4-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one | 199931-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 199931-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃OS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: FZKZEWUQIZBATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有抗风疹病毒活性的2-甲氧基和2-甲硫基-6- [2'-烷基氨基）乙基] -4（3H）-嘧啶酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经完成了新的抗病毒化合物2-甲氧基和2-甲硫基-6-[（2'-烷基氨基）乙基] -4（3H）-嘧啶酮化合物的合成。据报道，这些试剂对正链（风疹病毒和辛德比斯病毒）和负链（水疱性口炎病毒）RNA病毒具有活性。这些化合物中的一些是风疹病毒的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00111-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-6-[(1'-carboxyethyl)methan-1'-yl]-4(3H)-pyrimidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗风疹病毒活性的2-甲氧基和2-甲硫基-6- [2'-烷基氨基）乙基] -4（3H）-嘧啶酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经完成了新的抗病毒化合物2-甲氧基和2-甲硫基-6-[（2'-烷基氨基）乙基] -4（3H）-嘧啶酮化合物的合成。据报道，这些试剂对正链（风疹病毒和辛德比斯病毒）和负链（水疱性口炎病毒）RNA病毒具有活性。这些化合物中的一些是风疹病毒的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00111-x

文献信息

• An unexpected and efficient direct nucleophilic C-4 hydroxy substitution on 2-methoxy- and 2-methylthio-4(3)-pyrimidinones bearing a diethylamino moiety on the C-6 side chain
  作者：Maurizio Botta、Francesca Occhionero、Raffaele Saladino、Claudia Crestini、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10159-9

  日期：1997.11

  The unexpected and efficient direct nucleophilic C-4 hydroxy (oxo) substitution by sodium alkoxides on 2-methoxy- and 2-methylthio-4(3H)-pyrimidinones bearing a diethylamino moiety on the C-6 side chain is reported. An unprecedented tandem C-6 side chain Hofmann-like elimination /C-4 pyrimidinone substitution is also reported. This provides a good method for the synthesis of new C-6 vinyl cytosine

  报道了在C-6侧链上带有二乙氨基部分的2-甲氧基-和2-甲硫基-4（3H）-嘧啶酮上的烷醇钠意外和有效的直接亲核C-4羟基（氧代）取代。还报道了空前的串联C-6侧链霍夫曼样消除/ C-4嘧啶酮取代。这为合成新的C-6乙烯基胞嘧啶衍生物提供了一个很好的方法。
• A new and efficient synthesis of substituted 6-[(2′-Dialkylamino)ethyl] pyrimidine and 4- N,N -Dialkyl-6-vinyl-cytosine derivatives and evaluation of their anti-Rubella activity
  作者：Raffaele Saladino、Umberto Ciambecchini、Giovanni Maga、Paola Mastromarino、Cinzia Conti、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00077-9

  日期：2002.7

  New 6[(2'-dialkylamino)ethyl]-4(3H)-pyrimidinones were prepared by a multistep procedure starting from acetone dicarboxylic acid diethyl ester and urea derivatives. These compounds were used as starting materials to obtain 4-N,N-dialkyl-6-vinyl-pyrimidine derivatives by an unprecedented tandem C-6 side chain Hofmann-like elimination/C-4 pyrimidinone substitution. Among the new derivatives obtained, various compounds show anti-Rubella activity. The inhibition of HIV-1 Reverse Transcriptases (RT), from both wild type and modified viruses, is also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.