9-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-10-[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene | 880263-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-10-[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene
• 英文别名: 9-triisopropylsilylethynyl-10-trimethylsilylethynylanthracene；Trimethyl-[2-[10-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl]silane
• CAS: 880263-15-0
• 化学式: C₃₀H₃₈Si₂
• 分子量: 454.803
• InChiKey: ACTJQPVUWGFOGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-10-[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到9-ethynyl-10-triisopropylsilylethynylanthracene
  参考文献：
  名称：

  New Route to Unsymmetrical 9,10-Disubstituted Ethynylanthracene Derivatives

  摘要：

  描述了含有乙炔基蒽片段的新有机化合物的制备，并给出了选择性合成不对称9,10-二乙炔基蒽的新路径。还报告了一些9-乙炔基-10-取代蒽衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918512
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 9-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-10-[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  New Route to Unsymmetrical 9,10-Disubstituted Ethynylanthracene Derivatives

  摘要：

  描述了含有乙炔基蒽片段的新有机化合物的制备，并给出了选择性合成不对称9,10-二乙炔基蒽的新路径。还报告了一些9-乙炔基-10-取代蒽衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918512

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of Length-Defined 9,10-Anthrylene–Butadiynylene Oligomers
  作者：Maiko Nagaoka、Eiji Tsurumaki、Mai Nishiuchi、Tetsuo Iwanaga、Shinji Toyota

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00311

  日期：2018.5.18

  Linear π-conjugated oligomers consisting of anthracene and diacetylene units were readily synthesized by a one-pot process that involved desilylation and oxidative coupling from appropriate building units. We were able to isolate length-defined oligomers ranging from 2-mer to 6-mer as stable and soluble solids. The bathochromic shifts in the UV–vis spectra suggested that the π-conjugation was extended

  由蒽和二乙炔单元组成的线性π共轭低聚物很容易通过一锅法合成，该方法涉及从适当的构建单元进行甲硅烷基化和氧化偶联。我们能够分离出长度范围从2个单体到6个单体的稳定寡聚体，它们是稳定且可溶的固体。UV-vis光谱中的红移表明π共轭随着线性链的延长而扩展。循环伏安法测量表明，特征性可逆氧化波取决于蒽单元的数量。
• Triple and Quadruple Triptycene Gears in Rigid Macrocyclic Frameworks
  作者：Shinji Toyota、Kenta Kawahata、Kota Sugahara、Kan Wakamatsu、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1002/ejoc.201701067

  日期：2017.10.10

  dynamic behavior of macrocyclic compounds consisting of three or four 9,10-triptycyl units and 1,2-phenylene and ethynylene frameworks were studied as a multiple-gear system. These compounds were synthesized from 9,10-diethynyltriptycene derivatives and a diiodobenzene by repeated Sonogashira coupling reactions. DFT calculations revealed that the benzene rings in the triptycene units meshed with each

  由三个或四个 9,10-三苯乙烯基单元和 1,2-亚苯基和亚乙炔骨架组成的大环化合物的结构和动力学行为作为多齿轮系统进行了研究。这些化合物是由 9,10-二乙炔基三苯乙烯衍生物和二碘苯通过重复的 Sonogashira 偶联反应合成的。DFT 计算表明，三苯乙烯单元中的苯环在内部区域相互啮合，通过 π···π 和 CH···π 接触导致整体吸引力相互作用，而不管三聚体中的显着分子变形。对称的 1 H NMR 信号模式意味着齿轮部分的旋转即使在低温下也能快速发生。我们通过 DFT 计算分析了动态行为的旋转机制，其中旋转部分或完全相关。