3-(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)-N,N-dimethylpropanamide | 17268-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethylpropanamide；N,N-dimethyl-1,3-dioxo-2-isoindolinepropionamide；N,N-dimethyl 3-phthalimidopropanamide；N-Phthaloyl-β-alanin-dimethylamid；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 17268-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: SJHQBAMIKGHPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  409.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)-N,N-dimethylpropanamide 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以53%的产率得到1,4,5,11b-tetrahydro-11b-hydroxy-2-methyl<1,4>-diazepino<2,1-a>isoindole-3,7(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺基乙酰胺和邻苯二甲酰基二肽酯的光化学合成环状肽模型

  摘要：

  已经研究了几种邻苯二甲酰亚胺基乙酰胺和邻苯二甲酰基二肽酯的光化学反应。它们的光环化能力在很大程度上取决于酰胺连接基团的取代方式。虽然衍生自仲酰胺的起始原料基本上没有反应性，但相应的叔酰胺连接的衍生物以可接受的产率（41-80％）提供了所需的环肽模型化合物。与结构相关的酯连接的模型衍生物在辐照下也保持不反应性。从优选夺氢ë -顺式-取代建议将解释在环化能力观察到的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.074
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化醇与氨基甲酰氯的脱氧酰胺化

  摘要：

  我们报道了醇与氨基甲酰氯的脱氧酰胺化反应，通过镍-光氧化还原双重催化生成酰胺。即使对于不同的复合糖和类固醇衍生物也可以获得良好到优异的产率。该反应是可扩展的，并且通过醇的同系化证明了该反应的合成效用，可产生几种重要的γ-氨基醇和合成上具有挑战性的生物活性化合物中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00519

文献信息

• Zinc-Catalyzed Selective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams
  作者：Guangni Ding、Bin Lu、Yuyuan Li、Jun Wan、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201400961

  日期：2015.3.23

  Cyclic imides were selectively reduced to the corresponding ω‐hydroxylactams in high yields with (EtO)3SiH (triethoxysilane) or PMHS (polymethylhydrosiloxane) under catalysis of zinc diacetate dehydrate [Zn(OAc)2⋅2 H2O] (10%) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) (10%). This catalytic protocol showed good functional group tolerance as well as excellent regioselectivity for unsymmetrical imides bearing

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。
• Tri(pentaflurophenyl)borane-catalyzed reduction of cyclic imides with hydrosilanes: Synthesis of pyrrolidines
  作者：Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Bin Lu、Wenkui Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.051

  日期：2018.3

  B(C6F5)3-catalyzed hydrosilylation of cyclic imides afforded an efficient synthetic method of pyrrolidines. In the presence of 5 mol% B(C6F5)3, various aromatic, aliphatic and polycyclic imides were smoothly reduced by PhSiH3 to generate the corresponding pyrrolidines in high yields. The reaction profiles monitored by 1H NMR spectroscopy disclosed the reduction process of cyclic imides and the effect of difference

  B（C 6 F 5）3催化的环状酰亚胺的氢化硅烷化提供了吡咯烷的有效合成方法。在5mol％B（C 6 F 5）3的存在下，各种芳族，脂族和多环酰亚胺被PhSiH 3平滑还原，从而以高收率生成相应的吡咯烷。通过1 H NMR光谱监测的反应曲线揭示了环酰亚胺的还原过程以及氢化硅烷的不同结构对氢化硅烷化的影响。
• Potassium Hydroxide-Catalyzed Chemoselective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams and Lactams
  作者：Guangni Ding、Chengjun Li、Yifan Shen、Bin Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201501093

  日期：2016.4.14

  hydroxide‐catalyzed hydrosilylation exhibits excellent activity and chemoselectivity for the reduction of cyclic imides under mild reaction conditions. The chemoselectivity of the reduction system may be readily tuned by changing the identity and stoichiometry of the hydrosilanes: a polymethylhydrosiloxane (PMHS)/potassium hydroxide reduction system resulted in the reduction of various cyclic imides to

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。
• Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka,Yuichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 859 - 868
  作者：Takechi, Haruko、Machida, Minoru、Kanaoka,Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• HARUKO, TAKECHI;MINORU, MACHIDA;KANAOKA, YUICHI, LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 5, 859-868
  作者：HARUKO, TAKECHI、MINORU, MACHIDA、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——