pyrrolidin-1-yl(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 695197-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrrolidin-1-yl(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1-(2,4,5-Trimethoxybenzoyl)pyrrolidine；pyrrolidin-1-yl-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 695197-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD03855309
• 分子量: 265.309
• InChiKey: RVHMNXLFCCVFDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >39.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidin-1-yl(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,6a,7,8,9-六氢-11H-1,4-二恶烷并[2,3-g]吡咯并[2,1-b][1,3]苯并恶嗪-11-酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的脱氢偶联可预测地形成选择性（sp 3）C-O键：二氢-恶嗪酮衍生物的简便合成

  摘要：

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol500670h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pyrrolidin-1-yl(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的脱氢偶联可预测地形成选择性（sp 3）C-O键：二氢-恶嗪酮衍生物的简便合成

  摘要：

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol500670h

文献信息

• Aerobic Oxidative C–H Olefination of Arylamides with Unactivated Olefins via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Chikkabagilu Nagaraju Shambhavi、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00646

  日期：2021.4.16

  An efficient Rh(III)-catalyzed aerobic oxidative C–H alkenylation of arylamides with unactivated alkenes is described. The olefination reaction was compatible with various substituted arylamides including primary, secondary, and tertiary as well as functionalized unactivated olefins. Meanwhile, ortho mono/bis-alkylated arylamides were synthesized in the reaction of arylamides with norbornene. In the

  描述了一种有效的Rh（III）催化的芳酰胺与未活化烯烃的需氧氧化C–H烯基化反应。烯烃化反应与各种取代的芳基酰胺相容，包括伯，仲和叔以及官能化的未活化烯烃。同时，在芳基酰胺与降冰片烯的反应中合成了邻单/双烷基化芳基酰胺。在烯基化反应中，分子氧与有机酸一起用于下一个催化循环的活性催化剂的再生。提出了一种可能的反应机制，涉及到C–H活化/插入/β-氢化物消除，然后进行好氧氧化，并得到了氘标记研究的支持。