N,N,N¹,N¹-glutaryl diamide | 104435-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N,N¹,N¹-glutaryl diamide
• 英文别名: N,N,N¹,N¹-[Tetra(3-phthalimidopropyl)]glutaryl diamide；N1,N1,N5,N5-Tetrakis(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)glutaramide；N,N,N',N'-tetrakis[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]pentanediamide
• CAS: 104435-64-5
• 化学式: C₄₉H₄₆N₆O₁₀
• 分子量: 878.938
• InChiKey: PSADIFNBCNSYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1020.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 N,N,N¹,N¹-glutaryl diamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到N,N,N¹,N¹-Tetra(3-aminopropyl)-glutaryl diamide tetraoxalate
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, XVI Selective Protection and Deprotection of Primary Amino Groups in Spermine, Spermidine and Other Polyamines

  摘要：

  摘要：Spermidine，spermine和其他多胺1-5在不影响次级氨基基团的情况下，通过使用N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺（15），即Nefkens试剂，对末端主要氨基功能进行选择性保护。三种代表性产物17、18和20很容易在次级氨基氮上发生酰化，形成相应的化合物21-26。通过肼解两种代表性样品22和25的主要氨基功能的选择性去保护，得到具有游离主要氨基基团的相应衍生物27和28。 总之，Nefkens试剂在各种多胺中对末端主要氨基基团进行保护的应用，采用商业可获得试剂进行简单、高效和选择性的一步程序。

  DOI：

  10.1515/znb-1986-0125
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 N,N,N¹,N¹-glutaryl diamide
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, XVI Selective Protection and Deprotection of Primary Amino Groups in Spermine, Spermidine and Other Polyamines

  摘要：

  摘要：Spermidine，spermine和其他多胺1-5在不影响次级氨基基团的情况下，通过使用N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺（15），即Nefkens试剂，对末端主要氨基功能进行选择性保护。三种代表性产物17、18和20很容易在次级氨基氮上发生酰化，形成相应的化合物21-26。通过肼解两种代表性样品22和25的主要氨基功能的选择性去保护，得到具有游离主要氨基基团的相应衍生物27和28。 总之，Nefkens试剂在各种多胺中对末端主要氨基基团进行保护的应用，采用商业可获得试剂进行简单、高效和选择性的一步程序。

  DOI：

  10.1515/znb-1986-0125

文献信息

• In the Search for New Anticancer Drugs, XVI Selective Protection and Deprotection of Primary Amino Groups in Spermine, Spermidine and Other Polyamines
  作者：George Sosnovsky、Jan Lukszo

  DOI：10.1515/znb-1986-0125

  日期：1986.1.1

  Spermidine, spermine and other polyamines 1-5 were selectively protected at the terminal primary amino functions without affecting the secondary amino groups using N-ethoxycarbonyl-phthalimide (15), the Nefkens’ reagent. Three representative products, 17, 18 and 20, readily underwent acylation at the secondary amino nitrogen to give the corresponding compounds 21-26. Selective deprotection of two representative samples 22 and 25 at the primary amino function by hydrazinolysis yielded the corresponding derivatives 27 and 28 with free primary amino groups.

  In summary, the application of Nefkens’ reagent for the terminal protection of primary amino groups in various polyamines results in a simple, efficient and selective one-step procedure using commercially available reagents.

  摘要：Spermidine，spermine和其他多胺1-5在不影响次级氨基基团的情况下，通过使用N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺（15），即Nefkens试剂，对末端主要氨基功能进行选择性保护。三种代表性产物17、18和20很容易在次级氨基氮上发生酰化，形成相应的化合物21-26。通过肼解两种代表性样品22和25的主要氨基功能的选择性去保护，得到具有游离主要氨基基团的相应衍生物27和28。 总之，Nefkens试剂在各种多胺中对末端主要氨基基团进行保护的应用，采用商业可获得试剂进行简单、高效和选择性的一步程序。