择性高效产生手性环状缩醛。
• A distal vinyl shift (DVS) through quadruple domino reaction: synthesis of <i>N</i>-vinyl benzoheterocyclic scaffolds
  作者：Manickam Bakthadoss、Mohammad Mushaf

  DOI：10.1039/c8ra01478g

  日期：——

  A conceptually novel Distal Vinyl Shift (DVS) through quadruple domino reaction involving imine formation, oxazole/thiazole/oxazine formation, aza-Michael addition and selective retro oxa/aza-Michael addition leading towards N-vinyl benzoxazoles/benzothiazoles/N-vinyl 1,3-benzoxazines has been developed for the first time. This reaction is highly stereoselective and was carried out efficiently without

  通过涉及亚胺形成、恶唑/噻唑/恶嗪形成、氮杂-迈克尔加成和选择性逆氧杂/氮杂-迈克尔加成的四联多米诺反应实现概念上新颖的远端乙烯基转移 (DVS)，导致N-乙烯基苯并恶唑/苯并噻唑/ N-乙烯基 1 ,3-苯并恶嗪是首次开发出来的。该反应具有高度立体选择性，无需使用任何催化剂即可高效进行，并且具有广泛底物范围的柱色谱纯化，产率非常好。