Bicyclo<2.2.0>hex-2-en | 3097-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Bicyclo<2.2.0>hex-2-en
• 英文别名: Bicyclo<2.2.0>hexen-2；Bicyclo(2.2.0)hex-2-ene；bicyclo[2.2.0]hex-2-ene
• CAS: 3097-63-0
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: WLDBDXRXMDBHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.0>hex-2-en 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 bicyclo[2.2.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  杜瓦瓶苯及其一些衍生物。光电子能谱分析[1]

  摘要：

  杜瓦瓶中两种最低电离能的接近简并性可以通过竞争激烈的“贯穿键”和“贯穿空间”相互作用来理解。经验的，半经验的和开放式的从头计算过程趋于一致，需要相互一致的对称分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590805
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-bicyclo[2.2.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid 在 4-(叔丁氧基)苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 Bicyclo<2.2.0>hex-2-en
  参考文献：
  名称：

  杜瓦瓶苯及其一些衍生物。光电子能谱分析[1]

  摘要：

  杜瓦瓶中两种最低电离能的接近简并性可以通过竞争激烈的“贯穿键”和“贯穿空间”相互作用来理解。经验的，半经验的和开放式的从头计算过程趋于一致，需要相互一致的对称分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590805

文献信息

• Iron–Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers
  作者：Samantha A. Green、Suhelen Vásquez-Céspedes、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b05868

  日期：2018.9.12

  electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri-, and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。
• ESR evidence for the stereospecific formation of the chair cyclohexane-1,4-diyl radical cation from both bicyclo[2.2.0]hexane and 1,5-hexadiene
  作者：Ffrancon Williams、Qing Xiang Guo、Deborah C. Bebout、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/ja00193a074

  日期：1989.5
• Roth, Wolfgang R.; Klaerner, Frank-Gerrit; Lennartz, Hans-Werner, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1818 - 1829
  作者：Roth, Wolfgang R.、Klaerner, Frank-Gerrit、Lennartz, Hans-Werner

  DOI：——

  日期：——
• Strained-ring systems. IV. The synthesis and solvolysis of exo-bicyclo[2.2.0]hex-2-yl tosylate
  作者：Richard N. McDonald、Charles E. Reineke

  DOI：10.1021/jo01281a040

  日期：1967.6
• Strained-ring systems. V. The synthesis of bi-cyclo[2.2.0]hexan-2-one and endo-bicyclo[2.2.0]hexan-2-ol
  作者：Richard N. McDonald、Charles E. Reineke

  DOI：10.1021/jo01281a041

  日期：1967.6