methyl 3-((3-formylphenoxy)methyl)benzoate | 148254-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((3-formylphenoxy)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-(3-formylphenoxymethyl)benzoate；Methyl 3-[(3-formylphenoxy)methyl]benzoate
• CAS: 148254-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: HJHCXQJVDANXSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-46 °C
• 沸点：
  434.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((3-formylphenoxy)methyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 9.25h， 生成 phenyl 3-(3-isobutylphenoxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-((3-formylphenoxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  白细胞经内皮迁移的新型抑制剂。

  摘要：

  白细胞跨内皮迁移是发起炎症性免疫反应的最重要步骤之一，而慢性炎症会导致毁灭性疾病。白细胞迁移抑制剂被认为是治疗炎性和自身免疫性疾病的有前途且潜在有效的治疗剂。在这项研究中，基于先前基于亚三磷酸四氢嘧啶的整合蛋白抑制剂，亚整合蛋白抑制剂最优化地阻断了白细胞的粘附，设计，合成并测试了十二种具有修饰支架的分子，它们在体外具有阻断免疫细胞跨内皮迁移的能力。分子之一，即4-（（2-（叔丁基）-6-（（（2,4,6-三氧四氢嘧啶-5（2H）-亚烷基）甲基）苯氧基）甲基）苯甲酸甲酯，（化合物12），完全阻断了白细胞的跨内皮迁移，而对免疫细胞或内皮细胞没有任何毒性作用（IC 50  = 2.4 µM）。在体内，化合物12在炎症性肠病（IBD）/克罗恩病，多发性硬化症，脂肪肝疾病和类风湿性关节炎模型中显示出显着的治疗作用。铅化合物在体内的详细急性和慢性毒性概况未显示任何毒性作用。因此，这种类型的分子可能为设

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103250

文献信息

• New 5-benzylidenethiazolidin-4-one inhibitors of bacterial MurD ligase: Design, synthesis, crystal structures, and biological evaluation
  作者：Nace Zidar、Tihomir Tomašić、Roman Šink、Andreja Kovač、Delphine Patin、Didier Blanot、Carlos Contreras-Martel、Andréa Dessen、Manica Müller Premru、Anamarija Zega、Stanislav Gobec、Lucija Peterlin Mašič、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.017

  日期：2011.11

  Mur ligases (MurC-MurF), a group of bacterial enzymes that catalyze four consecutive steps in the formation of cytoplasmic peptidoglycan precursor, are becoming increasingly adopted as targets in antibacterial drug design. Based on the crystal structure of MurD cocrystallized with thiazolidine-2,4-dione inhibitor I, we have designed, synthesized, and evaluated a series of improved glutamic acid containing 5-benzylidenerhodanine and 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione inhibitors of MurD with IC50 values up to 28 mu M. Inhibitor 37, with an IC50 of 34 mu M, displays a weak antibacterial activity against S. aureus ATCC 29213 and E. faecalis ATCC 29212 with minimal inhibitory concentrations of 128 mu g/mL. High-resolution crystal structures of MurD in complex with two new inhibitors (compounds 23 and 51) reveal details of their binding modes within the active site and provide valuable information for further structure-based optimization. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0600084A1

  公开（公告）日：1994-06-08
• NOVEL BARBITURIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS LEUKOCYTE TRANSMIGRATION INHIBITORS AND FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES, AUTOIMMUNE DISEASES AND CANCER
  申请人：BAR-ILAN UNIVERSITY

  公开号：US20200181094A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided herein are novel barbituric acid derivatives, their synthesis and use thereof in blocking leukocyte transmigration. The novel barbituric acid derivatives are useful for the treatment of disorders associated with leukocyte transmigration, such as for example inflammatory diseases and disorders, autoimmune diseases and disorders, and cancers.
• [EN] INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993003012A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) Indole derivatives of formula (I), or a salt thereof, which are useful as a testosteron 5$g(a)-reductase inhibitor.(FR) Dérivés d'indole de formule (I) ou leur sel, utiles comme inhibiteur de la testostérone 5$g(a)-réductase.
• 4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).
  作者：Kozo SAWADA、Satoshi OKADA、Patrick GOLDEN、Natsuko KAYAKIRI、Yuki SAWADA、Masashi HASHIMOTO、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.47.481

  日期：——

  A novel series of indolebutyric acids with varying benzoyl substituents were synthesized to develop nonsteroidal inhibitors of steroid 5α-reductase. We previously reported the discovery of a novel nonsteroidal 5α-reductase inhibitor, FR119680, which had an IC50 value of 5.0 nM against the rat prostatic enzyme. However, this compound was not strongly active against the human prostatic enzyme. By further study of the structure-activity relationships we succeeded in producing the strongly active compound, FK143, 4-[3-[3-[bis(4-isobutylphenyl)-methylamino]benzoyl]-1H-indol-1-yl]butyric acid, with an IC50 value of 1.9 nM against the human enzyme. FK143 also has in vivo inhibitory activity against the castrated young rat model and it should therefore be an extremely useful agent for the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。