N-[6-benzhydryl-1-(methoxyphenylacetyl)piperidin-3-yl]acetamide | 546095-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[6-benzhydryl-1-(methoxyphenylacetyl)piperidin-3-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(3S,6S)-6-benzhydryl-1-[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]piperidin-3-yl]acetamide
• CAS: 546095-34-5
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₃
• 分子量: 456.585
• InChiKey: AHJKEOLIGBTOLV-UNCTUWKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-benzhydryl-1-(methoxyphenylacetyl)piperidin-3-yl]acetamide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2-benzhydryl-5-(4-fluorobenzylamino)piperidin-1-yl]-2-methoxy-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  顺式-（6-苯甲酰基哌啶-3-基）苄胺类似物与单胺转运蛋白的相互作用：（2,2-二苯乙基）-[1-（4-氟苄基）结构受约束的3,6-二取代哌啶类似物的结构-活性关系研究）哌啶-4-基甲基]胺。

  摘要：

  探索结构-活性关系（SAR）的新型构象约束顺式-3,6-二取代哌啶衍生物衍生自（2,2-二苯乙基）-[1-（4-氟苄基）哌啶-4-基甲基]胺（ I），通过衍生化铅的3位上的环外N原子，合成了一系列化合物。这项研究导致了取代苯基和杂环衍生物的形成。通过测量其竞争[3H] WIN 35 428，[3H]结合的能力，测试了所有新化合物在脑中对多巴胺转运蛋白（DAT），血清素转运蛋白（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的亲和力。 ] citalopram和[3H] nisoxetine。还评估了所选化合物在抑制[3H] DA摄取方面的活性。SAR结果表明，苯环上取代的性质对于DAT的活性很重要，因为存在一个吸电子基团，该吸电子基团对效能的影响最大。杂环基团取代苄基中的苯环导致开发出对DAT具有中等活性的化合物。通过非对映异构体分离方法分离了两种最有效的外消旋化合物，并观察到对映异构体的亲和

  DOI：

  10.1021/jm020561w
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-benzhydrylpyridin-3-yl)acetamide dihydrochloride 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-[6-benzhydryl-1-(methoxyphenylacetyl)piperidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  顺式-（6-苯甲酰基哌啶-3-基）苄胺类似物与单胺转运蛋白的相互作用：（2,2-二苯乙基）-[1-（4-氟苄基）结构受约束的3,6-二取代哌啶类似物的结构-活性关系研究）哌啶-4-基甲基]胺。

  摘要：

  探索结构-活性关系（SAR）的新型构象约束顺式-3,6-二取代哌啶衍生物衍生自（2,2-二苯乙基）-[1-（4-氟苄基）哌啶-4-基甲基]胺（ I），通过衍生化铅的3位上的环外N原子，合成了一系列化合物。这项研究导致了取代苯基和杂环衍生物的形成。通过测量其竞争[3H] WIN 35 428，[3H]结合的能力，测试了所有新化合物在脑中对多巴胺转运蛋白（DAT），血清素转运蛋白（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的亲和力。 ] citalopram和[3H] nisoxetine。还评估了所选化合物在抑制[3H] DA摄取方面的活性。SAR结果表明，苯环上取代的性质对于DAT的活性很重要，因为存在一个吸电子基团，该吸电子基团对效能的影响最大。杂环基团取代苄基中的苯环导致开发出对DAT具有中等活性的化合物。通过非对映异构体分离方法分离了两种最有效的外消旋化合物，并观察到对映异构体的亲和

  DOI：

  10.1021/jm020561w

文献信息

• Interaction of <i>cis</i>-(6-Benzhydrylpiperidin-3-yl)benzylamine Analogues with Monoamine Transporters:  Structure−Activity Relationship Study of Structurally Constrained 3,6-Disubstituted Piperidine Analogues of (2,2-Diphenylethyl)-[1-(4-fluorobenzyl)piperidin-4-ylmethyl]amine
  作者：Rohit B. Kolhatkar、Sujit K. Ghorai、Clifford George、Maarten E. A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1021/jm020561w

  日期：2003.5.1

  unambiguously by X-ray crystal structural study. One of the enantiomers, compound S,S-(-)-19a, exhibited the highest potency for the DAT (IC50 = 11.3 nM) among all the compounds tested and was as potent as GBR 12909 (1-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine). However, the compound (-)-19a was more selective than GBR 12909 in binding to the DAT compared with binding to the

  探索结构-活性关系（SAR）的新型构象约束顺式-3,6-二取代哌啶衍生物衍生自（2,2-二苯乙基）-[1-（4-氟苄基）哌啶-4-基甲基]胺（ I），通过衍生化铅的3位上的环外N原子，合成了一系列化合物。这项研究导致了取代苯基和杂环衍生物的形成。通过测量其竞争[3H] WIN 35 428，[3H]结合的能力，测试了所有新化合物在脑中对多巴胺转运蛋白（DAT），血清素转运蛋白（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的亲和力。 ] citalopram和[3H] nisoxetine。还评估了所选化合物在抑制[3H] DA摄取方面的活性。SAR结果表明，苯环上取代的性质对于DAT的活性很重要，因为存在一个吸电子基团，该吸电子基团对效能的影响最大。杂环基团取代苄基中的苯环导致开发出对DAT具有中等活性的化合物。通过非对映异构体分离方法分离了两种最有效的外消旋化合物，并观察到对映异构体的亲和