bis{2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester | 556082-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis{2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl bis(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)carbamate；tert-butyl N,N-bis[2-(trifluoroacetamido)ethyl]carbamate；tert-butyl bis{2-[(trifluoroacetyl)amino]ethyl}carbamate；tert-butyl-N,N-bis(2-trifluoroacetamidoethyl)carbamate；tert-butyl N,N-bis[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 556082-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₉F₆N₃O₄
• 分子量: 395.302
• InChiKey: SWGSTLPUUCLPQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis{2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-BOC,2,2-二氨基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  用于DNA传递的基于Cyclenn的双尾脂质：合成及其连接基团结构的影响

  摘要：

  阳离子脂质的基因转染效率（TE）在很大程度上受脂质结构的影响。六种新颖的1、4、7、10-四氮杂十二烷基（环素）基阳离子脂质L1 - L6设计并合成了含有双油基作为疏水尾基的化合物。这些脂质之间的区别是它们的不同骨架。由脂质和DOPE制备的脂质体显示出良好的DNA亲和力，并且可以在N / P为4时实现完全的DNA缩合，形成具有适当大小和Zeta电位的脂质复合体，用于基因转染。研究了这些脂质作为非病毒基因传递载体的构效关系。研究发现，较小的骨架结构变化（包括连接基团和结构对称性）会影响TE。二亚乙基三胺衍生的脂质L4含有酰胺连接键的TE效果最好，比市售转染试剂lipofectamine 2000高出几倍。此外，这些脂质显示出低细胞毒性，表明它们具有良好的生物相容性。结果表明，这种类型的阳离子脂质可能是有前途的非病毒基因载体，也为设计具有更高TE和生物相容性的新型载体提供了线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.005
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,2,2-trifluoro-N-[2-({2-[(trifluoroacetyl)amino]ethyl}amino)ethyl]acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis{2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polyethylenimine analogs for improved gene delivery: effect of the type of amino groups

  摘要：

  PEI类似物的1°、2°和3°胺组成可以通过特殊的合成方法轻松调整，并研究它们对基因转染的影响。

  DOI：

  10.1039/c5ra23715g

文献信息

• A Facile Synthesis of Selectively Protected Linear Oligoamines
  作者：Simona Koščová、Miloš Buděšínský、Jana Hodačová

  DOI：10.1135/cccc20030744

  日期：——

  A convenient multi-gram preparative method for the synthesis of linear oligoamines having the terminal primary amino groups unprotected and the central secondary amino functions protected with tert-butoxycarbonyl groups is presented. At the same time, simple one-pot preparation of the α,ω-bis(trifluoroacetamide) intermediates 2 has been developed. NMR spectra of the novel selectively protected oligoamines are also discussed.

  一种方便的多克隆制备方法用于合成具有未保护的末端初级氨基团和中心次级氨基功能受到tert-丁氧羰基团保护的线性寡胺。同时，还开发了α，ω-双(三氟乙酰胺)中间体2的简单一锅制备方法。还讨论了新型选择性保护寡胺的NMR光谱。
• [EN] CONJUGATES OF A CELL-BINDING MOLECULE WITH CAMPTOTHECIN ANALOGS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES ANALOGUES DE CAMPTOTHÉCINE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2021212638A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Provided are conjugates of camptothecin analogs with a cell-binding molecule of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, L, n, m, T and ----- are defined herein. It also provides methods of making the conjugates of camptothecin analogs to a cell-binding agent, as well as methods of using the conjugates in targeted treatment of cancer, infection, and immunological disorders.

  提供了与公式（I）中的细胞结合分子结合的紫杉醇类似物的共轭物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、L、n、m、T和-----在此定义。还提供了制备紫杉醇类似物与细胞结合剂的共轭物的方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用这些共轭物的方法。
• [EN] DNA-TARGETED BENZOTRIAZINE 1,4-DIOXIDES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] 1,4-DIOXIDES DE BENZOTRIAZINE CIBLEES SUR ADN ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2004026846A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to DNA-targeted 1,2,4-benzotriazine- 1,4-dioxides and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及以DNA为靶标的1,2,4-苯并三氮唑-1,4-二氧化物及相关类似物，其制备方法，以及它们作为针对缺氧选择性药物和放射增敏剂在癌症治疗中的应用，无论是单独使用还是与放射线和/或其他抗癌药物结合使用。
• Template-directed synthesis of a small molecule-antisense conjugate targeting an mRNA structure
  作者：Yang Liu、Lilia Rodriguez、Michael S. Wolfe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.03.001

  日期：2014.6

  specificity remains a great chemical challenge. A hairpin structure near exon 10 in the pre-mRNA encoding the tau protein controls its splicing, and dementia-causing mutations that disrupt this structure increase exon 10 splicing. We previously reported the discovery of small molecules, mitoxantrone (MTX) and analogs, which bind to the tau RNA hairpin structure and the design of bipartite antisense oligonucleotides

  具有特异性的 mRNA 结构特征的靶向仍然是一个巨大的化学挑战。编码 tau 蛋白的前体 mRNA 中外显子 10 附近的发夹结构控制其剪接，破坏该结构的导致痴呆的突变会增加外显子 10 的剪接。我们之前报道了与 tau RNA 发夹结构结合的小分子米托蒽醌 (MTX) 和类似物的发现，以及同时与该发夹两侧的不连续序列结合的二分反义寡核苷酸 (ASO) 的设计。在此，我们报告了使用 tau RNA 发夹和侧翼序列作为模板与 MTX 结合的二分 ASO 的合成。一组六个 MTX 类似物，每个都包含一个接头-叠氮化物，以及一组十个二分 ASO，每个都包含一个支化的接头-炔烃，合成并以组合方式测试它们在模板 RNA 存在或不存在下的结合能力。从 60 种反应混合物中鉴定出一种模板依赖性 MTX-ASO 偶联物，表明 MTX 和 ASO 前体可以同时结合 RNA 模板，并允许正确定位叠氮化物和炔烃以进行
• Bis(phenanthroline)-ethylenediamine conjugate displays excimer fluorescence upon binding with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and analytical data, binding isotherms, and fluorescence titration by addition of 1 to calf thymus DNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316126a/
  作者：Keigo Hayashi、Hitoshi Akutsu、Hiroaki Ozaki、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1039/b316126a

  日期：——

  1,2-Bis(1,10-phenanthrolin-2-yl)ethylenediamine (1) displays a unique long-life time excimer fluorescence at 528 nm by binding with calf thymus DNA, while its monomer fluorescence at 400 nm shows a decrease upon binding with DNA.

  1,2-双（1,10-菲罗啉-2-基）乙二胺（1）与小牛胸腺 DNA 结合后，在 528 纳米波长处显示出独特的长寿命准分子荧光，而与 DNA 结合后，其单体在 400 纳米波长处的荧光会减弱。