9-bromo-10-(trimethylsilylethynyl)anthracene | 313698-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-bromo-10-(trimethylsilylethynyl)anthracene
• 英文别名: Silane, [(10-bromo-9-anthracenyl)ethynyl]trimethyl-；2-(10-bromoanthracen-9-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 313698-93-0
• 化学式: C₁₉H₁₇BrSi
• 分子量: 353.333
• InChiKey: FWYUREQWGQLGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-(trimethylsilylethynyl)anthracene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到9-bromo-10-ethynylanthracene
  参考文献：
  名称：

  New Route to Unsymmetrical 9,10-Disubstituted Ethynylanthracene Derivatives

  摘要：

  描述了含有乙炔基蒽片段的新有机化合物的制备，并给出了选择性合成不对称9,10-二乙炔基蒽的新路径。还报告了一些9-乙炔基-10-取代蒽衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918512
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 9-bromo-10-(trimethylsilylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  New Route to Unsymmetrical 9,10-Disubstituted Ethynylanthracene Derivatives

  摘要：

  描述了含有乙炔基蒽片段的新有机化合物的制备，并给出了选择性合成不对称9,10-二乙炔基蒽的新路径。还报告了一些9-乙炔基-10-取代蒽衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918512

文献信息

• Syntheses, Structures, and Properties of Some Piano-Stool Iron Acetylides Bearing a Functional Anthracenyl Group
  作者：Frédéric de Montigny、Gilles Argouarch、Thierry Roisnel、Loic Toupet、Claude Lapinte、Sally Chan-Fung Lam、Chi-Hang Tao、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/om701278e

  日期：2008.4.1

  except in the case of 3c[TCNE] for which stacking is observed both between the TCNE anion and the (C5Me5) ligand and between anthracene fragments. The Fe(II) complexes display MLCT transitions in the 550–650 nm range while LMCT transitions can be observed in the 600–850 nm spectral range for the Fe(III) complexes. The Fe(II) and Fe(III) complexes exhibit weak luminescence property derived from the alkynyl

  本研究中报道的分离和结构（X射线），电化学（CV），和光谱（IR，穆斯堡尔，ESR，UV-VIS-NIR）的新复合物的表征[（η 2 -dppe）（η 5 -C 5 Me 5）Fe（-C≡C-9,10-ant-X）] n + n [Y]（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷; ant =蒽; n = 0，1 ;图3a ñ Y，X = H;图3b ñ Y，X = Br的;图3c ñ Y，X = CN; 3D，X =C≡C-硅我镨3 ; 3E，X =C≡C-H; Y = PF 6，TCNE，TCNQ）。结果表明，蒽比苯基具有更好的递质。Fe（III）原子核上的电子密度取决于金属中心和抗衡阴离子之间的距离。膨松（η 2 -dppe）（η 5 -C 5我5）的Fe部分是大足以推动蒽环进一步分开并破坏除的情况下，π-π堆积3C [TCNE]针对堆叠既观察在TCNE阴离子和（C 5 Me 5）配
• Composite Formation of Anthrylene- and Ferrocenoyl-Substituted Phenyleneethynylenes with Single-Wall Carbon Nanotubes (SWCNTs)
  作者：Hikaru Watanabe、Kento Ekuni、Yasuhiro Okuda、Ryo Nakayama、Keisuke Kawano、Tetsuo Iwanaga、Atsushi Yamaguchi、Tsutomu Kiyomura、Hideaki Miyake、Masahiro Yamagami、Tomoyuki Tajima、Takumi Kitai、Tomoya Hayashi、Naoto Nishiyama、Yoshihiro Kusano、Hiroki Kurata、Yutaka Takaguchi、Akihiro Orita

  DOI：10.1246/bcsj.20220308

  日期：2023.1.15

  Anthrylene- and ferrocenoyl-assisted composite fabrication was achieved between visible-light absorbing anthrylene- and ferrocenoyl-substituted acetylenic dyes and single-wall carbon nanotubes (SWCNTs). The composite formation was confirmed via UV-Vis, Raman, mass, and XPS spectra analyses. In the UV-Vis absorption spectrum, the resulting dye-SWCNT composites showed bathochromic shifts ascribable to the π-π interaction. One-pot fabrication of the composite was also accomplished via Cu-catalyzed dimerization of anthrylene- and ferrocenoyl-substituted terminal ethyne and the subsequent adsorption of the resulting butadiyne dye to SWCNT. We confirmed that the dye-SWCNT composite dispersed in water by using amphiphilic poly(amidoamine)dendrimer could transfer an electron from 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) to methyl viologen dichloride (MV2+) upon irradiation with visible light (>422 nm).

  在可见光吸收蒽基和二茂铁基乙炔染料与单壁碳纳米管（SWCNT）之间实现了蒽基和二茂铁基乙炔辅助复合物制造。通过紫外-可见光、拉曼、质谱和XPS光谱分析证实了复合物的形成。在紫外-可见光吸收光谱中，所得染料-SWCNT复合物显示出可归因于π-π相互作用的色移。通过铜催化的蒽基和二茂铁基乙炔二聚反应以及随后所得丁二炔染料对SWCNT的吸附，也实现了复合物的单锅制造。我们证实，使用两性聚（酰胺胺）树状聚合物分散在水中的染料-SWCNT复合物可以在可见光（>422 nm）照射下将电子从1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）转移到甲基紫精二氯化物（MV2+）。
• Synthesis of Anthracene-Stacked Oligomers and Polymer
  作者：Yasuhiro Morisaki、Toshiyuki Sawamura、Takuya Murakami、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/ol1011295

  日期：2010.7.16

  Anthracene-stacked oligomers and a polymer were synthesized using a xanthene skeleton as the scaffold, and their structures and properties were fully characterizud. Intramolecular pi-pi stacking of the anthracene rings in the ground state and excited state was observed.