2,7-diamino-9,9-dihexylfluorene | 865152-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-diamino-9,9-dihexylfluorene
• 英文别名: 9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,7-diamine；9,9-dihexylfluorene-2,7-diamine
• CAS: 865152-31-4
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂
• 分子量: 364.574
• InChiKey: RNKZODZMIBBTFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diamino-9,9-dihexylfluorene 在 盐酸 、 氟硼酸钠 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,7-diazido-9,9-dihexyl-fluorene
  参考文献：
  名称：

  使N-杂环碳烯/叠氮化物偶联化学适应聚合物合成：能够获得芳香族聚三氮烯

  摘要：

  单击任何其他名称：将双（N-杂环卡宾）与双（叠氮化物）偶联，可得到一类新型的共轭聚三叠氮烯。这些聚合物在掺杂后变得导电，并且含芴的变体表现出发光。N杂环卡宾（NHC）/叠氮化物偶联化学对聚合物合成的这种适应性揭示了NHC作为获得具有有用电子特性的聚合物的基础材料的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.200901046
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 copper(l) iodide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,7-diamino-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  以官能化吡嗪单元为端基的梯形发色团的合成及双光子吸收特性

  摘要：

  设计并合成了三种基于梯型单元（芴、茚芴和双茚芴）作为中心 π 桥并在分子末端位置融合官能化吡嗪部分的新型多极发色团，以用作一组模型化合物用于研究可能由结构排列引入的分子双光子吸收 (2PA) 特性的可能影响。初步实验结果表明，这些模型染料分子在近红外区域显示出广泛而强烈的 2PA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402622

文献信息

• Synthesis and Energy-Transfer Properties of Hydrogen-Bonded Oligofluorenes
  作者：Stephen P. Dudek、Maarten Pouderoijen、Robert Abbel、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja052054k

  日期：2005.8.24

  hydrogen-bonding groups were synthesized. Chains of hydrogen-bonded fluorenes can be simply endcapped by a variety of chain stoppers, molecules that have one UPy group. In this manner, we have endcapped the hydrogen-bonded fluorene chains with either oligo(p-phenylenevinylene) or perylene bisimide. Energy-transfer experiments in solution and the solid state demonstrate that oligofluorenes can donate energy to a

  已经通过芴单体的逐步钯催化（铃木）偶联合成了一组芴低聚物。脲基嘧啶酮 (UPy) 是可通过四重氢键二聚化的官能团，连接到低聚芴的两端。所得双 UPy 封端的低聚物自组装成超分子链聚合物。为了比较，合成了具有相同低聚物长度但没有末端氢键基团的低聚芴。氢键芴链可以简单地被各种链终止剂封端，分子具有一个 UPy 基团。以这种方式，我们用低聚（对亚苯基亚乙烯基）或苝双酰亚胺封端了氢键连接的芴链。
• Understanding the reversible anodic behaviour and fluorescence properties of fluorenylazomethines — A structure–property study
  作者：Satyananda Barik、Sayuri Friedland、W. G. Skene

  DOI：10.1139/v10-080

  日期：2010.9

  A series of fluorenylazomethine dyads and triads were prepared by simple condensation between the corresponding amine and aldehyde fluorene derivatives. These compounds were prepared as model compounds for investigating the effects of substitution and electronic groups on both the electrochemical properties and fluorescence quantum yields. It was found that the oxidation potential could be decreased by both incorporating electron donating groups and increasing the degree of conjugation. It was further found that alkylation in the fluorene’s 9-position increased the azomethine degree of conjugation by forcing all the fluorene moieties to be coplanar with the azomethine bonds to which they are attached. Meanwhile, reversible radical cation behaviour was possible by substituting the terminal 2,2′-positions with atoms other than hydrogen. The radical cation was theoretically found to be distributed evenly across the fluorene, corroborating the reversible anodic behaviour with 2,2′-substitution. The fluorescence quantum yields of the azomethines were not found to be dependent on substitution. This was because the azomethine fluorescence was found to be quenched relative to their precursors regardless of substitution. The fluorescence could be restored at both low temperature and by acid protonation.

  通过相应的胺和醛芴衍生物之间的简单缩合，制备了一系列芴基氮甲基二元和三元化合物。制备这些化合物是为了研究取代基和电子基团对电化学性质和荧光量子产率的影响。研究发现，通过加入电子捐赠基团和增加共轭程度，可以降低氧化电位。研究还发现，在芴的 9 位上进行烷基化，可迫使所有芴分子与所连接的偶氮甲基键共面，从而提高偶氮甲基键的共轭度。同时，通过用氢原子以外的原子取代末端 2,2′ 位，可实现可逆的自由基阳离子行为。理论上，自由基阳离子均匀地分布在芴中，这证实了 2,2′ 取代后的可逆阳极行为。偶氮甲基的荧光量子产率与取代无关。这是因为无论取代与否，相对于其前体，偶氮甲基荧光都会被淬灭。在低温和酸质子化条件下，荧光都可以恢复。
• Crystalline 2D Covalent Organic Framework Membranes for High-Flux Organic Solvent Nanofiltration
  作者：Digambar B. Shinde、Guan Sheng、Xiang Li、Mayur Ostwal、Abdul-Hamid Emwas、Kuo-Wei Huang、Zhiping Lai

  DOI：10.1021/jacs.8b08788

  日期：2018.10.31

  different from those of the amorphous polymer membranes. The membrane exhibited a steep molecular sieving with a molecular weight retention onset (MWRO) of approximately 600 Da and a molecular weight cutoff (MWCO) of approximately 900 Da. The substantial performance enhancement was attributed to the structural change from an amorphous structure to a well-defined ordered porous structure, which clearly demonstrated

  二维 (2D) 共价有机骨架 (COF) 材料具有最适合膜应用的微结构，以实现高通量和高选择性。在这里，我们报告了结晶 TFP-DHF 2D COF 膜的合成，该膜由 1,3,5-三甲酰基间苯三酚 (TFP) 和 9,9-二己基芴-2,7-二胺 (DHF) 的两种前体构成，通过 Langmuir-Blodgett (LB) 方法，首次计时。单个 COF 层正好是四个单元格厚，可以逐层转移到不同的支撑表面。负载在阳极氧化铝 (AAO) 多孔载体上的 TFP-DHF 2D COF 膜对极性和非极性有机溶剂均显示出显着的渗透性，这比通过相同程序制备的无定形膜高约 100 倍，并且与报道的最好的聚合物膜相似。发现通过 TFP-DHF 2D COF 膜的传输机制是粘性流加上强烈的滑动边界增强，这也不同于无定形聚合物膜的传输机制。该膜表现出陡峭的分子筛分，起始分子量 (MWRO) 约为 600 Da，截留分子量
• A novel fluorene-based aggregation-induced emission (AIE)-active gold(<scp>i</scp>) complex with crystallization-induced emission enhancement (CIEE) and reversible mechanochromism characteristics
  作者：Zhao Chen、Jing Zhang、Min Song、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1039/c4cc08087d

  日期：——

  A new fluorene-based AIE-active gold(i) complex was designed and synthesized. The novel luminogen exhibits a crystallization-induced emission enhancement (CIEE) effect and reversible mechanochromic behavior with fluorescence changes between green and yellow emissions.

  设计并合成了一种新的芴基AIE活性金（i）配合物。新型发光剂表现出结晶诱导的发射增强（CIEE）效果和可逆的机械变色行为，其中绿色和黄色发射之间发生荧光变化。
• Turning-on the Quenched Fluorescence of Azomethines through Structural Modifications
  作者：Satyananda Barik、William G. Skene

  DOI：10.1002/ejoc.201201502

  日期：2013.5

  fluorene azomethines were prepared to examine the effect of structural modification on the absolute fluorescence quantum yields (Φfl). The change in fluorescence occurring upon reversing the orientation of the azomethine bond, the number of fluorene units, and alkylation at the 9,9′-positions of fluorene was examined. It was found that Φfl could be tailored with these structural modifications with 0

  制备了一系列芴偶氮甲碱以检查结构修饰对绝对荧光量子产率 (Φfl) 的影响。检查了在反转偶氮甲碱键的方向、芴单元的数量和芴的 9,9'-位置的烷基化时发生的荧光变化。发现 Φfl 可以通过这些结构修改进行调整，0.05 ≤ Φfl ≤ 0.45。对于衍生自 2,7-二氨基芴的三聚体测量最高 Φfl，每个芴在 9,9'-位被烷基化。荧光量子产率在 77 K 时没有增加，这意味着不存在涉及内部转换的荧光猝灭模式。在用三氟乙酸质子化亚胺时也没有观察到荧光增强。这证实 Waldon 反转和异构化不是荧光失活模式。此外，当芴衍生物在 354 nm 下照射时，在室温或 77 K 下均未观察到光异构化。相比之下，N-亚苄基苯胺类似物的 Z 光异构体通过吸光度和 1 H NMR 光谱进行光谱检测。