4-hydroxy-N'-(3-hydroxybenzylidene)benzohydrazide | 116919-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N'-(3-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-hydroxy-N’-(3-hydroxybenzylidene)benzohydrazide；3-hydroxybenzaldehyde 4-hydroxybenzoyl hydrazone；4-hydroxy-N'-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]benzohydrazide；4-hydroxy-N-[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 116919-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: GRKHMMYFUGCHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰肼 、 间羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以88%的产率得到4-hydroxy-N'-(3-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有NO供体性质的白藜芦醇衍生物的合成，抗血小板和抗血栓形成活性。

  摘要：

  白藜芦醇（RVT）是对心血管系统具有保护作用的二苯乙烯。然而，包括低生物利用度和快速代谢的缺点限制了其功效。在这项工作中，我们描述了具有一氧化氮（NO）释放特性，抑制血小板聚集的能力和体内抗血栓形成作用的新白藜芦醇衍生物。化合物（4a-f）能够在体外释放NO，含量范围为24.1％至27.4％。使用ADP，胶原蛋白和花生四烯酸作为激动剂，所有化合物（2a-f和4a-f）均显示出血小板聚集抑制作用。与乙酰水杨酸（ASA）相比，活性最高的化合物（4f）出血时间减少，最多可保护80％的体内血栓栓塞事件。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.007

文献信息

• Inhibition of Xanthine Oxidase by Thiosemicarbazones, Hydrazones and Dithiocarbazates Derived from Hydroxy-Substituted Benzaldehydes
  作者：Maria Leigh、Daniel J. Raines、Carmen E. Castillo、Anne K. Duhme-Klair

  DOI：10.1002/cmdc.201100054

  日期：2011.6.6

  and tested for XOR inhibitory activity. Hydroxy substitution in the para‐position of the benzaldehyde component was found to confer high inhibitory activities. Acyl hydrazones were generally less potent than thiocarbonyl‐containing Schiff bases. Within the thiosemicarbazone series, chloro and cyano substituents in the para‐position of the thiosemicarbazide unit increased activities further, up to potencies

  非嘌呤黄嘌呤氧化还原酶（XOR）抑制剂是嘌呤类似物别嘌呤醇的重要替代品，别嘌呤醇仍然是治疗与血液中尿酸水平升高有关的疾病的最广泛使用的药物。通过将单，二和三羟基苯甲醛与芳族硫代氨基脲，芳基酰肼和二硫代氨基甲酸酯缩合，合成了三组结构相关的席夫碱，表征并测试了其XOR抑制活性。发现苯甲醛成分对位的羟基取代具有较高的抑制活性。酰基的效力一般不如含硫羰基的席夫碱。内的缩氨基硫脲系列，氯和氰基的取代基对在相同的分析条件下测得，硫代氨基脲单元的位置进一步提高了活性，其效力比基准别嘌呤醇的效力高约四倍。为了说明席夫碱直接与酶活性位点上的钼中心结合的潜力，将每个抑制剂系列的一个代表性实例（H 2 L）与一个顺式-二氧钼（VI）单元配位。 ，以及生成的络合物[MoO 2（L）MeOH]的结构表征。然而，随后的稳态动力学研究表明，混合型抑制作用类似于已知在远离Mo中心的酶的底物进入通道内结合的抑制剂所观察到的
• Mehta; Pawanoji; Shaikh, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 7, p. 779 - 784
  作者：Mehta、Pawanoji、Shaikh

  DOI：——

  日期：——
• Disale, Sameer; Pawanoji, Aniket; Mehta, Bipin, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 802 - 806
  作者：Disale, Sameer、Pawanoji, Aniket、Mehta, Bipin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antiplatelet and antithrombotic activities of resveratrol derivatives with NO-donor properties
  作者：Luiz Antonio Dutra、Jéssica Frade O. Guanaes、Nadine Johmann、Maria Elisa Lopes Pires、Chung Man Chin、Sisi Marcondes、Jean Leandro Dos Santos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.007

  日期：2017.6

  described new resveratrol derivatives with nitric oxide (NO) release properties, ability to inhibit platelet aggregation and in vivo antithrombotic effect. Compounds (4a-f) were able to release NO in vitro, at levels ranging from 24.1% to 27.4%. All compounds (2a-f and 4a-f) have exhibited platelet aggregation inhibition using as agonists ADP, collagen and arachidonic acid. The most active compound

  白藜芦醇（RVT）是对心血管系统具有保护作用的二苯乙烯。然而，包括低生物利用度和快速代谢的缺点限制了其功效。在这项工作中，我们描述了具有一氧化氮（NO）释放特性，抑制血小板聚集的能力和体内抗血栓形成作用的新白藜芦醇衍生物。化合物（4a-f）能够在体外释放NO，含量范围为24.1％至27.4％。使用ADP，胶原蛋白和花生四烯酸作为激动剂，所有化合物（2a-f和4a-f）均显示出血小板聚集抑制作用。与乙酰水杨酸（ASA）相比，活性最高的化合物（4f）出血时间减少，最多可保护80％的体内血栓栓塞事件。