5-bromo-4-methyl-1-pentene | 89490-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-bromo-4-methyl-1-pentene
• 英文别名: 1-Pentene, 5-bromo-4-methyl-；5-bromo-4-methylpent-1-ene
• CAS: 89490-02-8
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: PNIJDHKXDHFPBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-methyl-1-pentene 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(3-bromo-2-methylpropyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的分子内自由基环化在环状甲硅烷基烯醇醚的区域特异性形成中的应用。

  摘要：

  制备具有末端α-锡烷基溴或黄原酸酯官能团的酰基硅烷。由这些酰基硅烷产生的α-锡烷基自由基进行分子内环化，以区域特异性地产生环状甲硅烷基烯醇醚。自由基过程依次涉及自由基环化，布鲁克重排和β片段化。三丁基锡烷基用作自由基离去基团。新形成的sigma键和pi键位于相同的两个碳原子之间。这种方法仅限于五元环的形成。在另一种途径中，合成了ω-溴-α-苯基磺酰甲硅烷基硅烷。这些α-磺酰基甲硅烷基硅烷的自由基环化还产生环状甲硅烷基烯醇醚。苯磺酰基部分是该系统中的自由基离去基团。此外，新形成的sigma键和pi键位于共享一个碳原子的相邻位置。后一种方法对于五元和六元环形成均有效。

  DOI：

  10.1021/jo010883s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-bromo-4-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  从硼到碳的自由基芳基迁移

  摘要：

  自由基芳基迁移反应代表了一种独特类型的有机转化，涉及芳基通过螺环中间体从碳原子或杂原子向以 C 或杂原子为中心的基团的分子内迁移。据报道，包括 N、O、Si、P、S、Sn、Ge 和 Se 在内的各种元素参与了自由基芳基迁移。然而，迄今为止还没有报道从硼中心发生自由基芳基迁移。在这篇通讯中，介绍了芳基硼酸酯络合物中从硼到碳的自由基 1,5-芳基迁移。通过在烯基芳基硼酸酯络合物上进行自由基加成而容易产生的 C-自由基显示出参与 1,5-芳基迁移反应以提供 4-芳基-烷基硼酸酯。由于硼酸盐配合物可以原位生成通过烯基硼酸酯与芳基锂试剂的反应，芳基部分很容易改变，通过不同的化学反应，可以从相同的烯基硼酸酯开始获得一系列芳基化产物。反应在温和条件下以高非对映选择性进行，并且类似的 1,4-芳基位移也是可行的。DFT 计算支持建议的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04217

文献信息

• Steric effects in intramolecular [2+2] photocycloaddition of CC double bonds to cyclohexenones.
  作者：D. Becker、N. Haddad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80336-7

  日期：1993.1

  The effect of substituents on the mode of approach and the endo/exo ratio in intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions were studied.

  研究了取代基对分子内[2 + 2]光环加成反应中接近方式和内/外比的影响。
• Pd^II-Catalyzed Spiroketalization of Ketoallylic Diols
  作者：Jean A. Palmes、Paulo H. S. Paioti、Leonardo Perez de Souza、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/chem.201301723

  日期：2013.8.26

  at 0 °C, these dehydrative cyclization reactions require only mild conditions to produce vinyl‐substituted spiroketals in high yields after brief reaction times with water as the only byproduct. Using this method, the stereochemical information embedded at the nucleophile is transmitted “down‐the‐chain” and efficiently sets the stereochemistry at both the anomeric carbon atom and the newly formed allylic

  报道了一种由简单的酮基烯丙基二醇形成螺环酮的高产立体选择性方法。这些脱水环化反应通过在0°C下于THF中使用催化[PdCl 2（MeCN）2 ]进行，仅需温和的条件即可在短暂的水反应时间后，以高收率生产乙烯基取代的螺酮金属。使用这种方法，亲核试剂中嵌入的立体化学信息会“向下传递”，并有效地在异头碳原子和新形成的烯丙基立体中心设置立体化学。
• Remote Arylative Substitution of Alkenes Possessing an Acetoxy Group via β‐Acetoxy Elimination
  作者：Kazuma Muto、Takaaki Kumagai、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1002/anie.202111396

  日期：2021.11.8

  Palladium-catalyzed remote arylative substitution was achieved for the reaction of arylboronic acids with alkenes possessing a distant acetoxy group via nondissociative chain walking and β-acetoxy elimination.

  芳基硼酸与具有远距离乙酰氧基的烯烃通过非离解链行走和β-乙酰氧基消除反应，实现了钯催化的远程芳基化取代。
• Method of treatment
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030044399A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to methods of treating parasitic diseases which are mediated by cysteine proteases by administration of 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors. In particular, the present invention relates to a method of treating malaria by inhibiting the cysteine protease falcipain.

  本发明涉及通过给予4-氨基-氮杂辛酮蛋白酶抑制剂治疗由半胱氨酸蛋白酶介导的寄生病的方法。特别地，本发明涉及通过抑制半胱氨酸蛋白酶falcipain来治疗疟疾的方法。
• Novel antihypertensive agent
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0249223A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  This invention relates to derivatives of fused tricyclic lactams, to the intermediates and processes useful for their preparation and to their pharmacological effect in inhibiting the angiotensin converting enzyme and to their end-use application in the treatment of hypertension.

  本发明涉及融合三环内酰胺的衍生物、用于制备它们的中间体和工艺、它们在抑制血管紧张素转换酶方面的药理作用以及它们在治疗高血压方面的最终应用。