hexakis(4-iodophenyl)benzene | 136118-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexakis(4-iodophenyl)benzene
• 英文别名: hexa(4-iodophenyl)benzene；hexakis(4-iodoophenyl)benzene；1,2,3,4,5,6-hexakis(4-iodophenyl)benzene；hexa(p-iodophenyl)benzene；Hexa-4-(iodophenyl)benzene
• CAS: 136118-19-9
• 化学式: C₄₂H₂₄I₆
• 分子量: 1290.08
• InChiKey: UCLWSXXVPUGBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C
• 沸点：
  743.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis(4-iodophenyl)benzene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 hexakis (4-iodo)-peri-hexabenzocoronene
  参考文献：
  名称：

  六-六-六苯并六氢呋喃的六倍碳氢硼化

  摘要：

  六围-hexabenzocoronene（HBC）已知是难溶性的多环芳香族烃为其直接官能方法已经非常有限。在此，描述了由未取代的HBC合成六硼化的HBC。通过筛选溶剂成功地实现了铱催化六溴代苯的六价碳氢硼化。通过X射线晶体学证实六硼化的HBC的晶体结构。在密度泛函理论计算的支持下，分析了由此获得的六硼化HBC的光电性能。与未取代的HBC相比，该光谱显示出吸收带的红移在硼基的σ-给体作用下。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.37
• 作为产物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 hexakis(4-iodophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一系列新的系统设计的空间耦合并四苯低聚物中的单线态裂变

  摘要：

  飞秒分辨瞬态吸收光谱揭示了一系列穿过空间的并四苯低聚物表现出亚皮秒单重态裂变。这些低聚物表现出非常高的三线态对态产率，这是在并四苯衍生物中很少观察到的特征，因为与其单线态和三线态能级相关的不利能量学。

  DOI：

  10.1002/anie.202401103

文献信息

• Molecular Spoked Wheels: Synthesis and Self-Assembly Studies on Rigid Nanoscale 2D Objects
  作者：A. Vikas Aggarwal、Stefan-S. Jester、Sara Mehdizadeh Taheri、Stephan Förster、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.201203444

  日期：2013.4.2

  We present the efficient synthesis of a new molecular spoked‐wheel structure (MSW‐3). Two derivatives with diameters of approximately 4 nm have been prepared. By highlighting the importance of pseudo‐high‐dilution conditions during cyclization, we were able to access the compounds on a several hundred milligram scale. In addition to the standard characterization (NMR spectroscopy, MS), we describe

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。
• Synthesis of Polyphenylene Dendrimers Related to “Cubic Graphite”
  作者：Xianfeng Shen、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja030675c

  日期：2004.5.1

  largest of these molecules, hexakis[4'-(pentaphenylphenyl)biphenyl-4-yl]benzene (4, C(294)H(198)) and hexakis[4'-(2,3,4,5-tetraphenylphenyl)biphenyl-4-yl]benzene (5, C(258)H(174)) are substructures of "phenylogous cubic graphite", and the other two, hexakis(2',3',4',5',6'-pentaphenylbiphenyl-4-yl)benzene (26, C(258)H(174)) and hexakis(2',3',4',5'-tetraphenylbiphenyl-4-yl)benzene (25, C(222)H(150)) are strongly

  已经通过主要采用炔烃三聚、钯催化偶联和 Diels-Alder 反应的短合成制备了四种大的 6 倍对称聚苯烃。这些分子中最大的两个，六[4'-(五苯基苯基)联苯基-4-基]苯 (4, C(294)H(198)) 和六[4'-(2,3,4,5-四苯基苯基) )biphenyl-4-yl]benzo (5, C(258)H(174)) 是“苯基立方石墨”的亚结构，另外两个，hexakis(2',3',4',5',6' -pentaphenylbiphenyl-4-yl)benzo (26, C(258)H(174)) and hexakis(2',3',4',5'-tetraphenylbiphenyl-4-yl)benzo (25, C(222)H) (150)) 是强倾斜的六叶分子螺旋桨。化合物26的X射线晶体结构也已确定；
• Syntheses of Hexakis(4-functionalized-phenyl)benzenes and Hexakis[4-(4‘-functionalized- phenylethynyl)phenyl]benzenes Directed to Host Molecules for Guest-Inclusion Networks
  作者：Kenji Kobayashi、Norifumi Kobayashi、Masahiro Ikuta、Bruno Therrien、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo048521i

  日期：2005.1.1

  The syntheses of various types of hexakis(4-functionalized-phenyl)benzenes 1 and hexakis[4-(4‘-functionalized-phenylethynyl)phenyl]benzenes 2 by the cobalt-catalyzed cyclotrimerization of diarylacetylenes and by the Sonogashira coupling reaction of 1e with arylacetylenes, respectively, are described. X-ray crystallographic analysis showed that host 1e or 2f forms a 2-D network by unique I···I or CH···OC

  各种类型的六（4-官能-苯基）的合成苯1个六[4-（4'-官能-苯基乙炔基）苯基]苯2由diarylacetylenes的钴催化的环化三聚和通过的Sonogashira偶联反应1E与分别描述了芳基乙炔。X射线晶体学分析表明，宿主1e或2f分别通过独特的I··I或CH···O C相互作用形成了二维网络。
• Photochemical “Triode” Molecular Signal Transducer
  作者：Amy E. Keirstead、James W. Bridgewater、Yuichi Terazono、Gerdenis Kodis、Stephen Straight、Paul A. Liddell、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/ja1019595

  日期：2010.5.12

  e (BPEA) fluorophores and a dithienylethene photochrome are organized by a central hexaphenylbenzene unit has been prepared. Singlet-singlet energy transfer among the BPEA units occurs on the 0.4 and 60 ps time scales, and when the dithienylethene is in the open form, the BPEA units fluoresce in the 515 nm region with a quantum yield near unity. When the dithienylethene is photoisomerized by UV light

  已经制备了一种分子“六联体”，其中五个双 (苯基乙炔基) 蒽 (BPEA) 荧光团和一个二噻吩基乙烯光色剂由中心六苯基苯单元组成。BPEA 单元之间的单线态-单线态能量转移发生在 0.4 和 60 ps 时间尺度上，当二噻吩乙烯处于开放形式时，BPEA 单元在 515 nm 区域发出荧光，量子产率接近统一。当二噻吩乙烯被紫外线光异构化成封闭形式，在 500-700 nm 区域吸收时，封闭异构体通过能量转移强烈猝灭 BPEA 的所有激发单线态，导致荧光量子产率下降到接近零. 这种光化学行为允许六元组以类似于三极管真空管或晶体管的方式起作用。当用 350 nm 的稳态光和调制强度的红光 (>610 nm) 照射六元溶液时，由 350 nm 光激发的 BPEA 荧光会相应地调制。荧光对应于三极管或晶体管的输出，调制红光对应于管的栅极信号或晶体管的栅极电压。频率调制、幅度调制和相位调制都被观察到。
• Template-Directed Synthesis of Flexible Porphyrin Nanocage and Nanorings via One-Step Olefin Metathesis
  作者：Bin Zhu、Huanxin Chen、Wei Lin、Yang Ye、Jing Wu、Shijun Li

  DOI：10.1021/ja507531b

  日期：2014.10.29

  suite of flexible porphyrin cages and nanorings from a simple tetraalkene-derived zinc porphyrin monomer via a highly efficient template-directed strategy. The zinc porphyrin monomers were preorganized together by coordination with N atoms of multidentate ligands. Subsequent one-step olefin metathesis furnished a bisporphyrin cage, a triporphyrin nanoring, and a hexaporphyrin nanoring. In the case of

  我们描述了通过高效的模板导向策略从简单的四烯烃衍生的锌卟啉单体制造一套灵活的卟啉笼和纳米环。锌卟啉单体通过与多齿配体的 N 原子配位预先组织在一起。随后的一步烯烃复分解提供了一个双卟啉笼、一个三卟啉纳米环和一个六卟啉纳米环。在六卟啉纳米环的情况下，来自六个卟啉单体的 24 个末端烯烃相互反应形成 12 个新的双键，提供最终产品。三卟啉和六卟啉纳米环被进一步用作封装 C60 和 C70 的宿主。