2,3-dichloro-N⁵,N⁵,N⁸,N⁸-tetraoctylquinoxaline-5,8-dicarboxamide | 1568337-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-N⁵,N⁵,N⁸,N⁸-tetraoctylquinoxaline-5,8-dicarboxamide
• 英文别名: 2,3-dichloro-5-N,5-N,8-N,8-N-tetraoctylquinoxaline-5,8-dicarboxamide
• CAS: 1568337-49-4
• 化学式: C₄₂H₇₀Cl₂N₄O₂
• 分子量: 733.949
• InChiKey: OLTCEIZLWLLGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-N⁵,N⁵,N⁸,N⁸-tetraoctylquinoxaline-5,8-dicarboxamide 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以205 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化还原可切换间苯二酚[4]芳烃空腔配体氢键受体的评价

  摘要：

  评估了各种 H 键受体基团在氧化还原相互转化时诱导二醌-二喹喔啉间苯二酚 [4] 芳烃空腔体的风筝和花瓶形式之间构象转换的倾向。氢键受体被放置在喹喔啉壁上，目的是通过与氢醌 OH 基团形成氢键来稳定花瓶形式，仅在腔体的还原氢醌状态。成功接受器的设计指南被推导出来。甲酰胺受体被证明是最佳候选者。基于该部分，制备了一种氧化还原可切换的三苯乙烯基篮子，该篮子可以在其封闭的花瓶构象中完全空间封装客体。

  DOI：

  10.1021/ja411429b
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 2,3-dichloro-N⁵,N⁵,N⁸,N⁸-tetraoctylquinoxaline-5,8-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  氧化还原可切换间苯二酚[4]芳烃空腔配体氢键受体的评价

  摘要：

  评估了各种 H 键受体基团在氧化还原相互转化时诱导二醌-二喹喔啉间苯二酚 [4] 芳烃空腔体的风筝和花瓶形式之间构象转换的倾向。氢键受体被放置在喹喔啉壁上，目的是通过与氢醌 OH 基团形成氢键来稳定花瓶形式，仅在腔体的还原氢醌状态。成功接受器的设计指南被推导出来。甲酰胺受体被证明是最佳候选者。基于该部分，制备了一种氧化还原可切换的三苯乙烯基篮子，该篮子可以在其封闭的花瓶构象中完全空间封装客体。

  DOI：

  10.1021/ja411429b

文献信息

• Evaluation of Hydrogen-Bond Acceptors for Redox-Switchable Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Igor Pochorovski、Jovana Milić、Dušan Kolarski、Cornelius Gropp、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1021/ja411429b

  日期：2014.3.12

  to induce conformational switching between the kite and vase forms of diquinone-diquinoxaline resorcin[4]arene cavitands upon redox interconversion. The H-bond acceptors were placed on the quinoxaline walls with the purpose of stabilizing the vase form only in the reduced hydroquinone state of the cavitand by forming H-bonds with the hydroquinone OH groups. Design guidelines for successful acceptors

  评估了各种 H 键受体基团在氧化还原相互转化时诱导二醌-二喹喔啉间苯二酚 [4] 芳烃空腔体的风筝和花瓶形式之间构象转换的倾向。氢键受体被放置在喹喔啉壁上，目的是通过与氢醌 OH 基团形成氢键来稳定花瓶形式，仅在腔体的还原氢醌状态。成功接受器的设计指南被推导出来。甲酰胺受体被证明是最佳候选者。基于该部分，制备了一种氧化还原可切换的三苯乙烯基篮子，该篮子可以在其封闭的花瓶构象中完全空间封装客体。