2,7-dibromo-9H-fluoren-9-ol | 748187-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9H-fluoren-9-ol
• CAS: 748187-31-7
• 化学式: C₁₃H₈Br₂O
• 分子量: 340.014
• InChiKey: BXARCPQQUNJPJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9H-fluoren-9-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,7-dibromo-9-chloro-fluorene
  参考文献：
  名称：

  苄型卤化物的还原电势与相关基团的氧化还原电势之间的相关性

  摘要：

  的相关性已经发现解离还原苄型卤化物，RX的潜力，以及随之而来的基团的氧化还原电位之间，R.由于链路夫妻·R·/ R的氧化还原电位之间存在-和p相应酸RH的K a，苄基型卤化物的还原电势可对一系列相关底物中的电生成碳负离子的碱性进行相对评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97964-4
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,7-dibromo-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  芴基氧合环戊二烯酸钙络合物的合成，结构表征和反应活性

  摘要：

  9-芴醇与Ca [N（SiMe 3）2 ] 2的直接去质子反应有效地产生了芴基的氧环戊二烯酸钙络合物，这是第一个含有氧环戊二烯基二价阴离子配体的碱土金属络合物。的η 5，η 1，η 2间的二价阴离子oxycyclopentadienyl配体和钙中心之间的相互作用在固体状态下进行观察。氧合环戊二烯酸钙复合物表现出还原特性和多个反应位点。研究了它对一系列亲电子试剂，特别是酰基氯的反应性，并进行了详细讨论。合成了多种芴衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00059

文献信息

• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Jian Du、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201001175

  日期：2010.12

  The first enantioselective direct α-hydroxylation of β-oxo esters was developed by using phase-transfer catalysis. 1-Indanone-derived 1-adamantyl (1-Ad) β-oxo esters, in the presence of commercially available cumyl hydroperoxide and a cinchonine-based ammonium salt, resulted in the corresponding products with 69–91 % yield and 65–74 % ee. The reaction had also been successfully scaled-up to a gram

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。
• Efficient and mild swern oxidation using a new sulfoxide and <i>bis</i>(trichloromethyl)carbonate
  作者：Xiaojing Ye、Hongliang Fu、Jiahao Ma、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2015.1137943

  日期：2016.5.18

  combination of I and bis(trichloromethyl)carbonate, the Swern oxidation of primary and secondary alcohols was significantly promoted under mild conditions, which afforded the corresponding aldehydes or ketones in good yields. It is noteworthy that the reoxidation of the isolated by-product sulfide V could be further recycled in Swern oxidation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 设计并制备了一种新型亚砜4-(2-(2-(甲基亚磺酰基)乙基)-4-硝基苯基)-吗啉(I)，收率良好。I与双（三氯甲基）碳酸酯结合后，在温和条件下显着促进了伯醇和仲醇的Swern氧化，从而以良好的收率得到相应的醛或酮。值得注意的是，分离出的副产物硫化物 V 的再氧化可以在 Swern 氧化中进一步循环使用。图形概要
• A Simple, Mild and Efficient Oxidation of Benzylic Alcohols in the Presence of NBS/KOAc in Aqueous Solution
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Ping Liu、Chengzhi Gu

  DOI：10.2174/1570178614666170221142818

  日期：2017.6.8

  a variety of oxidative reactions under acidic or alkaline conditions. Methods: In this paper, we developed a simple, mild, and efficient oxidation of benzylic alcohols in the presence of N-bromosuccinimide (NBS)/KOAc in aqueous solution (H2O/CH2Cl2 = 3:1). Results: A series of benzylic alcohols were oxidized selectively to the corresponding ketones in moderate to excellent yields at room temperature

  背景：苄醇氧化为羰基化合物是有机合成中的基本反应。在传统的氧化过程中，使用了大量有毒和挥发性的有机溶剂和金属氧化剂。因此，开发对环境无害的氧化方法是重要的目标。N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）是一种廉价且方便的氧化剂，广泛用于酸性或碱性条件下的各种氧化反应。 方法：在本文中，我们开发了一种简单，温和有效的在水溶液（H2O / CH2Cl2 = 3：1）中存在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）/ KOAc的情况下氧化苄醇的方法。 结果：在室温下，一系列苄醇被选择性氧化为相应的酮，产率中等至优异。 结论：该反应是使用多种底物进行的，不需要金属催化剂，并且被证明对多种不同的官能团具有耐受性。
• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2014100158A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula (I). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。
• Cu(II)-Catalyzed Ligand-Free Oxidation of Diarylmethanes and Second Alcohols in Water
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Xiaowei Ma、Ping Liu、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201700115

  日期：2017.9

  diarylmethanes were directly oxidized into diaryl ketones in 67%–98% yields. Additionally, various secondary alcohols were also transformed into the desired products in 48%–98% yields. Importantly, the catalytic system in the absence of any organic solvent, surfactant, or phase transfer agent, had a wide substrate scope and a high tolerance for various functional groups.

  我们使用70％的叔丁基氢过氧化氢（TBHP）在水中开发了一种简单，高效的Cu（II）催化的二芳基甲烷和仲醇无配体氧化的二芳基甲烷和仲醇。一系列二芳基甲烷被直接氧化为二芳基酮，产率为67％至98％。此外，各种仲醇也以48％–98％的产率转化为所需的产品。重要的是，在不存在任何有机溶剂，表面活性剂或相转移剂的情况下，催化体系具有较宽的底物范围和对各种官能团的高耐受性。