2-(methysulfinyl)-3-nitro-4-benzylpyrrole | 74188-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(methysulfinyl)-3-nitro-4-benzylpyrrole
• 英文别名: 2-methylsulphinyl-3-nitro-4-benzylpyrrole；4-benzyl-2-methylsulfinyl-3-nitro-1H-pyrrole
• CAS: 74188-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: ZXBIXOCQHMQTFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methysulfinyl)-3-nitro-4-benzylpyrrole 以52%的产率得到2-[2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethylamino]-3-nitro-4-benzylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-Heterocyclic alkylamino-3-nitropyrroles

  摘要：

  3-硝基-2-取代氨基吡咯烷是组胺H.sub.2-受体拮抗剂。2-位置的取代基是一种完全不饱和的杂环烷基烷基，最好是由硫或氧中断的烷基团。吡咯烷环的4-和5-位置也可以被取代。

  公开号：

  US04238494A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(methythio)-3-nitro-4-benzylpyrrole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-(methysulfinyl)-3-nitro-4-benzylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  脑渗透的新物理化学模型的开发及其在中枢作用H2受体组胺拮抗剂设计中的应用。

  摘要：

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很

  DOI：

  10.1021/jm00398a028

文献信息

• 3-Nitro pyrrole compounds, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0005985A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  This invention relates to nitro compounds which show activity as histamine H2-receptor antagonists. The compounds of the invention are of Structure where Het is an optionally substituted 5- or 6- membered fully-unsaturated heterocycle containing at least one nitrogen atom, or a furan or thiophene ring substituted by a substituted or unsubstituted aminoalkyl group; Z is sulfur, methylene or oxygen, m is 0, 1 or 2, n is 2 or 3 with m + n being 3 or 4; R3 is hydrogen or various substituents; and R" is hydrogen or lower alkyl; and acid addition salts thereof. The compounds can be prepared by condensing appropriate moieties containing the Het and pyrrole portions of the desired product. The compositions of the invention contain at least one of the compounds of the invention, and a pharmaceutical carrier.

  本发明涉及具有组胺 H2 受体拮抗剂活性的硝基化合物。本发明化合物的结构如下 其中 Het 是任选取代的含至少一个氮原子的 5-或 6-成员全不饱和杂环，或被取代或未取代的氨基烷基取代的呋喃或噻吩环；Z 是硫、亚甲基或氧，m 是 0、1 或 2，n 是 2 或 3，其中 m+n 是 3 或 4；R3 是氢或各种取代基；R "是氢或低级烷基；及其酸加成盐。这些化合物可以通过缩合含有所需产物的 Het 和吡咯部分的适当分子来制备。本发明的组合物含有至少一种本发明化合物和一种药物载体。
• Pyridine derivatives
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0089153A2

  公开（公告）日：1983-09-21

  Compounds of formula (1):- and pharmaceutically acceptable salts thereof, where R1 and R2 are the same or different and are C1-6 alkyl or with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino or piperidino group; R3 is C1-4 alkylene; W is a group -XYCH2CH2NHR4 in which Y is methylene or sulphur: X is methylene or oxygen, provided that it is methylene when Y is sulphur, and R4 is a group of formula (2):- where R5 is NCN, NNO2, NH or CHNO2 and R6 is hydrogen, hydroxy, amino, C1-6 alkyl, C2-4 alkynyl; or R4 is a group of formula (3):- where R7 is a covalent bond or methylene or ethane-1, 2-diyl optionally substituted with one C1-6 alkyl group or a second C1-6 alkyl group or a phenyl (C1-6 alkyl) group, or a group of formula (4):- where R8 is hydrogen; C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or phenyl (C1-6 alkyl), (the substituents being one or more C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy groups or halogen atoms or a methylenedioxo group), or optionally substituted furanyl- or thienyl- or pyridyl(C1-6 alkyl) (the substituents being one or more C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy groups); and R9 is hydrogen, C1-6 alkyl or benzyl, or W is Y1R10 where Y1 is (CH2), where a is from 3 to 6 or (CH2)bS(CH2)d where b and d are the same or different and are from 1 to 3 or O(CH2)f where f is from 2 to 5 and R10 is a group of formula (5):- where R" is cyano, carbamoyl, ureido, hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkanoyl, C1-6 alkanoylamino, arylsulphamoyl, aralkanoyl, carboxymethyl or a group of formula (6):- where R" is C1-6 alkyl, haloC1-6alkyl, optionally substituted phenyl, amino, mono or di(C1-6)alkanoylamino, arylamino or arylalkanoylamino; R12 is hydrogen C1-6 alkyl C2-6 alkanoyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, cyano; or R10 is a group of formula -CONHR14 where R14 is hydrogen, C1-6 alkyl, hydroxy or sulfamoyl.

  式(1)化合物 及其药学上可接受的盐类，其中 R1 和 R2 相同或不同，均为 C1-6 烷基，或与所连接的氮原子形成吡咯烷基或哌啶基； R3 是 C1-4 烷基； W是基团-XYCH2CH2NHR4，其中 Y是亚甲基或硫 X是亚甲基或氧，条件是当Y是硫时它是亚甲基，以及 R4 是式 (2) 的基团：- XYCH2CH2NHR4 其中 R5是NCN、NNO2、NH或CHNO2，R6是氢、羟基、氨基、C1-6烷基、C2-4炔基；或 R4是式(3)的基团：- R5是NCN、NNO2、NH或CHNO2。 其中 R7 是共价键或亚甲基或乙烷-1，2-二基，可任选被一个 C1-6 烷基或第二个 C1-6 烷基或苯基（C1-6 烷基）取代，或式（4）的基团：- R7 是共价键或亚甲基或乙烷-1，2-二基，可任选被一个 C1-6 烷基或第二个 C1-6 烷基或苯基（C1-6 烷基）取代。 其中 R8 是氢；C1-6 烷基，任选取代的苯基或苯基（C1-6 烷基）（取代基是一个或多个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基或卤原子或亚甲基二氧代基），或任选取代的呋喃基或噻吩基或吡啶基（C1-6 烷基）（取代基是一个或多个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基）；以及 R9 是氢、C1-6 烷基或苄基、 或 W 是 Y1R10，其中 Y1 是 (CH2)，其中 a 为 3 至 6 或 (CH2)bS(CH2)d，其中 b 和 d 相同或不同且为 1 至 3 或 O(CH2)f，其中 f 为 2 至 5，且 R10 是式 (5) 的基团：- R10 是式 (6) 的基团。 其中 R "是氰基、氨基甲酰基、脲基、羟基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷酰基、C1-6 烷酰胺基、芳基磺酰基、芳基烷酰基、羧甲基或式 (6) 的基团：- 其中 其中 R" 是 C1-6 烷基、卤代 C1-6 烷基、任选取代的苯基、氨基、单或二（C1-6）烷酰氨基、芳基氨基或芳基烷酰氨基； R12 是氢 C1-6 烷基 C2-6 烷酰基、C2-6 烯基、C2-6 烷炔基、氰基；或 R10 是式-CONHR14 的基团，其中 R14 是氢、C1-6 烷基、羟基或氨基磺酰基。
• YOUNG, RODNEY C.;MITCHELL, ROBERT C.;BROWN, THOMAS H.;GANELLIN, C. ROBEN;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 656-671
  作者：YOUNG, RODNEY C.、MITCHELL, ROBERT C.、BROWN, THOMAS H.、GANELLIN, C. ROBEN、+

  DOI：——

  日期：——
• US4238494A
  申请人：——

  公开号：US4238494A

  公开（公告）日：1980-12-09
• US4331668A
  申请人：——

  公开号：US4331668A

  公开（公告）日：1982-05-25