1-bromo-2-[1-(4-methylphenyl)-2-methoxyethenyl]benzene | 1224936-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-[1-(4-methylphenyl)-2-methoxyethenyl]benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[2-methoxy-1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1224936-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: MJYMJVXELJUCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[1-(4-methylphenyl)-2-methoxyethenyl]benzene 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(p-tolyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛的酸性水解，然后氧化，合成4-芳基异香豆素（= 4-芳基-1H-2-苯并吡喃-1-酮）

  摘要：

  由2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）-1-溴苯1制备4-芳基香豆素（= 4-芳基-1 H --2-苯并吡喃-1-酮）6。用BuLi和1-甲酰基哌啶连续处理这些溴苯乙烯，得到（E）-和（Z）-2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛的混合物2。（Z）-异构体的水解 用HBr进行氧化，然后将所得的1 H -2-苯并吡喃-1-醇衍生物4（和5）氧化氯铬酸吡啶鎓（PCC ），得到所需的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300239

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-2-methoxyinden-1-one (<i>Z</i>)-Phenylhydrazones<i>via</i>Hydrobromic Acid-Mediated Cyclization of 2-(1-Aryl-2-methoxyethenyl)benzaldehyde Phenylhydrazones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Wataru Miyatani、Naoki Matsumoto

  DOI：10.1002/hlca.201200277

  日期：2013.2

  2‐(1‐Aryl‐2‐methoxyethenyl)benzaldehydes 2, obtained by successive treatment of 1‐(1‐aryl‐2‐methoxyethenyl)‐2‐bromobenzenes 1 with BuLi and 1‐formylpiperidine, were transformed to the corresponding phenylhydrazones 3 on treatment with PhNHNH2. When these hydrazones were allowed to react with conc. HBr, cyclization, followed by dehydrogenation with air occurred, furnished 3‐aryl‐2‐methoxyinden‐1‐one

  2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛2，由1-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）的连续处理获得-2-溴苯1用BuLi和1-甲酰基哌啶，转化成相应的苯腙3上用PhNHNH 2处理。当这些与浓溶液反应时。溴化氢，环化，然后进行空气脱氢，得到3-芳基-2-甲氧基茚满1-1 （Z）-苯并azo 4。
• One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3,4-Dihydro-3-methoxyisocoumarins via Carboxylation of α-Substituted 2-Lithio-β-methoxystyrenes with Carbon Dioxide
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshiyuki Nagaoka、Yuu Shirai、Wataru Miyatani、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201100297

  日期：2012.2

  zopyran‐1‐ones), 4‐substituted 3,4‐dihydro‐3‐methoxyisocoumarins 2, can be obtained by a one‐pot process from α‐substituted 2‐bromo‐β‐methoxystyrenes 1. Thus, lithium 2‐(1‐aryl(or methyl)‐2‐methoxyethenyl)benzoates are conveniently generated via the Br/Li exchange between 1 and BuLi, followed by the action of CO2 on the resulting α‐substituted 2‐lithio‐β‐methoxystyrenes. Upon treating with concentrated

  可以通过一锅获得一种新型的异香豆素（= 1 H-异色n-1-酮= 1 H -2-苯并吡喃-1-酮），4-取代的3,4-二氢-3-甲氧基异香豆素2。由α-取代的2-溴-β-甲氧基苯乙烯制备1。因此，通过1和BuLi之间的Br / Li交换可方便地生成2-（1-芳基（或甲基）-2-甲氧基乙烯基）苯甲酸锂，然后通过CO 2对生成的α-取代的2-lithio-苯甲酸作用β-甲氧基苯乙烯。在室温下用浓盐酸处理后，这些苯甲酸锂会发生内酯化反应，从而以相对较高的收率提供所需的3,4-二氢异香豆素2。
• Synthesis of 1,3-Diaryl-2-methoxyindenes by Hydriodic Acid–Catalyzed Cyclization of Aryl[2-(1-aryl-2-methoxyvinyl)phenyl]methanols
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuu Shirai、Toshiyuki Nagaoka、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1080/00397910802669375

  日期：2009.7.21

  two-step method for the synthesis of 1,3-diaryl-2-methoxyindenes from 1-(1-aryl-2-methoxyvinyl)-2-bromobenzenes has been developed. Thus, the reaction of 2-(1-aryl-2-methoxyvinyl)phenyllithiums, generated in situ by halogen–lithium exchange between 1-(1-aryl-2-methoxyvinyl)-2-bromobenzenes and butyllithium, with aromatic aldehydes gives aryl[2-(1-aryl-2-methoxyvinyl)phenyl]methanols, which in turn are treated

  摘要 开发了一种从 1-(1-芳基-2-甲氧基乙烯基)-2-溴苯合成 1,3-二芳基-2-甲氧基茚的高效两步法。因此，通过 1-(1-芳基-2-甲氧基乙烯基)-2-溴苯和丁基锂之间的卤素-锂交换原位生成的 2-(1-芳基-2-甲氧基乙烯基)苯基锂与芳香醛反应生成芳基[2-(1-芳基-2-甲氧基乙烯基)苯基]甲醇，然后用催化量的浓氢碘酸处理，以合理的产率得到相应的1,3-二芳基-2-甲氧基茚。
• Synthesis of 1,2-Dihydro-3-benzoxepins by the Reaction of 2-Lithio-β-methoxystyrenes with Epoxides Followed by Hydriodic Acid Catalyzed Cyclization
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroo Hashimoto、Toshiyuki Nagaoka、Yuu Shirai、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-09-11869

  日期：——

  2-bromo-β-methoxystyrenes. Thus, the reaction of α-substituted 2-lithio-β-methoxystyrenes, generated by the bromine-lithium exchange between α-substituted 2-bromo-β-methoxystyrenes and butyllithium, with epoxides gives the corresponding 2-(methoxyvinyl)phenethyl alcohols. These undergo cyclization with a loss of methanol on treatment with a catalytic amount of hydriodic acid to give the desired products.

  5-取代的 1,2-dihydro-3-benzoxepins 可以从 α-取代的 2-溴-β-甲氧基苯乙烯以合理的总产率制备。因此，由α-取代的2-溴-β-甲氧基苯乙烯和丁基锂之间的溴-锂交换产生的α-取代的2-锂硫-β-甲氧基苯乙烯与环氧化物的反应得到相应的2-(甲氧基乙烯基)苯乙醇。在用催化量的氢碘酸处理时，它们会发生环化而失去甲醇，得到所需的产物。