3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: PJGXNKZVAHYSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-iodo-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基亲电试剂对胺的对映聚合烷基化：铜催化的吲哚对消旋α-卤内酰胺的亲核取代

  摘要：

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07875
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2,4-二溴丁酰氯 在 potassium phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基亲电试剂对胺的对映聚合烷基化：铜催化的吲哚对消旋α-卤内酰胺的亲核取代

  摘要：

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07875

文献信息

• Synthesis and ring transformation of substituted <i>S</i> ‐(1‐phenylpyrrolidine‐2‐ones‐3‐yl)isothiuronium salts to substituted 2‐imino‐5‐[2‐(phenylamino)ethyl]thiazolidin‐4‐ones
  作者：MiloŠ Sedlák、JiŘí Hanusek、Vladimír Macháček、Ludmila Hejtmánková

  DOI：10.1002/jhet.5570390543

  日期：2002.9

  Dedicated to Professor Jaromír Kaválek on the occasion of his 65th birthday

  专用于米尔·Kaválek教授在他的65之际个生日
• Enantio- and diastereoselective construction of vicinal C(sp3) centres via nickel-catalysed hydroalkylation of alkenes
  作者：Srikrishna Bera、Chao Fan、Xile Hu

  DOI：10.1038/s41929-022-00894-0

  日期：——

  proportion of aliphatic carbons (C(sp3)) and the presence of chiral carbons in organic molecules are positively correlated to their chance of clinical success. Although methods exist for the synthesis of chiral C(sp3)-rich molecules, they often are limited in scope, have poor modularity or are unsuitable for stereoselective synthesis using racemic reagents. The stereocontrol of vicinal C(sp3) centres is

  在药物发现中，有机分子中脂肪族碳 (C( sp 3 ))的比例和手性碳的存在与它们的临床成功机会呈正相关。尽管存在用于合成富含手性 C( sp 3 ) 的分子的方法，但它们通常范围有限、模块性差或不适合使用外消旋试剂进行立体选择性合成。邻位 C( sp 3的立体控制) 中心是一个特殊的挑战。在这里，我们描述了镍催化的内部烯烃与外消旋烷基溴化物的对映和非对映选择性加氢烷基化，以选择性地形成四种可能的立体异构体之一。由于其通用性和模块化特征以及高官能团耐受性，我们期望这种方法在富含 C( sp 3 ) 的分子的立体选择性合成中具有广泛的应用。
• Enantioconvergent Alkylations of Amines by Alkyl Electrophiles: Copper-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Racemic α-Halolactams by Indoles
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Carson D. Matier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b07875

  日期：2019.9.18

  classic SN2 reaction of an amine with an alkyl electrophile, both with respect to reactivity and to enantioselectivity. In this study, we describe the development of a user-friendly method (reaction at room temperature, with commercially available catalyst components) for the enantioconvergent nucleophilic substitution of racemic secondary alkyl halides (α-iodolactams) by indoles. Mechanistic studies are

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，