3-(4'-chlorophenyl)-1-phenylisoquinoline | 1355646-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4'-chlorophenyl)-1-phenylisoquinoline
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylisoquinoline；3-(4-chlorophenyl)-1-phenylisoquinoline
• CAS: 1355646-34-2
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN
• 分子量: 315.802
• InChiKey: VVWUPROFJFECPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4'-chlorophenyl)-1-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲基酮肟酯作为钯催化的CH烷基化中的亲核性偶合剂，并在异喹啉的合成中应用

  摘要：

  已发现甲基酮肟酯是C（sp 2）–C（sp 3）的极佳偶合伙伴）通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明，该反应是通过Pd（II）催化的芳族C–H活化，互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的，通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd（II）中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团，而且还用作内部氧化剂，使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性，

  DOI：

  10.1021/jo5010586

文献信息

• Facile benzannulation of isocoumarins in the efficient synthesis of diversified 1,3-disubstituted isoquinolines
  作者：P. Manivel、K. Prabakaran、F. Nawaz Khan、Jong Sung Jin

  DOI：10.1007/s11164-011-0351-6

  日期：2012.2

  An efficient and facile one-pot synthesis of 1,3-disubstituted isoquinolines 3 was accomplished from 3-substituted isocoumarins 1 through diketones, formed in situ via the Grignard reaction, in the presence of ammonium acetate, montmorillonite K-10 catalyst, and ethanol solvent. R = Phenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl R′ = phenyl, methyl, isopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 3-methoxyphenyl, 2,4-dichlorphenyl,benzyl, biphenyl, 4-pyridyl .

  一种高效且简便的单锅合成方法成功地将1,3-二取代的异喹啉3从3-取代的异香豆素1合成而成，该过程中通过Grignard反应原位形成二酮，反应在醋酸铵、蒙脱石K-10催化剂和乙醇溶剂的存在下进行。R = 苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基；R′ = 苯基、甲基、异丙基、环戊基、环己基、3-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、苄基、联苯、4-吡啶基。
• Novel transformation of aryl 2-iodophenyl ketones into 1,3-diarylisoquinolines with (TMS)2NH, styrenes, NIS, and BuOK
  作者：Kaho Shibasaki、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131864

  日期：2021.1

  Treatment of aryl 2-iodophenyl ketones with TMS2NH in the presence of Sc(OTf)3 at warming conditions, followed by the reaction with styrenes and NIS gave N-(1-aryl-2-iodoethyl) aryl 2-iodophenyl ketimines. Further treatment of N-(1-aryl-2-iodoethyl) aryl 2-iodophenyl ketimines with tBuOK in the presence of 1,10-phenanthroline at 120 °C generated 1,3-diarylisoquinolines in moderate yields through SET

   在温热条件下，在Sc（OTf）3存在下，用TMS 2 NH处理芳基2-碘苯基酮，然后与苯乙烯和NIS反应，得到N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺。在1,10-菲咯啉存在下，在120°C下用t BuOK对N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺进行进一步处理，通过SET将t BuOK转化为1,3-二芳基异喹啉碘苯基基团形成芳基，它们的6-endo-trig环化到乙烯基上，以及环化中间体的芳构化。本方法是由芳基2-碘苯基酮经两个步骤制备异喹啉核心的新颖方法。©2020爱思唯尔科学。版权所有。
• Methyl Ketone Oxime Esters as Nucleophilic Coupling Partners in Pd-Catalyzed C–H Alkylation and Application in the Synthesis of Isoquinolines
  作者：Zhi-Wei Zhang、Aijun Lin、Jiong Yang

  DOI：10.1021/jo5010586

  日期：2014.8.1

  excellent coupling partners for C(sp2)–C(sp3) bond formation via Pd-catalyzed aromatic C–H activation. This transformation forms the basis of an approach to regioselectively synthesize substituted isoquinolines via coupling with aryloxime esters. Our mechanistic studies suggested that the reaction proceeded through Pd(II)-catalyzed aromatic C–H activation, tautomerization, and a 1,3-shift of the palladacycle-ligated

  已发现甲基酮肟酯是C（sp 2）–C（sp 3）的极佳偶合伙伴）通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明，该反应是通过Pd（II）催化的芳族C–H活化，互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的，通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd（II）中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团，而且还用作内部氧化剂，使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性，