N,N-bis(phthalimidopropyl)amine | 102202-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(phthalimidopropyl)amine
• 英文别名: 3,3-diphtalimidodipropylamine；1,7-diphthalimido-4-azaheptane；bis(phthalimidylpropyl)amine；2,2’-(iminodi-3,1-propanediyl)bis(1H-isoindol-1,3(2H))-dione；bis(phtalimidylpropyl)amine；2,2'-(azanediylbis(propane-3,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione)；bis(3-phthalimidylpropyl)amine；2-[3-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propylamino]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 102202-87-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₄
• 分子量: 391.426
• InChiKey: UTFSALSHCXWUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(phthalimidopropyl)amine 在 肼 作用下， 生成 N,N',N'',N'''-(((1,4-phenylenebis(methylene))bis(azanetriyl))tetrakis(propane-3,1-diyl))tetrakis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  一系列新的[12] aneN 3型大环的合成和表征。两个无金属质子化的配体的结构

  摘要：

  描述了具有[12] aneN 3合成子和不同间隔基的单位和双位配体家族的合成。还报道了它们中的两个通过X射线衍射的表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00241-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到N,N-bis(phthalimidopropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, XVI Selective Protection and Deprotection of Primary Amino Groups in Spermine, Spermidine and Other Polyamines

  摘要：

  摘要：Spermidine，spermine和其他多胺1-5在不影响次级氨基基团的情况下，通过使用N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺（15），即Nefkens试剂，对末端主要氨基功能进行选择性保护。三种代表性产物17、18和20很容易在次级氨基氮上发生酰化，形成相应的化合物21-26。通过肼解两种代表性样品22和25的主要氨基功能的选择性去保护，得到具有游离主要氨基基团的相应衍生物27和28。 总之，Nefkens试剂在各种多胺中对末端主要氨基基团进行保护的应用，采用商业可获得试剂进行简单、高效和选择性的一步程序。

  DOI：

  10.1515/znb-1986-0125

文献信息

• Photocatalytic Intramolecular C–H Amination Using <i>N</i>-Oxyureas as Nitrene Precursors
  作者：Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02200

  日期：2020.8.21

  Nitrenes are remarkable high-energy chemical species that enable direct C–N bond formation, typically via controlled reactions of metal-stabilized nitrenes. Here, in contrast, the combined use of photocatalysis with careful engineering of the precursor enabled C–H amination forming imidazolidinones and related nitrogen heterocycles from readily accessible hydroxylamine precursors. Preliminary mechanistic

  硝基是非凡的高能化学物质，通常可通过金属稳定的腈的受控反应直接形成C-N键。相比之下，光催化与前体的精心设计相结合，可以使C–H胺化反应从易得的羟胺前体形成咪唑烷酮和相关的氮杂环。初步的机理结果与游离氨基甲酰基三重态氮烯作为反应性中间体的形成是一致的。
• Copper(ii) complexes as turn on fluorescent sensors for nitric oxide
  作者：Pankaj Kumar、Apurba Kalita、Biplab Mondal

  DOI：10.1039/c2dt31068f

  日期：——

  Two copper(II) complexes, 1 and 2, of two tridentate N-donor ligands, L11 and L22 [L11 = dansyl derivative of bis-[3-(dimethylamino)-propyl]amine; L22 = dansyl derivative of dipropylenetriamine] were synthesized and characterized. The quenched fluorescence intensity of complexes 1 and 2, in degassed methanol or aqueous (buffered at pH 7.2) solution, was found to reappear on exposure to nitric oxide. This is attributed to the reduction of paramagnetic Cu(II) center by nitric oxide to diamagnetic Cu(I).

  合成并表征了两种三齿氮配体（L11和L22）的铜(II)配合物1和2。[L11 = 双-[3-(二甲基氨基)丙基]胺的丹青衍生物；L22 = 二丙烯三胺的丹青衍生物]。在脱气甲醇或pH 7.2的缓冲水溶液中，发现配合物1和2的淬灭荧光强度在暴露于一氧化氮后重新出现。这归因于一氧化氮将含有顺磁性的Cu(II)中心还原为顺磁性的Cu(I)。
• [EN] CATIONIC DIRECT DYES<br/>[FR] COLORANTS DIRECTS CATIONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016146813A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention relates to cationic direct dyes of the formula I (1), wherein m and n are independently from each other 0 or 1, D is an aromatic or a cationic heteroaromatic group, which are further specified, K is an aromatic or heteroaromatic group, E1 and E2 are independently from each other =CH- or =N-, An is an anion and a is a number from 1 to 6 and R1 and R2 are independently from each other and further specified. The compounds show washfastness at hair-dying.

  这项发明涉及公式I（1）的阳离子直接染料，其中m和n分别独立于0或1，D是芳香或阳离子杂芳基，进一步具体说明，K是芳香或杂芳基，E1和E2分别独立于=CH-或=N-，An是阴离子，a是1到6之间的数字，R1和R2分别独立于彼此并进一步具体说明。这些化合物在染发时表现出良好的耐洗性。
• Novel 3-hydroxy-2(1H)-pyridinones. Synthesis, iron(III)-chelating properties and biological activity
  作者：Michael Streater、Paul D. Taylor、Robert C. Hider、John Porter

  DOI：10.1021/jm00168a033

  日期：1990.6

  The synthesis of a range of novel bidentate and hexadentate ligands containing the chelating moiety 3-hydroxy-2(1H)-pyridinone is described. The pKa values of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. The stability constant of the iron(III) complex of one of the hexadentate ligands is comparable to that of desferrioxamine B. The distribution coefficients

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-2（1H）-吡啶酮的新颖的二齿和六齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。六齿配体之一的铁（III）配合物的稳定性常数与去铁胺B相当。配体及其铁（III）配合物的分布系数也被确定。新型六齿化合物之一已显示出可显着增强肝细胞和铁超载小鼠的铁（III）排泄。
• CHEMOSELECTIVE N-NITROSATION OF SECONDARY AMINES UNDER MILD AND HETEROGENEOUS CONDITIONS
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Arash Ghorbani Choghamarani、Farhad Shirini、Hassan Keypour、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1081/scc-100000524

  日期：2001.1

  A combination of iodic or periodic acids and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of secondary amines to their corresponding nitroso derivatives under mild and heterogeneous conditions in excellent yields.

  在湿 SiO2 存在下，碘酸或高碘酸和亚硝酸钠的组合被用作有效的亚硝化剂，用于在温和和非均相条件下以优异的产率将仲胺亚硝化为其相应的亚硝基衍生物。