N-benzyl-N-chloro-toluene-4-sulfonamide | 14070-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-chloro-toluene-4-sulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-chloro-4-methylbenzenesulfonamide；N-benzyl-N-chloro-p-toluenesulfonamide；N-benzyl-N-chloro-toluene-4-sulfonamide；N-Benzyl-N-chlor-toluol-4-sulfonamid；N-Chlor-p-toluolsulfonsaeurebenzylamid；N-Chlor-N-benzyl-p-toluolsulfonamid；N-Benzyl-N-chlor-p-tosylamid
• CAS: 14070-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 295.79
• InChiKey: LVDYFFRFZAHGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-chloro-toluene-4-sulfonamide 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 copper(I) thiocyanate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到N-benzyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺氮原子附近的C（sp 3）-H键的硅烷化

  摘要：

  描述了在N-卤代酰胺和Si-B试剂之间形成铜催化的C-Si键。这种氧化偶合使C（sp 3）–H键α与酰胺氮原子的甲硅烷基化。证明了该新方法对磺胺类药物的实用性，并且无需纯化N–即可进行以t BuOCl进行N-氯化和使用CuSCN / 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶作为催化剂进行C–H甲硅烷基化。 Cl中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01698
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到N-benzyl-N-chloro-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不使用外部催化剂的烯烃光化学氨氯化反应

  摘要：

  烯烃的光化学氨氯化：适当调整照射波长可实现烯烃氨氯化的温和光化学方案，无需外部光催化剂或使用更不稳定的 N−I 或 N−Br 起始材料进行 1, 2-氨基卤化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202301268

文献信息

• Generation and Reactivity of Amidyl Radicals: Manganese‐Mediated Atom‐Transfer Reaction
  作者：Run‐Zhou Liu、Jinxia Li、Jun Sun、Xian‐Guan Liu、Shuanglin Qu、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.201913042

  日期：2020.3.9

  been developed. This approach employs an earth-abundant and inexpensive manganese complex, Mn2 (CO)10 , as the catalyst and visible light as the energy input. Using this strategy, site-selective chlorination of unactivated C(sp3 )-H bonds of aliphatic amines and intramolecular/intermolecular chloroaminations of unactivated alkenes were readily realized under mild reaction conditions, thus providing efficient

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。
• Merging strain-release and copper catalysis: the selective ring-opening cross-coupling of 1,2-oxazetidines with boronic acids
  作者：Ji-Hang Xu、Zi-Kui Liu、Yan-Liu Tang、Yang Gao、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc00461e

  日期：——

  first time by copper catalysis. Unlike the known electrophilic oxygen reactivity in coupling with organometallic reagents, 1,2-oxazetidines were utilized as formaldimine precursors in this protocol. Remarkable features of this reaction include simple operation, inexpensive catalyst, broad scope and high regioselectivity, delivering a wide array of aminomethylation products. The practicality of this reaction

  通过铜催化首次实现了 1,2-oxazetidines 与现成的芳基硼酸的前所未有的开环交叉偶联。与已知的与有机金属试剂偶联的亲电氧反应性不同，1,2-oxazetidines 在该协议中被用作福尔马二亚胺前体。该反应的显着特点包括操作简单、催化剂价格低廉、范围广和区域选择性高，可提供多种氨基甲基化产物。该反应的实用性在所得产物的一步下游转化为合成重要分子和生物活性酸的后期修饰中得到验证。
• A general and atom-efficient continuous-flow approach to prepare amines, amides and imines via reactive <i>N</i>-chloramines
  作者：Katherine E Jolley、Michael R Chapman、A John Blacker

  DOI：10.3762/bjoc.14.196

  日期：——

  reacts N-chloramines directly, avoiding purification and isolation steps. 2-Chloramines were produced from the reaction of styrenes with N-alkyl-N-sulfonyl-N-chloramines, whilst N-alkyl or N,N'-dialkyl-N-chloramines reacted with anisaldehyde in the presence of t-BuO2H oxidant to afford amides. Primary and secondary imines were produced under continuous conditions from the reaction of N-chloramines with

  氯胺是一类重要的试剂，提供了方便的氯或亲电子氮源。然而，这些化合物的不稳定性是使它们的分离和处理困难的问题。为了克服这些危害，报告了一种连续流方法，该方法可直接生成N-氯胺并使之立即反应，从而避免了纯化和分离步骤。2-氯胺是由苯乙烯与N-烷基-N-磺酰基-N-氯胺反应制得的，而N-烷基或N，N'-二烷基-N-氯胺在叔丁基氧化氢存在下与茴香醛反应生成提供酰胺。N-氯胺与碱的反应在连续条件下生成伯胺和仲亚胺，一个实例随后在不对称条件下还原生成94％ee的手性胺。
• Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 159
  作者：Chattaway

  DOI：——

  日期：——