pinacol 1-iodo-2-phenylethane-1-boronate | 79121-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pinacol 1-iodo-2-phenylethane-1-boronate
• 英文别名: 2-(1-Iodo-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 79121-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₀BIO₂
• 分子量: 358.027
• InChiKey: SQTVTNXKIGYDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacol 1-iodo-2-phenylethane-1-boronate 在 lithiodiacetamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 反式-2-苯乙烯硼酸频哪酸酯
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-苯基乙烷-1-硼酸衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00082a019
• 作为产物：
  描述：

  pinacol 1-iodo-2-phenylethane-1-boronate ammonia complex 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 pinacol 1-iodo-2-phenylethane-1-boronate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-苯基乙烷-1-硼酸衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00082a019

文献信息

• Deoxygenative Haloboration and Enantioselective Chloroboration of Carbonyls
  作者：Dong Wang、Jun Zhou、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c11024

  日期：2022.12.21

  α-haloboronates. Meanwhile, the difficult-to-obtain tertiary α-haloboronates can be also readily prepared via the same strategy with ketones. Furthermore, enantioselective chloroboration of carbonyls was successfully achieved to give chiral secondary or tertiary α-chloroboronates, the important intermediates to access enantioenrich multisubstituted stereocenters. These versatile products can be surprisingly attained

  羰基的脱氧双功能化为构建孪生双功能基序提供了一种直接有效的途径。然而，由于C-O双键或随后形成的C-O键具有很强的键解离能，这一领域的研究非常具有挑战性。在此，我们报告了一种高效的醛脱氧卤化反应，可生成二级 α-卤代硼酸盐。同时，通过与酮相同的策略也可以很容易地制备难以获得的叔α-卤代硼酸盐。此外，成功地实现了羰基的对映选择性氯硼化，得到手性仲或叔 α-氯硼酸盐，这是获得富含对映体的多取代立体中心的重要中间体。这些多功能产品可以通过这种简单温和的过程令人惊讶地获得，具有显着的底物范围扩展和官能团耐受性。此外，这些反应可以在大规模上很好地进行，在应用中具有更多的实用价值。
• Borylative transition metal-free couplings of vinyl iodides with various nucleophiles, alkenes or alkynes
  作者：Gesa Seidler、Max Schwenzer、Florian Clausen、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1039/d3sc06131k

  日期：——

  stability and highly versatile reactivity. In this edge article, stereoselective borylative couplings of vinyl iodides with various nucleophiles, alkenes or alkynes is reported. These coupling reactions proceed through stereospecific hydroboration and subsequent stereospecific 1,2-metallate rearrangement. The cascades utilize readily available reagents and proceed without the need of a transition metal

  烷基硼酯由于其良好的稳定性和高度通用的反应性，是有机化学和相关领域中非常有价值的化合物。在这篇 Edge 文章中，报道了乙烯基碘化物与各种亲核试剂、烯烃或炔烃的立体选择性硼酸化偶联。这些偶联反应通过立体特异性硼氢化和随后的立体特异性 1,2-金属酸盐重排进行。级联反应利用现成的试剂，无需过渡金属催化剂即可进行。
• Matteson, Donald S.; Arne, Karl H., Organometallics, 1982, vol. 1, # 2, p. 280 - 288
  作者：Matteson, Donald S.、Arne, Karl H.

  DOI：——

  日期：——
• Arbuzov reaction of 1-iodoboronates as a means of preparing C1-bridged phosphonoboronates
  作者：Inna Pergament、Morris Srebnik

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00563-8

  日期：1999.5

  The Arbuzov reaction of 1-iodoalkylboronates and P(OMe)(3) proceeds smoothly to give phosphonoboronates 2, in good yields. Essentially no alkene formation is observed, apparently because of prior complexation of the phosphite with boron as observed by B-11 NMR. Selective hydrolysis of the methyl esters is possible by treatment of 2 with excess Me3SiBr followed by methanol to give 3. Treatment of 3 with 6N HCl leads to the free phosphonoboronic, 4a, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MATTESON, D. S.;SADHU, KIZHAKETHIL, MATHEW, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 4, 614-618
  作者：MATTESON, D. S.、SADHU, KIZHAKETHIL, MATHEW

  DOI：——

  日期：——