ethyl vinylcarbamate | 14889-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl vinylcarbamate
• 英文别名: vinyl-carbamic acid ethyl ester；Vinyl-carbamidsaeure-aethylester；N-vinylurethane；vinyl urethane；N-Vinyl-carbamidsaeure-aethylester；Vinylcarbamidsaeure-ethylester；ethyl N-ethenylcarbamate
• CAS: 14889-72-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD19216868
• 分子量: 115.132
• InChiKey: HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23 °C
• 沸点：
  89.5-91.0 °C(Press: 18-20 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl vinylcarbamate 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-[1,3,6,2]dioxazaborocan-2-yl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted Alkylboronic Acids. Hydroboration of N-Alkenylureas and -carbamates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00955a019
• 作为产物：
  描述：

  亞乙二(胺甲酸乙酯) 生成 ethyl vinylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stavrovskaya,A.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 18 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanomethyl Anion/Carbon Dioxide System:  An Electrogenerated Carboxylating Reagent. Synthesis of Carbamates under Mild and Safe Conditions
  作者：Marta Feroci、Maria Antonietta Casadei、Monica Orsini、Laura Palombi、Achille Inesi

  DOI：10.1021/jo0266036

  日期：2003.2.1

  A new carboxylating reagent ((-)CH(2)CN/CO(2)) was obtained by bubbling CO(2) in a CH(3)CN-TEAP (tetraethylammonium perchlorate) solution previously electrolyzed under galvanostatic control. Organic carbamates were isolated from these solutions after addition of amines and an alkylating agent. In this paper, we describe the optimized conditions for the electrochemical synthesis of carbamates from amines

  通过将CO（2）鼓泡到先前在恒电流控制下电解的CH（3）CN-TEAP（高氯酸四乙铵）溶液中，获得一种新的羧化试剂（（-）CH（2）CN / CO（2））。加入胺和烷基化剂后，从这些溶液中分离出有机氨基甲酸酯。在本文中，我们描述了在温和且安全的条件下，不添加任何碱，前碱或催化剂的情况下，从胺和CO（2）电化学合成氨基甲酸酯的最佳条件。从伯胺和仲脂族胺中以高产率至优异产率分离氨基甲酸酯，从芳族胺中以中等产率分离氨基甲酸酯（取决于氮原子的亲核性）。
• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Nickel(II)-Catalyzed Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters with Enecarbamates
  作者：Yuhang Zhou、Yin Zhu、Lili Lin、Yulong Zhang、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201403764

  日期：2014.12.8

  have been developed to catalyze the inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with acyclic enecarbamates. After detailed screening of the reaction parameters, mild optimized reaction conditions were established, affording 3,4‐dihydro‐2H‐pyranamines in up to 99 % yield, 99 % ee and more than 95:5 d.r. The catalytic system was also efficient for β‐substituted acyclic

  N，N'-二氧化物/镍（II）络合物的开发可催化β，γ-不饱和α-酮酸酯与无环烯氨基甲酸酯的反电子需求异Diels-Alder反应。在详细筛选反应参数之后，建立了温和的优化反应条件，以高达99％的收率，99％ee和95：5 dr以上的产率提供了3,4-二氢-2 H-吡喃胺。 β-取代的无环烯氨基甲酸酯，提供更具挑战性的2,3,4-三取代的3,4-二氢-2 H-吡喃胺具有三个连续的立体生成中心，具有优异的收率，非对映选择性和对映选择性。该反应可按比例放大至克级，而对映选择性或收率均不降低。基于这些实验和先前的报道，提出了一种可能的过渡态。
• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction of Dioxopyrrolidines with Hetero-Substituted Alkenes
  作者：Xinyue Hu、Yuhang zhou、Yan Lu、Sijia Zou、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00839

  日期：2018.8.3

  A highly efficient enantioselective inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction of dioxopyrrolidines with heterosubstituted alkenes has been realized by using a N,N′-dioxide/Ni(II) complex as the catalyst. A series of chiral bicyclic dihydropyranes were generated in excellent yields, good dr, and excellent ee values. Besides, a catalytic cycle with a possible transition state was proposed.

  通过使用N，N'-二氧化物/ Ni（II）络合物作为催化剂，实现了二氧吡咯烷与杂取代烯烃的高效对映选择性逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应。产生了一系列手性双环二氢吡喃，具有优异的收率，良好的dr和出色的ee值。此外，提出了具有可能的过渡态的催化循环。
• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron Demand 1,3-Dipolar Cycloaddition of Isoquinolinium Methylides with Enecarbamates by a Chiral <i>N,N</i>′-Dioxide/Ag(I) Complex
  作者：Yali Xu、Yuting Liao、Lili Lin、Yuhang Zhou、Jun Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.5b02178

  日期：2016.2.5

  The first catalytic asymmetric inverse-electron demand [3 + 2]-cycloaddition of isoquinolinium methylides with enecarbamates has been realized by using a N,N′-dioxide/Ag(I) complex. The optically active pyrroloisoquinolines and pyrrolophthalazine were obtained in up to 99% yield, >19:1 d.r., and 95% ee. On the basis of fluorescence, ESI-MS analysis, and X-ray structure of the product, a reasonable

  通过使用N，N'-二氧化物/ Ag（I）配合物已经实现了异喹啉鎓甲基化物与烯氨基甲酸酯的第一个催化不对称逆电子需求[3 + 2]-环加成反应。以高达99％的收率，> 19：1dr和95％的ee获得光学活性的吡咯并异喹啉和吡咯并酞嗪。根据产物的荧光，ESI-MS分析和X射线结构，提出了合理的过渡态。
• Enantioselective Synthesis of Azahelicenes through Organocatalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Wei Liu、Tianren Qin、Wansen Xie、Jinmiao Zhou、Zidan Ye、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.202303430

  日期：2023.7.3

  An organocatalyzed multicomponent asymmetric synthesis of azahelicenes by using a central-to-helical chirality conversion strategy is reported. The one-pot sequential Chiral Phosphoric Acid-catalyzed Povarov reaction/oxidative aromatization gave access to various substituted pyrido[4] and [5]-helicenes with high enantioselectivity, and these could be easily derivatized while also displaying promising

  报道了使用中心到螺旋手性转换策略的氮杂螺旋烯的有机催化多组分不对称合成。一锅连续手性磷酸催化的波瓦洛夫反应/氧化芳构化可以得到各种具有高对映选择性的取代吡啶并[4]和[5]-螺旋烯，并且这些可以很容易地衍生化，同时还表现出有前景的光物理和手性光学性质。