S-[1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-one-3-yl]-N-methylisothiuronium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: S-[1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-one-3-yl]-N-methylisothiuronium bromide
• 英文别名: (E)-[amino-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]sulfanylmethylidene]-methylazanium;bromide
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 360.275
• InChiKey: IPXCWOBIDQSPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-one-3-yl]-N-methylisothiuronium bromide 在 乙酸铵 、 氨 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-methylimino-5-[2-(4-methoxyphenylamino)ethyl]thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的S-（1-苯基吡咯烷-2-酮-3-基）异硫脲鎓盐的合成和环转化为取代的2-亚氨基-5- [2-（苯基氨基）乙基]噻唑烷酮-4-酮

  摘要：

  专用于米尔·Kaválek教授在他的65之际个生日

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390543
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到S-[1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-one-3-yl]-N-methylisothiuronium bromide
  参考文献：
  名称：

  取代的S-（1-苯基吡咯烷-2-酮-3-基）异硫脲鎓盐的合成和环转化为取代的2-亚氨基-5- [2-（苯基氨基）乙基]噻唑烷酮-4-酮

  摘要：

  专用于米尔·Kaválek教授在他的65之际个生日

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390543

文献信息

• Kinetics and mechanism of ring transformation of S-[1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-on-3-yl]isothiuronium bromide to 2-methylimino-5-[2-(4-methoxyphenylamino)ethyl]thiazolidin-4-one
  作者：Miloš Sedlák、Jiří Hanusek、Ludmila Hejtmánková、Pavla Kašparová

  DOI：10.1039/b209107k

  日期：2003.3.27

  coefficient beta gradually decreases from about 0.7 to almost zero. The value of pKa approximately 10 for the intermediate to base-catalysed transformation has been found from this dependence. In the N-methylpyrrolidine and triethylamine buffers, the rate-limiting step of transformation is changed into ring opening of In-, and the general-base-catalysed reaction changes into a specific-base-catalysed one

  S- [1-（4-（甲氧基苯基）吡咯烷基-2-酮-3-基] -N-甲基-异硫代溴化铵转化为2-甲基亚氨基-5- [2-（4-甲氧基苯基氨基）的动力学和反应机理已在25°C和I = 1 mol l-1的条件下在胺缓冲液（pH 8.1-11.5）和氢氧化钠溶液（0.005-0.5 mol l-1）的水溶液中研究了乙基]]噻唑烷-4-酮拟一级反应条件。观察到的动力学表明，转化反应经受普通的碱，普通的酸和氢氧根离子催化。转化的限速步骤是从四面体中间体In分离质子。从动力学数据（pKa = 8.75 +/- 0.10）和电位计确定了S- [1-（4-甲氧基苯基）-吡咯烷-2--2-酮-3-基] -N-甲基异硫脲溴化物的pKa值。滴定（pKa = 8.90 +/- 0。05）。随着酸缓冲液组分的pKa值增加，布朗斯台德系数β的值逐渐从大约0.7降低到几乎为零。从这种依赖性已经发现，对于中间到碱催化的转